内容正文:
1.等效氢法——一元取代物的同分异构体书写
单官能团有机物分子可以看作烃分子中一个氢原子被其他的原子或官能团取代的产物,确定其同分异构体数目时,实质上是看处于不同位置的氢原子的数目,可用“等效氢法”判断。判断“等效氢”的三原则是:
(1)同一碳原子上的氢原子是等效的,如CH4中的4个氢原子等效。
(2)同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的,如C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等效。
(3)处于对称位置上的氢原子是等效的,如CH3CH3中的6个氢原子等效,乙烯分子中的4个氢原子等效,苯分子中的6个氢原子等效,CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的18个氢原子等效。
2.烃基取代法——一元取代物的同分异构体快速书写
(1)记住常见烃基的结构:丙基有2种结构,丁基有4种结构,戊基有8种结构。
(2)将有机物分子拆分为烃基和官能团两部分,根据烃基同分异构体的数目,确定目标分子的数目,如C4H10O属于醇的可改写为C4H9—OH,共有4种结构,C5H10O属于醛的可改写为C4H9—CHO,共有4种结构。
3.定一移一法——二元取代物的同分异构体书写
对于二元取代物的同分异构体的判断,可固定一个取代基的位置,再移动另一个取代基,以确定同分异构体的数目。如CH3CH2CH3的二氯代物数目:第1步固定1个Cl原子,有2种:①,②;第2步固定第2个氯原子:①有3种,②有2种,其中①b和②d重复,故CH3CH2CH3的二氯代物有4种。
4.换元法——多元取代物的同分异构体书写
如:二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体:、,用H代替Cl,用Cl代替H,则四氯苯也有3种同分异构体。
【微自测】 判断正误
1.C4H10有3种同分异构体( )
2.相对分子质量相同、结构不同的两种化合物互为同分异构体( )
3.同分异构体之间的转化是化学变化( )
4.CH3CHCH2CH3CH3和CH3CHCH3CH2CH3互为同分异构体( )
答案:1.× 2.× 3.√ 4.×
学生用书↓第17页
1.已知C4H9Cl有4种同分异构体,则分子式为C5H10O的醛的种类有几种?
提示:4种。分子式为C5H10O的醛可以看作C4H9—CHO,由于C4H9Cl有4种同分异构体,用—CHO取代—Cl,得4种C4H9—CHO同分异构体。
2.分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)几种?
提示:9种。C4H8Cl2可看做C4H10中的2个H被2个Cl取代得到的产物,C4H10有CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2两种异构体;2个Cl取代CH3CH2CH2CH3中同一碳原子和不同碳原子上的2个H分别有2种和4种不同结构;2个Cl取代CH3CH(CH3)2中同一碳原子和不同碳原子上的2个H分别有1种和2种不同结构。即符合条件的有机物共有9种。
归纳总结
有机物(含有官能团)的同分异构体的书写顺序
1.判定类别:根据有机物的分子组成判定其可能的类别异构,再按照碳架异构→位置异构→类别异构的顺序书写同分异构体。
2.常见的官能团异构:①单烯烃与环烷烃;②饱和一元醇和醚;③饱和一元羧酸和饱和一元酯;④芳香醇、芳香醚和酚等。
1.下列物质在给定条件下的同分异构体数目正确的是( )
A.C4H10 属于烷烃的同分异构体有 3 种
B.分子组成是 C5H10O2 属于羧酸的同分异构体有 5 种
C.分子组成是 C4H10O 属于醇的同分异构体有 3 种
D.C3H6Cl2 有 4 种同分异构体
D [C4H10为丁烷,有正丁烷与异丁烷两种同分异构体,故A错误;羧酸含有—COOH,剩余为丁基,丁基有4种结构,故分子组成是C5H10O2属于羧酸的同分异构体有4种,故B错误;醇有—OH,剩余为丁基,丁基有4种结构,故分子组成是C4H10O属于醇的同分异构体有4种,故C错误;分子式为C3H6Cl2的有机物可以看作C3H8中的两个氢原子被两个氯取代。两个氯取代一个碳上的氢,有两种:CH3—CH2—CHCl2、CH3—CCl2—CH3,分别取代两个碳上的氢,有两种:CH2Cl—CH2—CH2Cl,CH2Cl—CHCl—CH3,共有4种,故D正确;故选D。]
2.下列物质在给定条件下的同分异构体数目正确的是( )
A. CH3的一溴代物有5种
B.分子组成是C4H8O2属于羧酸的同分异构体有3种
C.分子组成是C4H8O属于醛的同分异构体有3种
D.C5H12属于烷烃的同分异构体有2种
A [先确定烃的对称中心,即找出等效氢原子,有几种氢原子就有几种一溴代物,CH3中含有5种H,故其一溴代物有5种,A正确;分子组成是C4H8O2属于羧酸,即丙烷上的一个氢原子被羧基取代,丙烷共2种氢,故C4H8O2属于羧酸的同分异构体有2种,B错误;分子组成是C