第1章 第1节 第2课时 有机化合物中的共价键、同分异构现象-【金版新学案】2023-2024学年新教材高二化学选择性必修3同步课堂高效讲义教师用书（人教版2019 单选）

第2课时　有机化合物中的共价键、同分异构现象 [课程标准]　1.认识有机化合物分子中共价键的类型、极性及其与有机反应的关系。　2.知道有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致键的极性发生改变。　3.能辨识同分异构现象，能写出符合特定条件的同分异构体，能列举说明立体异构现象。 知识点一　有机化合物中的共价键 (一)共价键的类型 1．根据原子轨道的重叠方式共价键分为σ键和π键 (1)σ键 ①原子轨道重叠方式：沿键轴，以“头碰头”的形式相互重叠。 ②特点：可绕键轴旋转，化学键不会断裂。 (2)π键 ①原子轨道重叠方式：以“肩并肩”的形式从侧面重叠。 ②特点：不能绕键轴旋转。 2．根据成键原子形成共用电子对的数目共价键分为单键、双键和三键 (1)单键只含σ键； (2)双键中含有1个σ键和1个π键； (3)三键中含有1个σ键和2个π键。 (二)共价键的极性与有机反应 1．电负性与共价键极性的关系 成键原子间电负性的差异越大→共用电子对偏移的程度越大→共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂→官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。 2．共价键的极性与有机反应的关系 (1)乙醇能与钠反应，原因是乙醇分子中的氢氧键极性较强，能够发生断裂。 (2)乙醇、水与钠反应的剧烈程度不同，原因是乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱。 (3)乙醇能与氢溴酸反应，原因是羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强，反应中，碳氧键易断裂。 【微自测】　判断正误 1．乙烷分子中仅含s-p σ键(　　) 2．丙烯分子中σ键与π键的个数比是7∶1(　　) 3．乙烯分子中σ键比π键的强度大，更稳定(　　) 4．乙醇与乙酸发生酯化反应中，乙醇分子中的碳氧键断裂(　　) 答案：1.×　2.×　3.√　4.× 1．试从不同角度对共价键进行分类。 提示：(1)从原子轨道重叠方式分为σ键和π键。 (2)从成键原子的电负性差异分为极性键和非极性键。 (3)从共用电子对的个数分为单键、双键和三键。 2．请从化学键和官能团的角度分析下列反应中有机化合物的变化。 (1)CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl (2)CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br 提示：(1)甲烷分子中的C—H是σ键，能发生取代反应；乙烯分子中的π键，能发生加成反应。 (2)乙烯的官能团是碳碳双键，能发生加成反应。 归纳总结 共价键类型与反应类型的关系 σ键 π键 “头碰头”重叠 “肩并肩”重叠 轴对称 镜面对称 轨道重叠程度较大，键牢固 轨道重叠程度较小，不如σ键牢固 取代反应 加成反应 学生用书↓第5页 1．下列分子所含原子中，既有sp3杂化，又有sp杂化的是(　　) A．乙酸 B．甲酸甲酯 C．丙烯腈 D．丙炔 D　[乙酸中甲基的碳原子采取sp3杂化，羧基中碳原子采取sp2杂化，选项A错误；甲酸甲酯中甲基的碳原子采取sp3杂化，酯基的碳原子采取sp2杂化，选项B错误；丙烯腈中碳碳双键的两个碳原子采取sp2杂化，另一个碳原子采取sp杂化，选项C错误；丙炔中甲基碳原子采取sp3杂化，碳碳三键中两个碳原子采取sp杂化，选项D正确；答案选D。] 2．下列分子中，既有非极性键又含有π键的分子是(　　) A．C2H4Cl2 B．HCHO C．H2O D．CH2===CH—CH3 D　[同种元素的原子之间形成的共价键是非极性键，不同种元素的原子之间形成的共价键是极性键；共价单键均为σ键，双键中有1个σ键和1个π键，以此解答。C2H4Cl2不存在双键，则不存在π键，A项不符合题意；HCHO含有碳氧双键，存在π键，但是只有极性键，B项不符合题意；H2O不存在双键，则不存在π键，C项不符合题意；CH2===CH—CH3分子中既有非极性键又含有π键，D项符合题意；答案选D。] 3．乙酸、水和乙醇的分子结构如表所示，三者结构中的相同点是都含有羟基，下列说法错误的是(　　) 乙酸 水 乙醇 CH3—CH2—OH A.羟基的极性：乙酸＞水＞乙醇 B．与金属钠反应的剧烈程度：水＞乙醇 C．羟基连接不同的基团可影响羟基的活性 D．羟基极性不同的原因是羟基中的共价键类型不同 D　[与Na反应越剧烈，羟基氢原子的活泼性越强，对应羟基的极性越强，与Na反应的剧烈程度：乙酸＞水＞乙醇，则羟基的极性：乙酸＞水＞乙醇，故A正确；羟基的极性：水＞乙醇，极性越大羟基上的氢越活泼，与钠反应越剧烈，与金属钠反应的剧烈程度：水＞乙醇，故B正确；题给3种化合物中均含有羟基，但羟基连接的基团不同，导致羟基的活性不同，C项正确；羟基中的O—H都是σ键，D项错误。] 知识点二　有机化合物的同分异构现象 (一)同分异构现象和同分异构体 1．同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结