内容正文:
第三节 芳香烃
第二章 烃
课程标准
1. 认识芳香烃的组成和分子结构特点,比较它们组成、分子结构和性
质的差异。
2.了解烃类在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。
3. 认识加成、取代反应的特点和规律,了解有机反应类型和有机化合
物组成结构特点的关系。
知识点一 苯
随 堂 演 练
知识点二 苯的同系物
课 时 精 练
内
容
索
引
索引
知识点一 苯
新知导学
1.芳香烃:分子中含有一个或多个苯环的____类化合物。____是最简单的芳香烃。
2.物理性质
苯是____色、有______气味的液体,密度比水____,有毒,不溶于水,易溶于有机溶剂,也是良好的有机溶剂。
3.分子结构
(1)成键方式
苯分子为____________形结构,其中6个碳原子均采取_____杂化,分别与氢原子及相邻碳原子以____键结合,键角均为_______。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面,相互平行重叠形成______键。苯分子中的碳碳键是一种介于__________和__________之间的特殊化学键。
烃
苯
无
特殊
小
平面正六边
sp2
σ
120°
大π
碳碳单键
碳碳双键
(2)表示方法
4.化学性质
(1)氧化反应——可燃性
化学方程式:_______________________________,
现象:火焰明亮,伴有浓烟。
(2)取代反应
①苯与溴:__________________________。
反应条件:纯溴、铁粉。
纯净的溴苯是一种无色液体,有特殊气味,____溶于水,密度比水____。
2C6H6+15O2 12CO2+6H2O
不
大
②硝化反应:_____________________________________ 。
反应条件:___________________________。
纯净的硝基苯是一种无色液体,有________气味,_____溶于水,密度比水____。
③磺化反应:___________________________________。
反应条件:___________________。
苯磺酸____溶于水,是一种强酸。
浓硫酸、加热(50~60℃)
苦杏仁
不
大
(70~80℃)加热
易
(3)加成反应
苯与氢气:______________________。反应条件:______________; 名称为________。
环己烷
催化剂、加热
微自测 判断正误
1.苯的结构简式可写为“ ”,说明苯分子中碳碳单键和碳碳双键是交替排列的( )
2.乙烯、乙炔和苯都属于不饱和烃,所以它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色( )
3.苯和乙烯都能使溴水褪色,二者褪色原理相同( )
4.除去溴苯中的溴可采用加入氢氧化钠溶液分液的方法( )
×
×
×
√
交流研讨
怎样从实验的角度分析苯与液溴发生的是取代反应,而不是加成反应?
提示:依据产物的不同进行判断,若是加成反应,生成物中则不存在HBr,若是取代反应,则产物中存在HBr,因此可以先用CCl4溶液除去挥发出的Br2,再用稀硝酸酸化的硝酸银溶液检验Br-。
【实验原理】
【实验装置】
归纳总结
【实验现象】 整个烧瓶充满红棕色气体,在导管口有白雾(HBr遇水蒸气形成);反应完毕后,向锥形瓶中滴加AgNO3溶液,有浅黄色的AgBr沉淀生成;把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里,烧杯底部有褐色不溶于水的液体生成。
【注意事项】①应该用纯溴,苯与溴水不反应;②要使用催化剂Fe,无催化剂不反应;③锥形瓶中的导管不能插入液面以下,防止倒吸,因HBr极易溶于水。
归纳总结
实践应用
√
1.下列关于苯的性质的叙述中,不正确的是
A.苯是无色带有特殊气味的液体
B.常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体
C.苯分子是平面形分子
D.苯不具有典型的双键所应具有的加成反应的性能,故不可能发生加成反应
苯是不溶于水,密度比水小的液体,B项正确;苯分子是平面正六边形分子,C项正确;在一定条件下,苯可以和氢气发生加成反应生成环己烷,D项错误;故选D。
2.下列说法正确的是
A.苯分子中有碳氢单键,故能发生取代反应
B.可用苯萃取溴水中的Br2,分液时有机层从分液漏斗下端放出
C.苯分子中,存在碳碳双键能使酸性KMnO4溶液褪色
D.苯不能因反应使溴水褪色,说明苯分子中存在碳碳单键,不存在碳碳双键
√
苯分子中有碳氢单键,故能发生取代反应,故A正确;用苯萃取溴水中的溴,由于苯的密度比水小,故上层是有机层,下层为水层,分液时,下层液体从下口流出,上层液体从上口倒出,故B错误;苯不含碳碳双键,不能与酸性高锰酸钾溶液