内容正文:
第3节 醛和酮 糖类和核酸
第1课时 常见的醛、酮 醛、酮的化学性质
[素养发展目标] 1.认识酮的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。2.知道醛的结构特点及其应用。3.掌握利用银镜反应和新制氢氧化铜悬浊液检验醛基的方法。
一、常见的醛、酮
1.概念及结构特点
项目
醛
酮
概念
羰基碳原子分别与氢原子和烃基(或氢原子)相连
羰基的碳原子与两个烃基相连构成的有机物,烃基可以相同,也可以不同
官能团的名称
醛基
酮羰基
官能团结构简式
饱和一元醛(酮)的组成通式
CnH2nO
2.命名
醛、酮的命名与醇的命名相似,一是选主链(含醛基或羰基的最长碳链为主链),二是定碳位(靠近醛基或羰基的一端开始编号),如,命名为3甲基丁醛;命名为3甲基2丁酮。
3.醛、酮的同分异构现象
饱和一元醛、酮的通式都是CnH2nO,即含相同数目碳原子的饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构体,如CH3CH2CHO和。
4.常见的醛和酮
名称
结构简式
状态
气味
溶解性
用途
甲醛
HCHO
气体
刺激性
易溶于水
制酚醛树脂、脲醛树脂
乙醛
CH3CHO
液体
刺激性
易溶于水
苯甲
醛
液体
苦杏仁味,工业上称苦杏仁油
微溶于水
制造染料、香料的中间体
丙酮
液体
特殊气味
与水以任意比互溶
有机溶剂、有机合成原料
二、醛、酮的化学性质
1.羰基的加成反应
(1)原理
醛基上的C===O在一定条件下可与H2、HX、HCN、NH3、氨的衍生物、醇类等发生加成反应。具体原理如下:
(2)几种与醛反应的试剂及加成产物如下表:
反应试剂
化学式
电荷分布
与乙醛加成的产物
氢氰酸
H—CN
学生用书第51页
续表
反应试剂
化学式
电荷分布
与乙醛加成的产物
氨及氨的衍生物(以
胺为例,氨的衍生物指
氨分子中的氢原子被其他原子团取代的物质)
RNH2
醇类(以甲醇为例)
CH3—OH
(3)醛、酮与氢氰酸加成
应用:有机合成中用于增长碳链。
2.氧化反应和还原反应
(1)氧化反应
①可燃性
饱和一元醛(酮)燃烧的通式为:
CnH2nO+O2nCO2+nH2O。
②催化氧化反应
乙醛在一定温度和催化剂存在下,能被空气中的氧气氧化,反应的化学方程式为2CH3CHO+O22CH3COOH。
③与弱氧化剂的反应
a.乙醛与银氨溶液反应
有关反应的化学方程式:
CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH2Ag↓+
b.乙醛与新制氢氧化铜悬浊液反应
有关反应的化学方程式:
CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+
④与强氧化剂的反应
乙醛能被酸性高锰酸钾溶液、溴水等强氧化剂氧化。酮对一般的氧化剂比较稳定,只能被很强的氧化剂氧化,氧化时碳碳单键断裂。
(2)还原反应
醛、酮能在铂、镍等催化剂的作用下与H2加成,还原产物一般是醇,反应的化学方程式分别为
。
1.下列物质不属于醛的是( )
B [分子中含有的官能团是醛基的物质属于醛。A项为苯甲醛,C项为丙烯醛,D项为丙醛。B项为甲酸甲酯,官能团为酯基,不属于醛。]
2.乙烯酮(CH2===C===O)在一定条件下能与含活泼氢的化合物发生加成反应,反应可表示为CH2===C===O+H—A―→CH3—CA===O。乙烯酮在一定条件下与下列试剂加成,其产物不正确的是( )
A.与HCl加成生成
B.与H2O加成生成
C.与CH3OH加成生成
D.与CH3COOH加成生成
C [由题给信息可知,活泼氢加成到CH2原子团上,故只有C项错误,其加成产物应该是。]
学生用书第52页
一、醛、酮同分异构体的书写
1.酮羰基是否可以看成是醛基去掉了氢原子?
提示:不可以。醛基()是一个整体,不可拆解,它与酮羰基化学性质差别较大。
2.丙酮和丙醛是同分异构体吗?
提示:是。相同碳原子数的饱和一元醛和饱和一元酮属于同分异构体。
3.分子式为C5H10O的有机物除了属于醛和酮的同分异构体之外,是否还存在其他类别物质的同分异构体?
提示:除了醛和酮外,还存在含有一个碳碳双键的醇(醚)或含有一个环的醇(醚)。
1.官能团类型异构
饱和一元醛、饱和一元酮的通式都是CnH2nO,即含有相同碳原子数的饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构体。如丙醛(CH3CH2CHO)和丙酮(CH3COCH3)。
2.官能团位置异构
酮存在