2.3.1苯 课件 2023-2024学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

人教版化学 选择性必修3 第二章 烃 第三节 芳香烃 第一课时 皮鞋与人们生活紧密接触，2001年某地多家皮鞋厂共100多名工人出现头晕、头痛、记忆力下降、失眠、四肢无力等症状，经调查发现，引起该事件的原因是皮鞋加工过程中所使用的胶粘剂不合格，苯含量超标。其实，全国已发生多起职业性苯中毒事件。为了从根本上防止职业性苯中毒事件的发生，现在已经全面推广使用无苯胶粘剂，取得良好效果。你知道苯属于哪类化合物吗？ 新课导入 【知识回顾】 芳香烃： 含有 苯环 的烃 萘 苯乙烯 苯 甲苯 乙苯 最简单 的芳香烃 苯是最简单的芳香烃 苯 苯是一种无色、有特殊气味的_______体，有毒，_____溶于水。苯易挥发，沸点为80.1 ℃，熔点为5.5 ℃，常温下密度为____________。 液 不 0.88 g/cm3 应用：苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。 1.苯的物理性质 凯库勒式： 你能根据所学的知识检验苯环是否存在碳碳双键？ 1865年， [德]凯库勒在分析了大量实验事实后认为，苯分子中的6个碳原子形成一个六元环，由碳原子以单、双键相互交替结合形成。 有机溶剂：常做萃取剂，比如萃取碘水中的碘单质 1825法拉第（英）煤气桶的剩余液体中发现了苯，测定其最简式为CH;1834米希尔里奇（德）制得了苯，并对其正式命名1844;热拉尔（法）确定其分子量为78，分子式为C6H6;1863凯库勒（德）揭示了苯为正六边形单双键交替的结构 苯 2.苯的分子结构 实验操作     实验现象 结 论 液体分层，上层 色， 下层_____色 液体分层，上层 色， 下层___色 无 紫红 橙红 无 实验2-1 苯不被酸性KMnO4溶液氧化，也不与溴水反应，但能萃取溴 →该实验证明苯分子中无碳碳双键，不存在碳碳单键和双键交替结构。 苯不溶于水，密度＜水.溴水颜色：橙色---淡黄色 苯分子结构中说明苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构 若苯环为单双键交替的结构，则邻二氯苯有两种同分异构体； 同分异构体的视角 阅读P45科学史话 Cl Cl 苯 2.苯的分子结构 共价键 碳碳 单键 碳碳 双键 苯环中的 碳碳键 键长/pm 154.1 133.7 139 苯分子结构是平面正六边形 每个碳碳键的键长相等，都是139 pm，介于碳碳单键与碳碳双键的键长之间。 X射线衍射法测定结构 研究表明苯分子并不存在单双键，而是形成闭合的大π键。 但实际上并不存在两种不同的邻二氯苯。 进入20世纪，科学家用X射线衍射法证实了苯分子结构 2.苯的结构 苯 高度不饱和， 不饱和度为4 6个碳碳键的 键长、键角均相等 ①平面正六边形 12原子共面 ②键角：120° ③C 杂化方式: sp2 化学键类型：σ键、大π键 高度不饱和，不饱和度为4,C6H14失去8个氢 化学键类型： σ键、大π键 所有C采取sp2杂化 碳碳键：介于单键和双键之间特殊键（大π键） 2.苯的结构 苯 苯分子中6个碳原子和6个氢原子都处于同一平面上，为平面正六边形，键角为120º 。。6个碳碳键的键长、键角均相等 苯的6个氢原子所处的化学环境完全相同 每个碳原子分别结合1个氢原子 为了纪念凯库勒，凯库勒式，现仍被使用。 思考：对比乙烯，苯有π键，为什么不能被酸性KMnO4溶液氧化？不能和溴水发生加成反应？苯是否不能发生氧化反应或加成反应呢？ 大π键使苯环结构稳定，不易断裂。 3.苯的化学性质 氧化反应 加成反应 取代反应 ①可燃性 纯卤素 √ ②使酸性KMnO4溶液褪色 × 硝酸 硫酸 H2、X2、HX、H2O √ 苯 苯含有大π键的高度对称的分子结构比较稳定 苯 3.苯的化学性质 装有25吨苯的罐车因车祸发生燃烧 （1）氧化反应 ①可燃性 O2 12CO2+6H2O 2C6H6+15 火焰明亮，并伴有浓烟 ②不能使酸性KMnO4溶液褪色 苯分子结构中不存在碳碳单键和双键交替结构 3.苯的化学性质 + Br2 Br + HBr↑ FeBr3 溴苯 苯 无色液体，不溶于水，密度比水大 ：苯环里的氢原子被溴分子里的溴原子(－Br)所取代的反应 能与AgNO3反应生成淡黄色沉淀 苯不与溴水反应，但可以萃取溴水中的溴 （2）取代反应 ①苯与液溴（溴代反应） ——断裂C-H键 液溴（不能用溴水） 用铁粉或FeBr3作催化剂 （断苯环上的C-H，氢原子被取代 ） 现象： 反应剧烈，有大量白雾产生，伴有红棕色气体 取锥形瓶溶液滴加硝酸银，有淡黄色沉淀生成。哪些现象可证明苯与溴发生了取代反应？ 向锥形瓶溶液滴加硝酸银反应有淡黄色沉淀生成 如何进一步提纯溴苯？利用苯与溴苯的沸点差异，