内容正文:
第二节
研究有机化合物的一般方法
第2课时
第一章
有机化合物的结构特点与研究方法
1
有机物分子结构的确定
2
有机化合物实验式和分子式的确定
1
本节重点
本节难点
知识导航
20世纪70年代初,屠呦呦等科学家提取了青蒿素,后通过元素分析和质谱法分析,确定其相对分子质量为282,分子式为C15H22O5。经红外光谱和核磁共振谱分析,确定其分子中含有酯基和甲基等结构片段。通过化学反应证明其分子中含有过氧基(—O—O—)。1975年底,我国科学家通过X射线衍射最终测定了它的分子结构。
新课导入
元素
分析
质谱法
红外
光谱
核磁
共振
X射线
衍射
新课讲授
燃烧法(李比希法)
某有机物完全燃烧后,若产物只有CO2和H2O ,其元素组成为_______________________。
最早定量分析有机化合物的元素的科学家
德国化学家李比希
(J. von Liebig,1803—1873)
李比希元素分析仪
如果碳与氢的百分含量相加达不到100%,而又检测不出其他元素,则差数就是氧的百分含量
肯定有C、H,可能有O
实验装置
新课讲授
将一定量的有机物燃烧,分解为简单的无机物,并作定量测定,通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数,然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比,即确定其实验式(又称为最简式)
确定实验式
简单的无机物
有机物
点燃
C→CO2
H→H2O
N→N2
S→SO2
Cl→HCl
元素定量分析的原理
表示化合物所含元素的原子种类及数目的式子,表示物质的真实组成
分子式
新课讲授
确定实验式
实验式(最简式)与分子式的关系:分子式=(最简式)n,若有机物的实验式中,碳原子已经达到饱和,则该物质的实验式与分子式相同
元素定量分析的原理
实验式 分子式
CH4 CH4
C2H6O C2H6O
CH2O C2H4O2
新课讲授
确定实验式
实验装置
吸收H2O
吸收CO2
新课讲授
根据吸收剂在吸收前后的质量差,计算出有机化合物中碳、氢元素的质量分数,剩余的就是氧元素的质量分数,据此计算可以得到有机化合物的实验式
m(C)= ×
12
44
m(CO2)
m(H)= ×
2
18
m(H2O)
确定实验式
若m(有机物) = m(C)+m(H),则说明该有机物中只含碳和氢两种元素
情况一
若m(有机物)>m(C)+m(H)且完全燃烧只生成CO2和H2O,则说明有机物中含有C、H、O三种元素,其中m(O)=m(有机物)-m(C)-m(H)
情况二
新课讲授
【例题】某种含C、H、O三种元素的未知物A,经燃烧分析实验测得其中碳的质量分数为52.2%,氢的质量分数为13.1%,试求该未知物A的实验式。
【解】(1)计算该有机化合物中氧元素的质量分数:
w(O)= 100%-52.2%-13.1%
= 34.7%
(2)计算该有机化合物分子内各元素原子的个数比:
= 2 : 6 : 1
答:该未知物A的实验式为C2H6O。
N(C) : N(H) : N(O) =
52.2%
12.01
13.1%
1.008
34.7%
16.00
:
:
典例精讲
李比希还建立了含氮、硫、卤素等有机化合物的元素定量分析方法,这些方法为现代元素定量分析奠定了基础。
现在,元素定量分析使用现代化的元素分析仪,分析的精确度和分析速度都达到了很高的水平
新课讲授
元素定量分析只能确定有机化合物分子中各组成原子的最简整数比,得到实验式。要确定它的分子式,还必须知道其相对分子质量。目前有许多测定相对分子质量的方法,质谱法是其中最精确而快捷的方法
质谱仪
新课讲授
确定分子式
质谱仪
分子离子
质谱仪用高能电子流等轰击样品,使有机分子失去电子,形成带正电荷的_________和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同,在电场和磁场中的运动行为不同。
计算机对其分析后,得到它们的_________________的比值,即 。
原理
相对质量与电荷数
质荷比
新课讲授
如图为某有机物的质谱图:
从图中可知,该有机物的相对分子质量为____,即____________的数据就是样品分子的相对分子质量。
46
质荷比最大
确定分子式
质谱图
以_______为横坐标,以___________________为纵坐标,根据记录结果所建立的坐标图。
质荷比
各类离子的相对丰度
新课讲授
【例1】某有机物的结构确定:
(1)测定实验式:某含C、H、O三种元素的有机物,经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%,氢的质量分数是13.51%,则其实验式是________。
C4H10O
(2)确定分子式:如图是该有机物的质谱图,则其相对分子质量为____