第3章 第5节 有机合成（课件PPT）-【状元桥·优质课堂】2023-2024学年新教材高中化学选择性必修3（人教版2019）

第三章　烃的衍生物 第五节　有机合成 [学习目标] 1.从不同角度对有机化合物的转化关系进行分析和推断；能根据有机化合物的官能团的转化等分析有机物合成的合理性。（宏观辨识与微观探析） 2.通过有机合成原料的选择，知道“绿色合成”思想是优选合成路线的重要原则。（科学态度与社会责任） 3.能综合应用有关知识完成推断有机化合物、检验官能团、设计有机合成路线等任务。（科学探究与创新意识） 返回目录 化学 选择性必修3 　 课前　教材预案 课堂　深度拓展 课末　随堂演练 课时作业（十五） 课前　教材预案 知识点1　有机合成的主要任务　 1.有机合成：使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应来① 　①构建碳骨架　和②　②引入官能团　⁠，合成具有特定结构和性质的目标分子。 构建碳骨架 引入官能团 返回目录 化学 选择性必修3 　 2.构建碳骨架 （1）碳链的增长 通过引入含碳原子的官能团等方式使碳链增长，例如，炔烃和醛中的不饱和键与HCN发生加成反应生成含氰基的物质，再经水解生成羧酸，或经催化加氢还原生成胺。 ①写出乙炔与HCN加成，再水解的转化流程： ③ 　CH≡CHCH2CHCN　⁠  　CH2CHCOOH　⁠。 CH≡CHCH2CHCN CH2CHCOOH 返回目录 化学 选择性必修3 　 ②写出丙酮与HCN的反应，再被H2还原的化学方程式： ④⁠ 　　⁠ ⁠＋HCN（CH3）2C（OH）CN　　　　　　　　　　　⁠、 ⑤ 　（CH3）2C（OH）CN＋2H2　⁠  　（CH3）2C（OH）CH2NH2　⁠。 ⁠ ⁠＋HCN （CH3）2C（OH）CN （CH3）2C（OH）CN＋2H2 （CH3）2C（OH）CH2NH2 返回目录 化学 选择性必修3 　 （2）碳链的缩短 氧化反应等可以使烃分子链缩短。如烯烃、炔烃及芳香烃的侧链被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成碳链缩短的羧酸或酮。写出CH3CHC（CH3）2、乙苯与酸性高锰酸钾溶液反应的转化流程： ⑥⁠ 　CH3CHC（CH3）2CH3COOH＋ ⁠ ⁠　⁠、 CH3CHC（CH3）2CH3COOH ＋　 返回目录 化学 选择性必修3 　 ⑦ 　　⁠ ⁠　⁠ ⁠⁠ ⁠　⁠。 返回目录 化学 选择性必修3 　 （3）碳链的开环 环烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化，断开碳环，生成羧酸或酮。写出环己烯与酸性高锰酸钾溶液反应的转化流程： ⑧⁠ 　⁠ ⁠　⁠。 返回目录 化学 选择性必修3 　 （4）碳链的成环 共轭二烯烃与含有碳碳双键的化合物发生加成反应，得到环加成产物。写出1，3－丁二烯与丙烯酸反应的化学方程式： ⑨⁠ 　⁠ ⁠　⁠。 返回目录 化学 选择性必修3 　 3.引入官能团 （1）常见官能团的引入 官能团 常见引入方法 碳碳双键 ⑩ 　卤代烃、醇　⁠的消去或⑪ 　炔烃　⁠的不完全加成 碳卤键 ⑫ 　烷烃、苯及苯的同系物、醇（酚）　⁠的取代或⑬ 　烯烃（炔烃）　⁠的加成 羟基 ⑭ 　烯烃、炔烃　⁠与水的加成或⑮ 　卤代烃、酯　⁠的水解或⑯ 　醛　⁠的还原 卤代烃、醇 炔烃 烷烃、苯及苯的同系物、醇（酚） 烯烃（炔烃） 烯烃、炔烃 卤代烃、酯 醛 返回目录 化学 选择性必修3 　 醛基 ⑰ 　炔烃　⁠的水化或⑱ 　烯烃　⁠的氧化或⑲ 　醇　⁠的催化氧化 羧基 烯烃、炔烃及芳香烃的侧链被⑳ 　酸性高锰酸钾溶液　⁠氧化或㉑ 　酯、含—CN化合物　⁠的水解 炔烃 烯烃 醇 酸性高锰酸钾溶 液 酯、含—CN化合物 返回目录 化学 选择性必修3 　 （2）官能团的保护 含有多个官能团的有机化合物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响。此时需要将该官能团保护起来，先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。例如，羟基的保护方法： 返回目录 化学 选择性必修3 　 知识点2　有机合成路线的设计与实施　 1.有机合成路线确定的要素 （1）基础：掌握碳骨架构建和官能团转化的基本方法。 （2）设计与操作：进行合理的设计与选择，以较低的成本和较高的产率，通过简便而对环境友好的操作得到目标产物。 返回目录 化学 选择性必修3 　 2.有机合成的过程 返回目录 化学 选择性必修3 　 3.逆合成分析法 （1）基本思路