1.2.2 研究有机化合物结构的一般方法——实验式、分子式及分子结构的确定（优选课件）-【教学新思维】2023-2024学年高二化学同步讲透教材（人教版2019选择性必修3）

少年易学老难成，一寸光阴不可轻。 朱熹 孙先辉 PPT 1 2002年诺贝尔化学奖 物质结构分析 美国 芬恩 日本 田中耕一 瑞士 维特里希 引入了核磁共振光谱学观察到了DNA、蛋白质等大分子的真面目。 孙先辉 PPT 2 科学家怎样研究有机物 孙先辉 PPT 3 学习目标 研究有机物结构的步骤和方法 有机物实验式、分子式确定 有机物分子结构的确定 分离与提纯、确定分子式、确定分子结构 红外光谱、核磁共振氢谙、X射线衍射 李比希法 相对分子质量测定——质谱法 4 1805年从鸦片中提出纯净的吗啡，其结构直到1952年才确定！ 前后大约用了150年！ 5 吗啡结构发现史 制得纯品 确定结构式 1805年 1923年 1952年 1847年 赛尔杜纳 测定分子式 李比希 Robinson 全流程合成 Gates 化学趣史 思考﹒ 讨论 天然物中提取 人工合成 有机物 测定有机物分子结构有哪些步骤？ (有杂质) 研究步骤和方法 1 孙先辉 蒸馏 萃取 重结晶等 李比希—— 元素定性、定量分析 质谱法 波谱分析 IR、NMR、XRD 分离、提纯 确定分子式 确定分子结构 有机物 分子结构 在日常生活中，我们经常见 到有机物燃烧。有机物燃烧的 产物能给我们提供哪些有机物 组成方面的信息？ 有机化学之父 最重要的贡献在于农业和生物化学，他创立了有机化学 肥料工业之父 发现了氮对于植物营养的重要性 历史上最伟大的化学教育家之一 发明了现代面向实验室的教学方法，这是一创新 科学家简介 最早获得诺贝尔化学奖的60人里，有42位是他的学生或他的学生的学生 诺贝尔化学奖的祖师爷 孙先辉 PPT 13 李比希法设备图 1830 年，李比希在前人工作的基础上，把碳氢分析发展成为精确的定量分析技术 吉森大学李比希的实验室 吉森李比希博物馆中的老实验室一角 有机物 燃烧 CO2 H2O 检验 有机物 元素种类 产物 资料在线 2.1 定性分析 确定实验式 2 1 2 3 三法 分析 燃烧法 确定 C、H、O 钠熔法 确定 N、Cl、Br、S 铜丝燃烧法 确定 Cl、Br、I 一定量有机物 [含C、H(O)] 氧化 CO2 H2O 反应 前后 装置 质量差 吸收 资料在线 CuO 高氯酸镁 吸收 碱石灰 计算 C、H 元素 质量 依据总质量减去C、H元素质量，确定是否含有O元素 计算 C、H、O 原子个数比，确定 实验式 2.2 定量分析 确定实验式 2 1 李比希法 据燃烧产物质量→元素质量分数 2 现代元素分析法 元素分析仪 ——可以直接测出有机化合物中各元素的质量分数 经测定，吗啡分子中各元素的质量分数是：碳71.58%，氢6.67%，氮4.91%，其余为氧，则吗啡的实验式为____________。 依据：原子的物质的量比等于个数比。 n(C)∶ n(H)∶n(N)∶ n(O) 17∶19∶1 ∶3 w(O)＝100%-71.58%-6.67%-4.91%＝16.84% ＝ 71.58% 6.67% 4.91% 16.84% 12 1 14 16 0.0597 ＝ ∶ 0.0667 0.00351 0.0105 ∶ ∶ ∶ ∶ ∶ ＝ 吗啡的实验式为C17H19NO3 答 解 2.3 确定实验式 确定实验式 2 据元素质量分数→定个数比→定实验式 吗啡的实验式为C17H19NO3 交流讨论 要确定吗啡的分子式，还需要什么数据？ 有机化合物分子式的确定 分子式： 用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目。 【思考】请观察乙烯的分子式与实验式，归纳总结分子式与实验式的关系。 1．有机化合物分子式与实验式的关系： 2．有机化合物分子式相对分子质量与实验式式量的关系： 分子式＝(实验式)n（n为倍数） 分子式相对分子质量＝n×实验式相对分子质量 有机物 分子式 实验式 乙烯 组成 相对分子质量 组成 相对分子质量 C2H4 28 CH2 14 吗啡的实验式为C17H19NO3 交流讨论 要确定吗啡的分子式，还需要什么数据？ 元素定量分析 各组成原子的 最简单整数比 实验式 分子式 相对分子质量 1．端基分析法。通过化学分析的方法测特定的端基含量从而推导出分子量，前提是必须对高分子结构有充分的了解，它还可以用于支链数目的测定。使用这种方法分子量不一般不能太大。 　　2．沸点升高和冰点降低。这是利用稀溶液的依数性测定溶质分子量的方法，是经典的物理化学方法。溶剂中加入不挥发性的溶质后，溶液的蒸气压下降，导致溶液的沸点比纯溶剂的高，溶液的冰点比溶剂的低。这种方法没用过，对温差的测量精度要求很高。