3.1.1有机合成的关键__碳骨架的构建和官能团的引入 导学案 2023-2024学年高二化学鲁科版（2019）选择性必修3

第1课时　有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入 课程标准 1．了解有机合成的基本程序和方法。 2．掌握碳骨架的构建和官能团的引入与转化的方法。 3．掌握卤代烃的消去反应和取代反应的特点。 学法指导 1.对比分析法。对比有机物分子的结构，分析有机物分子中的官能团和化学键，预测可能的断键部位与相应的化学反应。 2．交流讨论法。根据所学各类有机物的代表物的性质，交流研讨有机物官能团的引入与转化的途径。 必备知识·自主学习——新知全解一遍过 知识点一有机合成的基本程序 1.有机合成的基本流程 2．合成路线的核心：合成路线的核心在于构建目标化合物分子的________和引入必需的________。 知识点二有机合成的关键 1.碳骨架的构建 (1)碳链的增长 ①卤代烃的取代反应 例如：溴乙烷与氰化钠的反应： ________________________________________________________________________ CH3CH2CN____________ ②利用羟醛缩合反应 例如：两分子乙醛反应的化学方程式为 (2)碳链的缩短 ①烯烃、炔烃的氧化反应。 ②脱羧反应 例如：无水醋酸钠与氢氧化钠反应的化学方程式为 CH3COONa＋NaOH____________ 2．官能团的引入与转化 (1)官能团的引入 (2)官能团的转化 官能团的转化可以通过取代、________、________以及氧化、________等反应实现。下面是以乙烯为起始物，通过一系列化学反应实现的某些官能团间的转化。 微点拨 1.炔烃、醛、酮中的不饱和键与HCN发生加成反应生成含有氰基(—CN)的物质，再在酸性条件下水解生成羧酸，或经催化加氢还原生成含氨基的物质。 2．羧酸或羧酸盐的脱羧反应： (1)羧酸或羧酸盐的脱羧反应的实质： 其中—R为烃基。 (2)羧酸或羧酸盐的脱羧反应属于取代反应。 学思用 1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)碳骨架的构建只包括碳链的增长及碳链的减短。(　　) (2)酯的水解反应可使碳骨架的碳链缩短。(　　) (3)可利用羟醛缩合反应增长碳链，该反应实质上属于取代反应。(　　) (4)烯烃中既可引入卤素原子、羟基，又可引入羧基、羰基。(　　) (5)石油的裂化或裂解可使碳链缩短。(　　) 2．下列反应中，不可能在有机化合物分子里引入—COOH的是(　　) A．醛催化氧化 B．卤代烃水解 C．氰化物酸性条件下水解 D．酮催化氧化 关键能力·课堂探究——学科素养全通关 提升点一有机合成碳骨架的建立 1.常见增长碳链的方法 (1)醛、酮的加成 ①与HCN加成： (2)含有α-H的醛发生羟醛缩合反应： 2．常见减短碳链的方式 3．成环与开环的反应 (1)成环。 如羟基酸分子内酯化： 二元酸和二元醇分子间酯化成环： (2)开环。 互动探究 问题1　下列烯烃可被酸性高锰酸钾氧化，请写出氧化后产物的结构简式。 问题2　H—C≡N分子可以和—C≡C—、发生加成反应，请写出下列物质与HCN反应的化学方程式。 典例示范 [典例1]　环己烯可通过1，3-丁二烯与乙烯发生环化加成反应制得 实验证明：下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更易被氧化，，现仅以1，3-丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷： 按要求填空： (1)A的结构简式：________________________________________________， B的结构简式：__________________________________________________。 (2)写出下列反应的化学方程式及反应类型 反应④______________________，__________________________________________。 反应⑤______________________，____________________________________________。 素养训练 [训练1]　以乙烯为初始反应物可制得正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)。已知两个醛分子在一定条件下可以发生加成反应，下式为反应原理： 请运用已学过的知识和题干信息判断下列反应与由乙烯制正丁醇的各步反应的化学方程式(反应条件省略)无关的是(　　) A．CH2===CH2＋H2O―→CH3CH2OH B．2CH3CH2OH＋O2―→2CH3CHO＋2H2O C．2CH3CHO―→CH3CH===CHCHO＋H2O D．2CH3CH2OH―→CH3CH2OCH2CH3＋H2O 提升点二官能团的引入、转化、消除和保护 1.官能团的引入 (1)卤素原子的引入方式。 (2)羟基的引入方式。 ①加成反应 a．烯烃与