第10章 羧酸和取代酸（课件）-《有机化学》同步教学（人卫第7版）

第10章 羧酸和取代酸 Carboxylic acid 学习重点： ● 羧酸的化学性质 (羧酸衍生物的生成、羧酸中- H的取代反应) 。 学习难点： ● 影响羧酸酸性的因素。 10.1 羧酸的分类和命名 根据与羧基相连的烃基种类分 芳香族羧酸 CH3CH=CHCOOH 饱和羧酸 不饱和羧酸 CH3COOH 10.1.1　羧酸的分类 COOH CH2COOH COOH 按分子中含 羧基数目分 一元羧酸 多元羧酸 CH3CH2COOH HOOC—CH2—CH—COOH — COOH 有些羧酸根据天然来源而命名 HCOOH 安息香酸 10.1.2　羧酸的命名 1. 俗名 蚁酸 CH3COOH （冰）醋酸 COOH 它的钠盐可做药物和食品中的防腐剂。 4 同醛，但常用俗名 HCOOH最初是通过蚂蚁蒸馏而得到的 醋酸：CH3COOH，食醋 安息香酸：苯甲酸与苄醇形成酯存在于安息香胶中，它的钠盐可做药物和食品中的防腐剂。 苯甲酸钠防腐剂。据了解，苯甲酸钠是用于内服液体药剂的防腐剂，有防止变质发酸、延长保质期的效果，用量过多会对人体肝脏产生危害，甚至致癌，根据GB2760—1996国家卫生标准规定，在水作品加工中不得使用苯甲酸钠。 “苏丹红”事件发生后，各种食品添加剂随之引起了公众的极大关注而被频频“曝光”。根据我国 GB2760-1996《食品添加剂使用卫生标准》规定，在肉制品中，食品防腐剂苯甲酸和苯甲酸钠不得检出。但是有些报道，如“苯甲酸和苯甲酸钠在肉制品中是强制禁止使用的，因为有毒”，“苯甲酸含有苯，苯是致癌物质”等等，这些报道是否准确科学？ 本文通过介绍苯甲酸和苯甲酸钠的理化性质、防腐机理、毒性试验及其在人体内的解毒机理，以及国外对这两种防腐剂的使用情况，旨在为探讨苯甲酸和苯甲酸钠能否在肉制品中添加使用提供参考依据。 1．苯甲酸和苯甲酸钠 目前，我国食品防腐剂主要采用苯甲酸钠及山梨酸钾，由于苯甲酸钠价格便宜，被食品企业广泛使用。 物理化学性质（万素英，1998；凌关庭，2003）： 苯甲酸（Benzoic Acid） 分子式：C6H5COOH 又称安息香酸，无嗅或略带安息香气味，广泛用作食品防腐剂，天然存在于酸果蔓、梅干、肉桂、丁香中，是一种芳香族酸，还可以作为香料添加。未离解酸具有抗菌活性，在PH值2.5－4.0范围内，呈最佳活性。毒理学依据：LD 大鼠口服 2530mg．kg-1（bw）50GRAS FDA-21CFR 184.1021ADI 0-5mg．kg-1（bw）（本甲酸及其盐的总量，以苯甲酸计）（FAO／WHO，1994）苯甲酸钠（Sodium Benzoate）分子式：C6H5 COONa结构式： 是苯甲酸的钠盐，无嗅或略带安息香气味，在酸性食品中能部分转为有活性的苯甲酸，防腐机理同苯甲酸。由于比苯甲酸更易溶于水，而且在空气中稳定，抑制酵母菌和细菌的作用强，因此比苯甲酸更常用。毒理学依据：LD 大鼠口服 4070 mg．kg －1 （bw） 50GRAS FDA－21CFR 184．23，181．733 ADI 0－5 mg．kg －1 （bw）（本甲酸及其盐的总量，以苯甲酸计）（FAO／WHO，1994） 防腐作用机理：苯甲酸类防腐剂是以其未离解的分子发生作用的，未离解的苯甲酸亲油性强，易通过细胞膜，进入细胞内，干扰霉菌和细菌等微生物细胞膜的通透性，阻碍细胞膜对氨基酸的吸收，进入细胞内的苯甲酸分子，酸化细胞内的储碱，抑制微生物细胞内的呼吸酶系的活性，从而起到防腐作用（侯振建，2004）。 苯甲酸是一种广谱抗微生物试剂，对酵母菌、霉菌、部分细菌作用效果很好，在允许最大使用范围内，在pH值4．5以下，对各种菌都有。 毒性和安全性：为确保食品添加剂的绝对安全使用，世界各国对各种食品添加剂能否使用、适用范围和最大使用量，都有严格的规定，要受法规法律的制约。在国际上被公认的食品添加剂安全性指标有LD 、50GRAS 和 ADI（凌关庭，2003）LD （大鼠，经口）是判断食品添加剂安全性的常50用指标，也是任何食品添加剂都必须进行的毒理学评价中的第一个阶段急性毒性试验指标，LD越大表明其毒性越小，在食品使用时其安全性越高， 根据我国卫生部《食品安全性毒理学评价标准》（1994）的毒性划分规定，苯甲酸和苯甲酸钠属于实际无毒类，而肉制品中常用作发色剂的亚硝酸钠LD为 220 mg．kg－1，属于中等毒类。 GRAS 是美国 FDA 评价食品添加剂的安全性指标。 根据FDA的规定，苯甲酸（FDA，§ 184．1021，2000 ）被列为一般公认的安全类食品添加剂（GRAS）。ADI（Acceptable Daily Int