第8章 醇、酚和醚（课件）-《有机化学》同步教学（人卫第7版）

第八章 醇 酚和醚 【本章重点】 【必须掌握的内容】 1.醇酚醚的结构与性质。 2.醇的取代反应的试剂，条件，影响因素，生成物及其应 用； 3.醇的消除反应的试剂,条件,消除取向及影响因素； 4.酚苯环上的亲电取代反应。 醇酚醚的结构与性质 第八章 醇、酚、醚 醇（Alcohol) —OH 醇—— 羟基与脂肪或脂环烃基、芳烃侧链相连的化合物。该羟基专称为醇羟基。是醇的官能团。 ROH ArCH2OH 例：RCH2OH 醇、酚、醚都是烃的含氧衍生物。 酚（Phenol) —OH 酚—— 羟基与芳环碳相连的化合物。该羟基专称为酚羟基。是酚的官能团。ArOH 例： 醚（Ether） —O— 醚—— 醇或酚分子中羟基的氢被烃基取代的化合物。醚中的（C）―O―（C）键俗称醚键，是醚的官能团。R1—O—R2 Ar-O-R Ar1—O—Ar2 §8-1 醇 一、分类和命名 1.分类 同卤代烃 伯 1° 仲 2° 叔 3° (1)按羟基所连碳原子种类 (3)按醇分子中羟基个数：一元醇 二元醇 多元醇 (2)按分子中烃基种类：饱和醇 不饱和醇 芳香醇 2.命名 (1)普通命名法 烃基名称后加上“醇”字，“基” 字一般被省去（同卤代烃）。 叔丁醇 苄醇 烯丙基醇 (2)系统命名法 ①饱和一元醇 选主链： 选择包括连接羟基的碳原子在内的最长碳链为主链，按主链碳原子数称为“某”醇。 编号：从靠近羟基的一端依次编号。并将羟基位置的编号写在母体醇名称之前。 支链：位次、个数及名称写在母体醇名称之前。 2,4,5-三甲基-3-氯-1-庚醇 4-甲基-2-戊醇 2,2-二甲基-1-丙醇 R-1-氯-2-丙醇 请命名: 2,4-二甲基-3-乙基-3-庚醇 ②饱和脂环醇 3-甲基环己醇 羟基在脂环上，在脂环烃基名称后加“醇”。从连接羟基的碳原子开始编号；并使环上其它取代基的编号处于较小位次。 羟基在脂环侧链上，脂环烃基作为取代基，侧链为母体。 1-环戊基-2-丙醇 ③不饱和醇 5-甲基-4-己烯-2-醇 2-环己烯醇 选主链：选择包含与羟基相连C原子和不饱和键在内的最长碳链为主链。按主链碳原子个数称为“某”烯（炔）醇。 编号：从靠近羟基的一端开始编号。并在“烯”和“醇 ”字前面分别表明不饱和C原子与羟基C原子的位次。 5-丙基-6-庚烯-1-醇 命名： 提示： 若脂环烯烃为取代基时，注意编号方法。 苯甲醇 ④芳香醇 芳基作为取代基命名。 (Z)-1-苯基-2-丁烯醇 1-苯基-2-丙醇 1-苯基-3-丁烯-2-醇 3-丙基-1,2,4-戊三醇 2-羟甲基-1,3-丙二醇 ⑤多元醇 尽可能选择连接羟基最多的最长碳链为主链；根据主链的C原子个数和羟基的数目，称为“某”二醇、三醇…并标明羟基的位置。 ⑥多官能团化合物 多官能团化合物命名时应选择优先官能团为主。主要官能团的优先次序为： —COOH，—SO3H，—CN，—CHO， —OH（醇），—OH（酚）， —NH2， 例： 2-甲基-3-羟基-4-戊烯酸 2-羟基苯甲醇 （不叫羟甲基苯酚） 二、物理性质 醇分子间能形成氢键，分子有极性，能与水分子形成氢键。 1.沸点 (1)醇的 b.p.  相应的烃和卤代烃，尤其是低级醇 M↑→ b.p.↑，但随着碳链的增长，醇与相对分子质量相近的烷烃的沸点差距逐渐缩小。 例如： 化合物 M b.p. (℃)  b.p. (℃) 乙 醇 46 78.4 丙 烷 44 -42.1 (2)同系列 直链 b.p. 支链 例如：正丁醇（118℃）和异丁醇（108.1℃）; 直链：羟基在链端 b.p.  羟基不在链端 例如：正丁醇（118℃）和仲丁醇（99. 5℃）。 (3)—OH数目↑→ b.p.↑ 例如：丙醇（97.4℃）和丙三醇（290℃） 2.在水中的溶解度 —OH数目↑，碳原子数目↓→ S↑ 3.与无机盐生成结晶配合物 低级醇能与CaCl2、MgCl2、C