第4章 炔烃和二烯烃（课件）-《有机化学》同步教学（人卫第7版）

第七章 炔烃和二烯烃 exit 第一节 炔烃 第二节 二烯烃 第三节 卤乙烯型和卤丙烯型卤代烃 第四节 电性效应小节 主要内容 一个键两个 （一） 结构和命名 第一节 炔烃（alkynes） 杂化方式： SP3 SP2 SP 键角： 109o28’ ~120o 180o 键长不同 碳碳键长 153.4pm 133.7pm 120.7pm (Csp3-Csp3) (Csp2-Csp2) (Csp-Csp) C-H: 110.2pm 108.6pm 105.9pm (Csp3-Hs) (Csp2-Hs) (Csp-Hs) 轨道形状： 狭 长 逐 渐 变 成 宽 圆 碳的电负性： 随 S 成 份 的 增 大， 逐 渐 增 大。 pka: ~50 ~40 ~25 几个重要的炔基 HC C- CH3C C- HC CCH2- 乙炔基 1-丙炔基 2-丙炔基 ethynyl 1-propynyl 2-propynyl 几个实例 CH3CH=CHC CH 3-戊烯-1-炔 3-penten-1-yne CHCCH2CH=CH2 1-戊烯-4-炔 1-penten-4-yne CHCCH2CH=CHCH2CH2CH=CH2 4,8-壬二烯-1-炔 4,8-nonadien-1-yne (S)-7-甲基环辛烯-3-炔 (S)-7-methylcycloocten-3-yne *若分子中同时含有双键和叁键，可用烯炔作词尾，给双键和叁键以尽可能小的编号，如果位号有选择时，使双键位号比叁键小。 练习题 1 写出C5H8炔烃的所有构造式 1-戊炔 2-戊炔 3-甲基丁炔 2 炔烃是否有顺反异构？ 无！因为炔烃的sp杂化的碳上只连接一个基团。 (二) 物理性质 简单炔烃的沸点、熔点以及密度比碳原子数相同的烷烃和烯烃高一些。炔烃分子极性比烯烃稍强。炔烃不易溶于水，而易溶于石油醚、乙醚、苯和四氯化碳中。 Physical Properties （三）化学反应 Chemical Reaction 主 要 反 应 部 位 碳碳π键（电子云密度大，易发生亲电反应） 核较为暴露的sp杂化的碳 连在电负性较强的原子上的氢 1. 末端炔氢的反应 R3C-H R3C- + H+ 碳氢键的断裂也可以看作是一种酸性电离，所以将烃称为含碳酸 含碳酸的酸性强弱可用pka判别， pka越小，酸性越强。 烷烃(乙烷)〈 烯烃(乙烯)  氨 〈 末端炔烃(乙炔)〈 乙醇 〈 水 pka ~50 ~40 35 25 16 15.7 酸 性 逐