2024届高三化学二轮复习 09-小专题--有机物同分异构体的书写技巧专练60例

( 第 ( 9 .1 ) 期 学号 姓名 课题 ： 千变 犹如 潮有信 百思 始觉海非深 —— 有机物 “ 同分异构体 ” 的书写 专练 编写:孙向东 校对: 吴艺璇 ) 同分异构现象是有机化合物普遍存在的结构现象，也是有机物数量与种类繁多的主要原因， 《高中化学课程标准》的学业要求是“能辨别同分异构现象，能写出符合特定条件的同分异构体， 能举例说明立体异构现象。”同分异构体的书写、数目判断以及同分异构体之间的比较等，是高考 的热点之一，考查可以是以选择题的形式判断同分异构体的数目，也可以是以非选择题的形式考查 某些具有特定结构的同分异构体。体现《中国高考评价体系》中考查化学核心素养中的“宏观辨识 与微观探析”，即结构决定性质。现对“同分异构体数目确定及书写”做一梳理，帮助考生深刻理 解有机物结构决定性质，掌握同分异构体种类的确定方法、书写技巧，建立思维模型，形成思路， 以便快速应答，减少失误。 一．同分异体数目的确定方法和技巧： 1．基元法：如丁基(-C4H9)有4种，则丁醇(C4H9-OH)、戊醛(C4H9-CHO)、戊酸(C4H9-COOH)等 都有四种同分异构体。 2．替代法：如二氯苯()有三种同分异构体，四氯苯()也有三种同分异构体(将H替 代Cl)。又如CH4的一氯代物只有一种，新戊烷()的一氯代物也只有一种。 3．等效氢法：同一碳原子上的氢原子等效，同一碳原子上的甲基氢原子等效；位于对称位置上的 碳原子上的氢原子等效。有机物分子中有几种等效氢，一卤代物就有几种。 如1,3,5-三甲苯()分子中有两种等效氢，即它的一氯代物有2种。 4．拆分法：将有机分子以官能团为界拆成两部分，左右两侧的结构分别为m、n种，则该有机物 分子同分异构体的总数为m×n种。 如分子式为C5H10O属于酯的同分异构体数目为： ①甲酸丁酯(HCOO-C4H9)同分异构体数目为4种； ②乙酸丙酯(CH3-COO-C3H7)同分异构体数目为2种； ③丙酸乙酯(C2H5-COO-C2H5)同分异构体数目为1种； ④丁酸甲酯(C3H7-COO-CH3)同分异构体数目为2种； 即C5H10O属于酯的同分异构体总数为4+2+1+2=9种。 5．插入法：像烯烃、炔烃、醇、醚、酮、酯等类别的有机物，可将官能团插入碳链异构的结构中 得到各种同分异构体。 如判断分子式为C4H10O的同分异构体数目：（先写出C4H10的碳架结构，然后在C-H间之间 插入氧，得到醇；在C-C间之间插入氧，得到醚） 、4醇3醚共7种。 6．定1移2法： 分析二元取代物的方法，先固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置，从而可确定同 分异构体的数目。 如确定的二氯代物同分异构体的数目方法为： 该结构中有两条对称轴，三种等效氢，分别标记为1、2、3。 ①先将一个氯原子定1号位，其它所有位置都可以连另一个氯原子，共9种； ②再将一个氯原子定2号位，则另一个氯原子只能连在2、3号位，共5种； ③最后将一个氯原子定3号位，则另一个氯原子只能连3号位，只有1种。 所以蒽的二氯代物共有9+5+1=15种。 二．常见无同分异构体的有机物： 名称 甲烷 一氯甲烷 二氯甲烷 三氯甲烷 四氯化碳 分子式 CH4 CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4 结构简式 — — — — — 名称 乙烷 丙烷 乙烯 乙炔 分子式 C2H6 C3H8 C2H4 C2H2 结构简式 CH3-CH3 CH3CH2CH3 CH2=CH2 CH≡CH 名称 甲醇 甲醛 甲酸 分子式 CH4O CH2O CH2O2 结构简式 CH3OH HCHO HCOOH 三．烃的同分异构体数目确定 1．烷烃的同分异构体： ⑴ 常见烷烃的同分异构体数目：（通式：CnH2n+2，不饱和度Ω =0） 名称 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 辛烷 壬烷 癸烷 分子式 CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 C8H18 C9H20 C10H22 异构体数目 1 1 1 2 3 5 9 18 35 75 ⑵ 烷烃同分异构体的书写方法——“减碳法” 烷烃只存在碳链异构，书写烷烃同分异构体时一般采用“减碳法”，可概括为“两注意、 三原则、四顺序”。 如己烷(C6H14) 共有5种同分异构体： （为了简便易懂，在结构式中省去了H原子，只画出了碳架，但同学们在做作业或考试卷上，必须将氢补齐） 【导练1