3.2稠环芳烃（课件）-《有机化学》同步教学（化学工业出版社）

有机化学/环烃/芳香烃 稠环芳烃 第二节 胺 一、稠环芳烃的定义 由两个或两个以上苯环共用两个相邻碳原子稠合而成的多环芳香烃。如： 萘 蒽 菲 第二节 胺 二、萘 （一）结构 萘由两个苯环共用一对邻位碳原子稠合而成。萘分子中，1,4,5,8位是等同的，又称为 位；2,3,6,7位是等同的，又称为 位。 4 （二）命名 命名时可用阿拉伯数字标明取代基的位置，也可以用希腊字母标明取代基的位置。如： （三）萘的化学反应 ● 萘的键长平均化程度没有苯高，稳定性比苯低，萘比苯易取代、 加成和氧化。 ● 电子云密度α-C >β-C, 亲电取代多在α位。 1.亲电取代反应 （三）萘的化学反应 （2）硝化反应 （1）卤代反应 1.亲电取代反应 （三）萘的化学反应 （3）磺化反应 2.还原反应 （三）萘的化学反应 3.氧化反应 第二节 胺 三、蒽和菲 蒽和菲的分子式都为C14H10， 它们互为异构体。 两者的芳香性比苯及萘都差，容易发生氧化、加成及取代反应。蒽和菲的9、10位最活泼，易氧化成醌。蒽醌的衍生物是重要的染料原料，也是某些天然药物的重要成分。 四、致癌芳烃 致癌芳烃主要是蒽和菲的衍生物，多存在于煤焦油、沥青和烟草的焦油中。致癌芳烃能直接参加机体细胞的生化反应而导致癌变。以下是几种重要的致癌芳烃，其中苯并[b]芘的致癌作用最强。 $$