3.2苯环的定位规则（课件）-《有机化学》同步教学（化学工业出版社）

有机化学/环烃/芳香烃 苯环的定位规则 第二节 胺 一、定位规律 当苯环上已有一个取代基，再进行取代反应时，第二个取代基进入苯环的位置，则由第一个取代基决定，苯环上原有的第一个取代基称为定位基。 能使苯环容易发生取代反应的定位基为活化基；相反，使苯环难发生取代反应的定位基为钝化基。 一般活化基是邻、对位定位基，钝化基则属于间位定位基。 二、邻、对位定位基 3 “指挥”新进取代基主要进入它的邻位和对位，同时活化苯环（X除外）。 -O- , -NH2, -OH, -OR, -NH-CO-CH3, -OCOR, -R，-X 特点：与苯环直接相连的原子不含重键，多数具有孤对电子；除卤素外, 均为供电基, 活化苯环。 二、邻、对位定位基 邻对位定位基可使第二个取代基进入它的邻位和对位，主要生成邻-二取代苯和对-二取代苯两种产物。如： 三、间位定位基 “指挥”新进取代基主要进入它的间位，同时钝化苯环。 特点: 与苯环直接相连的原子带正电荷或带部分正电荷或有重键；是吸电子基，钝化苯环。 三、间位定位基 间位定位基可使第二个取代基进入它的间位，主要生成间二取代苯。 四、苯的二元取代物的定位效应 （一）两个取代基定位效应一致 （二）两个取代基定位效应不一致强者决定 （三）不同类型定位基，邻对位决定 $$