3.2苯及其同系物的性质（课件）-《有机化学》同步教学（化学工业出版社）

有机化学/环烃/芳香烃 苯及其同系物的性质 第二节 胺 一、物理性质 无色液体，具有特殊的气味 沸点: 随分子量的增加而升高 熔点: 取决于分子量和分子形状 溶解性：不溶于水，易溶于乙醚、四氯化碳等有机溶剂。 苯蒸气有毒：损坏造血器官和神经系统 第二节 胺 二、化学性质 苯环上的大π键结构使得苯环化学性质稳定，具有特殊的“芳香性”，主要表现在易发生取代反应，难发生加成反应和氧化反应。 1. 卤代反应 （一）亲电取代反应 烷基苯比苯易取代，主要发生在邻、对位 硝化试剂：浓HNO3-浓H2SO4(1:2)---混酸 2. 硝化反应 甲苯比苯易硝化，生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯 硝基苯 苯磺酸 3. 磺化反应 甲苯也能发生磺化反应，主要生成对-甲基苯磺酸。 7 4. 傅-克（Friedel-Crafts）烷基化反应 苯与卤代烃在无水AlCl3等催化剂作用下，苯可以被烷基化生成烷基苯，此反应称为傅-克烷基化反应。 反应结果是苯环上引入了一个烷基 7 芳酮 5. 傅-克（Friedel-Crafts）酰基化反应 苯与酰卤或酸酐在无水AlCl3的催化下反应，在苯环上引入一个酰基而生成芳香酮，此反应称为傅-克酰基化反应。 8 （二）加成反应 苯及其同系物在一定条件下可发生加成反应，生成脂环烃及其衍生物。 （三）氧化反应 苯环由于其特殊的稳定性不易被氧化，但苯的同系物在强氧化剂作用下，苯环上含α-H的侧链能被氧化，且不论侧链的长短，最后都被氧化成苯甲酸。 $$