6.1卤代烃的结构（课件）-《有机化学》同步教学（化学工业出版社）

卤代烃的结构 1 卤代烃 导 学 卤代烷烃 卤代烃的结构 卤代芳烃 卤代烯烃 这节课中，主要介绍卤代烃的结构，包括卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳烃的结构。 2 卤代烃 一、卤代烷烃的结构 1、 分子中C—X 键为极性共价键 键 C—H C—Cl C—Br C—I 键能KJ/mol 414 339 285 218 2、 分子中C—X 键的键能（C—F除外）都比C—H键小。 卤代烷烃结构中，烷基部分结构和烷烃结构是一样的，主要是连有的卤原子和碳之间的键是一个极性共价键，碳带部分正电荷，易受带正电荷或孤电子对的试剂的进攻。 故C—X 键比C—H键容易断裂而发生各种化学反应。 3 卤代烃 二、卤代烯烃和卤代芳烃 1、卤代烯烃的分类 乙烯基型卤代烯烃 孤立型卤代烯烃 卤原子和双键相隔两个或两个以上饱和碳原子相连的卤代烯烃 烯丙基型卤代烯烃 卤原子直接与双键碳相连的卤代烯烃 卤原子与碳碳双键相隔一个饱和碳原子相连的卤代烯烃 卤代烃 苯基型卤代芳烃 孤立型卤代芳烃 卤原子与苯环相距较远 苄基型卤代芳烃 卤原子直接取代芳环上的氢而生成的 卤原子取代芳环侧链上的α-氢而生成的 2、卤代芳烃的分类 卤代烃 3、乙烯基型卤代烯烃和苯基型卤代芳烃 P-π共轭体系 例如：“ ”和“ ” 使得卤原子的孤对电子向SP2杂化碳原子流动，C—X键的电子云密度明显增加，键长缩短，键能增大， 6 卤代烃 4、烯丙基型卤代烯烃和苄基型卤代芳烃 例如：“ ”和“ ” 具有P-π共轭体系的碳正离子 烯丙基碳正离子 苄基型碳正离子 卤代烃 C-X键是极性键，易断裂 乙烯基型卤代烯烃 烯丙基型卤代烯烃 苯基型卤代芳烃 苄基型卤代芳烃 卤代芳烃 卤代烯烃 卤代烷烃 小结： 卤代烃 课后练习 完成下列填空： 1、卤代烷烃分子中C—X 键为（ ）共价键，碳带部分（ ）电荷，易受带正电荷或孤电子对的试剂的进攻。 2、卤代烯烃根据双键和卤原子的位置，可分为三类，分别是：（ ）、（ ）、（ ）。 3、烯丙基型卤代烯烃和苄基型卤代芳烃分子中卤原子解离出以后，得到的碳正离子稳定性（ ），是由于结构中存在（ ）结构。 THANKS $$