7.2酚-酚羟基上的反应（课件）-《有机化学》同步教学（化学工业出版社）

酚羟基上的反应 苯酚分子中酚羟基氧与苯环形成p-π共轭体系，使O-H键极性增大，易给出质子，生成的苯氧负离子因其负电荷可以分散到整个苯环上，所以比较稳定。 苯酚为何具有酸性？ 第七章 醇酚醚 酚羟基上的化学反应 一、酸性与成盐 由于p-共轭效应，使得酚氧负离子的电荷得以分散。 第七章 醇酚醚 酸性 Pka 3-5 6.37 9.96 17 第七章 醇酚醚 苯酚的酸性(pKao＝9.89)比碳酸(pKao＝6.35)弱，向苯酚钠溶液中通入二氧化碳，苯酚就游离出来。 第七章 醇酚醚 酚上取代基的影响： 吸电子基团使酸性增加 给电子基团使酸性下降 Pka 7.16 4.00 0.71 Pka 9.96 10.01 9.38 第七章 醇酚醚 问题：1)为什么 能溶于NaHCO3溶液？ 2)怎样除去 中少量 ？ 第七章 醇酚醚 3) 现有对硝基甲苯、对甲基苯酚的混合物，利用酸性如何将它们分离? 第七章 醇酚醚 4) 试将下列化合物按酸性由强到弱排列： 答案： （6）（5）（4）（2）（3）（1） 第七章 醇酚醚 二、与三氯化铁的显色反应 第七章 醇酚醚 10 大多数酚与三氯化铁能发生反应，生成带有颜色的络离子，不同的酚反应所产生的颜色各不相同。 具有烯醇式 结构的脂肪族醇也能发生此反应而显色。检验酚羟基和烯醇的存在。 应用 鉴别：苯甲醇、苯甲醚、苯酚。 第七章 醇酚醚 THANKS $$