第3章 学科素养微专题03 限定条件下同分异构体的书写-【正禾一本通】2023-2024学年新教材高二化学选择性必修3同步课堂高效讲义配套课件（人教版2019）

化学·选择性必修3 第三章 烃的衍生物 学科素养微专题(三)　 限定条件下同分异构体的书写 D B D D 1．不饱和度 (1)不饱和度(Ω)是有机物分子不饱和程度的量化标志。有机物分子与碳原子数相等的链状烷烃(CnH2n＋2)比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1。 (2)Ω的计算 ①双键Ω＝1，环Ω＝1，三键Ω＝2，苯环Ω＝4(相当于1个环、3个双键)。 ②对于CnHm和CnHmO，Ω＝eq \f(2n＋2－m,2)。 [特别提醒]　Ω的计算适用于C、H或C、H、O组成的有机物，但不适用于空间结构。 2．限定条件的分析 常见限定条件 对应的官能团或结构 能与NaHCO3或Na2CO3反应放出气体 —COOH 能与钠反应产生H2 —OH或—COOH 能与Na2CO3反应 —OH(酚)或—COOH 能与NaOH溶液反应 —OH(酚)或—COOH或—COOR或 能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2反应 —CHO或HCOOR 常见限定条件 对应的官能团或结构 能与FeCl3发生显色反应 —OH(酚) 能发生水解反应 既能发生水解反应又能发生银镜反应(或水解产物能发生银镜反应) HCOOR 常见限定条件 对应的官能团或结构 苯环上的一溴代物只有一种 常见限定条件 对应的官能团或结构 苯环上的一溴代物只有一种 3.书写方法 (1)根据分子式确定不饱和度(Ω)。 (2)根据题意的限定条件和不饱和度确定分子的结构片段和官能团。 (3)分析可能存在的碳架异构、位置异构、官能团异构。 (4)最后将分子结构片段组合成有机物。 [典例](1)化合物X是的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写出X的结构简式：____________。 (2) 存在多种同分异构体，其中符合下列条件的有________种(不包括立体异构)，其中核磁共振氢谱显示5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为______________。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应； ②能与NaHCO3溶液反应放出气体。 解析：(1) 的分子式为C9H8O，其同分异构体X可发生银镜反应，说明含有醛基，又与酸性高锰酸钾反应后可得到对苯二甲酸，则X的取代基处于苯环的对位，满足条件的X的结构简式为。(2) 的同分异构体能 与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，且能与NaHCO3溶液反应放出气体，说明含有羧基，当苯环的侧链为—OH、—CH2COOH时，有邻、间、对3种位置关系；当苯环的侧链为—OH、—COOH、—CH3时，羟基与羧基有邻、间、对3种位置，对应的甲基分别有4种、4种、2种位置，符合条件的同分异构体共有3＋4＋4＋2＝13种，其中核磁共振氢谱显示5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为。 答案： 【强化训练】 1．有多种同分异构体，其中属于酯类且含有苯环的结构有(　　) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 解析：若苯环上只有一个取代基，则剩余的基团是—C2H3O2，所求同分异构体可能是苯酚与乙酸形成的酯，也可能是苯甲酸与甲醇形成的酯，还可能是甲酸与苯甲醇形成的酯。若苯环上有两个取代基，则一个为—CH3，另一个为—OOCH，两个取代基在苯环上的相对位置有邻、间、对3种情况。综上所述，符合条件的结构有6种。 2．分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)(　　) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 解析：分子式为C5H10O2且与NaHCO3反应能产生气体，则该有机物中含有—COOH，所以为饱和一元羧酸，烷基为—C4H9，—C4H9有4种结构，故符合条件的有机物有4种。 3．有机物有多种同分异构体，其中属于酯类且氯原子直接连在苯环上的同分异构体有(不考虑立体异构)(　　) A．13种 B．16种 C．9种 D．19种 解析：如果苯环上有2个取代基，则为—Cl、—OOCCH3或—Cl、—CH2OOCH或—Cl、—COOCH3，2个取代基分别有邻、间、对三种位置关系，所以共有9种结构；如果苯环上有3个取代基，则为：—Cl、—OOCH、—CH3，先将2个取代基分别定于邻、对、间三种位置，第三个取代基共有4＋4＋2＝10种连接方式，故有10种同分异构体；所以共有19种同分异构体。 4．某有机物分子式为C5H10O3，与饱和NaHCO3溶液反应放出气体体积与同等状况下与Na反应放出气体体积相等，该有机物有(不含立体异构)(　　) A．9种 B．10种 C．11种 D．12种 解析：分子式为C5H10O3，与饱和NaHCO3溶液反应能放出气体，说明含有羧基，1 mol C5H10