3.5 有机合成-【正禾一本通】2023-2024学年新教材高二化学选择性必修3同步课堂高效讲义配套课件（人教版2019）

化学·选择性必修3 第三章 烃的衍生物 第五节　有机合成 预习新知，落实必备知识 高效导学第一步 构建碳骨架 引入官能团 增长 缩短 成环 CH2===CH—CN CH2===CH—COOH RCOOH 卤代烃 醇 炔烃 烯烃、炔烃 烯烃 卤代烃 酯 醛、酮 炔烃 烯烃 醇 酸性KMnO4溶液 √ √ √ × × 课堂探究，培优关键能力 高效导学第二步 C B D D 课后巩固，提升综合素养 高效导学第三步 D B A 课后培优巩固练（十四） 【课程标准解读】　1.认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化。2.了解设计有机合成路线的一般方法。3.体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。 【教材基点梳理】 一、有机合成的主要任务 有机合成使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应来__________和__________，由此合成出具有特定结构和性质的目标分子。 1．构建碳骨架 碳骨架是有机化合物分子的结构基础，进行有机合成时需要考虑碳骨架的形成，包括碳链的____和____、____等过程。 (1)碳链的增长 ①炔烃与HCN加成 CH≡CHeq \o(——→,\s\up17(HCN),\s\do15(催化剂))____________________eq \o(———→,\s\up17(H2O，H＋),\s\do15(△))________________________。 ②醛与HCN加成 RCHOeq \o(——→,\s\up17(HCN),\s\do15(催化剂)) __________ eq \o(——→,\s\up17(H2),\s\do15(催化剂))______________。 ③羟醛缩合反应：含有α­H的醛在一定条件下可发生加成反应，生成β­羟基醛，该产物易失水，发生消去反应得到α，β­不饱和醛。例如： ③羟醛缩合反应：含有α­H的醛在一定条件下可发生加成反应，生成β­羟基醛，该产物易失水，发生消去反应得到α，β­不饱和醛。例如： eq \o(——→,\s\up17(催化剂))_________________ eq \o(——→,\s\up17(催化剂),\s\do15(△)) ________________________________________。 (2)碳链的缩短 ①烯烃 eq \o(——→,\s\up17(KMnO4),\s\do15(H＋))________________________________________。 ②炔烃 eq \o(——→,\s\up17(KMnO4),\s\do15(H＋))________________。 ③芳香烃 eq \o(——→,\s\up17(KMnO4),\s\do15(H＋))___________________________。 (3)碳链成环 共轭二烯烃(含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开的烯烃，如1，3­丁二烯)与含碳碳双键的化合物在一定条件下发生第尔斯­阿尔德反应，得到环加成产物，构建了环状碳骨架。如： eq \o(——→,\s\up17(△))______________________。 2．引入官能团 (1)官能团的引入 官能团 常见引入方法 碳碳双键 ①______、__的消去；②_____的不完全加成 碳卤键 ①烷烃、苯及其同系物、醇、酚的取代；②___________的加成 羟基 ①____与水的加成；②______、__的水解；③______的还原 醛基 ①____的加成；②____的氧化；③__的催化氧化 羧基 ①烯烃、炔烃及芳香烃的侧链被________________氧化；②酯、酰胺、含—CN化合物的水解；③醛的氧化 (2)官能团的保护 含有多个官能团的有机物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响。此时需要将该官能团保护起来，先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。如—OH的保护过程： 二、有机合成路线的设计与实施 1．合成的设计方法 (1)从原料出发设计合成路线 ①有机合成过程示意图 ②示例 乙烯合成乙酸的一种合成路线为 乙烯eq \o(——→,\s\up17(H2O),\s\do15(催化剂))乙醇eq \o(——→,\s\up17(O2),\s\do15(催化剂))乙醛eq \o(——→,\s\up17(O2),\s\do15(催化剂))乙酸。 (2)从目标化合物出发的逆合成分析法 ①基本思路 ②示例 乙烯合成乙二酸二乙酯的合成路线 由此确定合成乙二酸二乙酯的基础原料为乙烯，通过以下5步反应完成合成，写出化学方程式： ⅰ.CH2===CH2＋