6.1脂环烃的分类、异构和命名（课件）-《有机化学》同步教学（化学工业出版社）

脂环烃的分类、异构和命名 立方烷 棱 烷 金刚烷 篮 烷 脂环烃 脂环烃—具有脂肪族烃类(开链烃)性质的环烃，分子含有三个或三个以上碳原子连成的碳环； 环内两个相邻碳原子之间可以是单键、双键或三键，环的数目可以是一个或多个。 1,3-环戊二烯 环己烷 脂环烃 4 一、根据分子中是否含有重键分： 二、根据环的大小分： 饱和脂环烃 不饱和脂环烃 环烷烃 环烯烃 小环3~4C，普通环5~7C，中环8~11C，大环>12C。 脂环烃的分类 螺环烃 桥环烃 在多环体系中，两个环共用一个碳原子的为螺环烃，两个环共用两个以上碳原子的为桥环烃。 为了书写方便，环烃常用键线式表示。 三、根据环的个数分：单环烃，多环烃 脂环烃的分类 一、构造异构： 由环的大小、侧链的长短和位置不同而产生。 例如：分子式为C5H10的环烷烃的构造异构体： 脂环烃的异构 7 二、立体异构 环上带有两个及以上取代基时存在顺反异构。 顺反异构体：假定环中碳原子在同一平面上，把它作为参考面，两个取代基在同一边称为顺式（cis-），不在同一边称为反式（trans-） 顺-1,2-二甲基环丙烷 反-1,2-二甲基环丙烷 脂环烃的异构 8 一、单环烷烃： 1、根据环中碳原子的数目叫“环某烷”； 2、环上取代基的位次和编号写在母体环烃名字前面，“编号”原则与烷烃相同；c.若取代基碳链较长，则环作为取代基。 脂环烃的命名 9 一、单环烷烃： 2-甲基-3-环丙基庚烷 1,1-二甲基-3-异丙基环戊烷 1-甲基-3-环丁基环戊烷 反-1,2-二甲基环丙烷 脂环烃的命名 两环除开共用C外的C数，由小到大，放于[ ]内，并用下角原点隔开。 编号：从小环→共用C→大环（并尽可能使取代基位置最小）。 根据成环的碳总数，叫螺[ ]某烷。 螺环烃 脂环烃的命名 二、多环烷烃： 5-甲基螺[2.4]庚烷 5-氯螺[2.5]辛烷 1 2 3 4 5 6 7 1 3 2 4 5 6 7 脂环烃的命名 二、多环烷烃： 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 螺[4.5]癸烷 判断环数及总碳数，称几环[ ]某烷。 将桥上碳原子数（不包括桥头碳）由多到少顺序列在[ ]内，并用下角原点隔开（有几个桥就有几个数字）。 二环[4.2.0]辛烷 2,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷 1 2 3 4 5 6 7 8 1 2 3 4 5 6 7 桥环烃(包括稠环烃)：两个或两个以上碳环共用两个以上的碳原子。 编号：从第一个桥头碳开始，从最长的桥编到第二个桥头碳， 再沿次长的即按桥渐短的次序将其余的桥依次编号。 （若有取代基，则尽量使其位次较小） 脂环烃的命名 $$