5.2炔烃的化学性质（课件）-《有机化学》同步教学（化学工业出版社）

炔烃的化学性质 炔烃的性质与烯烃相似 问题：两者有何不同之处? 炔烃有何特殊性质? 不饱和，可加成 炔丙位活泼 可卤代 p键可被氧化 末端氢的反应 亲电加成 亲核加成 炔烃的化学性质 1. 催化加氢 选择性加氢催化剂 一、加成反应 碳sp杂化轨道的电负性大于碳sp2杂化轨道的电负性，所以炔中电子控制较牢。 2. 与卤素加成 一、加成反应 不对称炔烃加卤化氢时，加成产物与烯烃的加成反应产物相似，符合马氏规则。 一、加成反应 3. 与卤化氢加成 烯醇式(不稳定) 酮式或醛式(稳定) 乙烯醇 一、加成反应 4. 与水加成 与烯烃相比，炔烃不容易进行亲电加成反应，但容易进行亲核加成反应。易与含活泼氢的试剂(H－Y)反应。 甲基乙烯基醚 一、加成反应 5. 与醇加成 乙酸乙烯酯 一、加成反应 6. 与醋酸加成 炔烃可以被高锰酸钾氧化，并且使高锰酸钾溶液的紫色褪去，反应现象比较明显，通常可以用此方法鉴别炔烃和烷烃。 通过鉴定氧化产物，可确定推测三键的位置及其结构。 二、氧化反应 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 1. 炔钠的生成—炔烃的制备 在液氨中，用氨基钠（1mol）处理乙炔是实验室中制备乙炔钠常用的一种方法。 三、炔氢反应 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 应用: 金属炔化物是强亲核试剂,可与伯卤代烷进行亲核取代反应,生成较高级的炔烃. 三、炔氢反应 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 由于炔氢具有酸性,可与金属钾或钠作用，生成金属炔化物. 乙炔银（白色） 丁炔银（白色） 三、炔氢反应 2. 金属炔化物的生成 三、炔氢反应 2. 金属炔化物的生成 乙炔亚铜（棕红色） 这些金属衍生物易被盐酸、硝酸分解为原来的炔烃，利用此性质分离和精制乙炔和端炔。 乙烯基乙炔 二乙烯基乙炔 四、聚合反应 $$