4.3二烯烃的化学性质（课件）-《有机化学》同步教学（化学工业出版社）

二烯烃的化学性质 亲电加成—1,2-加成和1,4-加成 4 3 2 1 CH2=CH-CH=CH2 + Br2 1，2-加成 CH2=CH-CH-CH2 Br Br l l 1，4-加成 CH2 -CH = CH-CH2 l l Br Br 加成反应 2 1,2—加成产物 1,4—加成产物 加成反应 1,2-加成 1,4-加成 （1）与卤素的加成 加成反应 －80℃ 40℃ 80% 20% 80% 20% 40 ℃ （2）与 HX的加成 加成反应 1,2-加成 1,4-加成 加成反应 （3）催化加氢 加成反应 Diels-Alder反应—双烯合成 ll l ll CH2 CH CH CH2 + CH2 CH2 ll 双烯体 亲双烯体 165℃ 高压 90MPa 双烯合成 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 狄尔斯 (德国化学家) 艾德尔(德国化学家) 1928年狄尔斯与艾德尔合作发明了著名的双烯合成法，这是现代有机化学中最重要最简便的 合成法之一。他们于1950年获得诺贝尔化学奖。 双烯合成 + CH CH2 ll l CHO CH-C CH-C ll ll ll O O O 有吸电子基，反应易! 100℃ △ 苯 顺丁烯二酸酐 共轭二烯的鉴定反应 白 + 双烯合成 1、合成六元环状化合物； 2、鉴别共轭二烯烃。 应用： 分析: CH2=CH-CH=CH2 + CH2=CH-CH2Cl 例1： CH2=CH-CH3 CH2=CH-CH=CH2 双烯合成 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 合成： 再如： 如何合成？ 双烯合成 例2：用化学方法鉴别下列化合物 A、丁烷 B、1-丁烯 C、1-丁炔 D、丁二烯 Br2-CCl4 不褪色 褪色 褪色 褪色 B C D Ag(NH3)2NO3 无沉淀 无沉淀 白色沉淀 B D 顺丁烯二酸酐 无沉淀 白色沉淀 聚丁二烯 聚异戊二烯（天然橡胶） 天然橡胶是一种以聚异戊二烯为主要成分的天然高分子化合物，分子式是（C5H8）n，其成分中91%～94%是橡胶烃（聚异戊二烯），其余为蛋白质、脂肪酸、灰分、糖类等非橡胶物质。天然橡胶是应用最广的通用橡胶。 聚合反应 $$