7.3醛酮的性质（下）（课件）-《有机化学》同步教学（化学工业出版社）

第七章 醛、酮 醛、酮的结构、分类、命名和主要化学性质； 醛酮亲核加成反应机理； 醛、酮的结构与性质的关系； 醛、酮的鉴别方法； 掌握　 熟悉 了解 重点难点 目 录 ONTENTS 醛酮的分类和命名 醛酮的性质1 醛酮的性质2 1 2 3 加成反应 氧化反应 ɑ-H 的反应 主要反应包括：羰基的加成反应、α-H的反应、氧化及还原反应等 醛的化学性质比酮活泼 醛、酮 醛、酮的化学性质　 羰基为极性双键： 催化氢化，羰基可还原为相应的醇羟基，即醛被还原为伯醇，酮被还原为仲醇。　 还原剂氧化，如硼氢化钠、氢化锂铝可选择性还原羰基，但，对碳碳双键等不饱和基团不受影响。 醛、酮 （三）还原反应 （1）银镜反应　托伦试剂是含有[Ag(NH3)2OH]的试剂。与醛共热时，醛被氧化为羧酸，本身被还原为银，当反应器壁洁净时则形成银镜，因此称银镜反应。 　醛能被托伦试剂氧化，酮则不能。可用托伦试剂区分醛与酮。 醛、酮 （四）醛的特性反应 氧化反应　醛基具有较强的还原性，不仅能被高锰酸钾等强氧化剂氧化，还能被弱氧化剂氧化。如：托伦（Tollens）试剂和斐林（Fehling）试剂。 酮分子中无此活泼氢，不易被氧化。 （2）斐林反应　由硫酸铜与酒石酸钾钠的氢氧化钠溶液混合而成，Cu(OH)2作为氧化剂，将脂肪醛氧化成相应的羧酸，而本身还原为砖红色的Cu2O沉淀。芳香醛不能被斐林试剂氧化. 　 甲醛可进一步把Cu2O还原为铜，在洁净的试管壁形成铜镜。 醛、酮 （四）醛的特性反应 2. 与希夫试剂反应　希夫试剂（Schiff）又称品红亚硫酸试剂。将二氧化硫通入品红水溶液，至品红的红色褪去，得到的无色溶液称为品红亚硫酸试剂。 醛与希夫试剂作用，显紫红色，而酮不反应。 醛、酮 （四）醛的特性反应 醛、酮 1 2 托伦试剂区分醛与酮 斐林试剂可用于区分脂肪醛与方向醛 希夫试剂可用于区分甲醛与其他醛 醛酮的鉴定： 醛酮的化学性质： 小结 还原反应，包括催化氢化和选择性还原； 醛的特性反应—氧化反应如银镜反应、斐林反应 醛的特性反应—与希夫试剂的反应 $$