4.3稠环芳烃（课件）-《有机化学》同步教学（化学工业出版社）

第四章 芳香烃 目 录 ONTENTS 苯的结构与命名 苯及其他单环芳烃的性质 稠环芳烃 1 2 3 （一） 萘 1. 萘衍生物的异构和命名 分子式为C10H8 萘环碳原子的编号如图所示： 一元取代萘衍生物有2个位置异构体：-取代物和-取代物。 1-溴萘（-溴萘） 1-甲基萘酚（-甲基萘） 2-萘酚（-萘酚） 稠环芳烃 一、萘、蒽和菲 常见的稠环芳烃有萘、蒽和菲等等，它们是合成染料、药物的重要原料。萘是由2个苯环共用1对邻位碳原子稠合而成，分子中有10个碳原子和八个氢原子。萘环碳原子的编号如图所示，其中1，4，5，8位是等同的，又称为-位；2，3，6，7位是等同的，又称为-位。共用的1对碳原子上没有氢原子，不会发生取代反应，无需标明位置。一元取代萘衍生物有2个位置异构体：-取代物和-取代物。例如1-溴萘，1-甲基萘酚，2-萘酚。 萘的性质 萘具有芳香烃的一般特性，其性质比苯活泼，取代反应、加成反应及氧化反应都比苯容易进行。 （1）取代反应 萘能发生卤代、硝化、磺化和傅-克等一系列反应，主要得到-位产物。 稠环芳烃 一、萘、蒽和菲 萘的成键的方式与苯类似，萘分子中的每个碳原子均为sp2杂化，有由p轨道组成的平面环状大π键。π电子云处于离域状态，但并没有均匀的分布在碳原子上，各个碳碳键的键长也有差别。萘具有芳香烃的一般特性，键长和电子云的不平均，使其性质比苯活泼，取代反应、加成反应及氧化反应都比苯容易进行，同时萘的不同位置活性也有差异。萘能发生卤代、硝化、磺化和傅-克等取代反应，主要得到-位产物。例如萘的溴代反应生成-溴萘，萘的硝化反应得到-硝基萘。 （2）加成反应 萘比苯容易发生加成反应。在一定条件下，能与Cl2、H2等反应。 （3）氧化反应 萘比苯易被氧化，在下列条件下，萘可被氧化成邻苯二甲酸酐。 稠环芳烃 一、萘、蒽和菲 萘比苯容易发生加成反应。在一定条件下，能与Cl2、H2等反应。萘比苯易被氧化，在下列条件下，萘可被氧化成邻苯二甲酸酐。 蒽和菲的分子式都为C14H10，它们的结构式及碳原子编号如下： （二）蒽和菲 稠环芳烃 一、萘、蒽和菲 蒽和菲的分子式都为C14H10，由3个苯环稠合而成，二者互为同分异构体。它们的结构与萘相似，分子中所有原子都在同一平面，存在着共轭大π键，且碳碳键的键长和电子云密度同样不能完全平均化。它们的结构式及碳原子编号如图。 蒽和菲的9,10-位最活泼，易氧化成醌。 稠环芳烃 一、萘、蒽和菲 3环的蒽和菲本身不致癌，碳上连有甲基时就有致癌性； 4环和5环的稠环芳烃和它们的部分甲基衍生物有致癌性； 6环的稠环芳烃部分有致癌性，其中3,4-苯并芘是一种强致癌物。 致癌作用是由于代谢产物能够与DNA结合，从而导致DNA突变，增加致癌可能。 3,4-苯并芘 10-甲基-1,2-苯并蒽 1,2,5,6-二苯并蒽 1,2,3,4-二苯并菲 稠环芳烃 二、致癌芳烃 致癌芳烃主要是稠环芳烃及其衍生物。3个苯环稠合的蒽、菲本身不致癌，若分子中某些碳上连有甲基时就有致癌性。4环和5环的稠环芳烃和它们的部分甲基衍生物有致癌性,6环的稠环芳烃部分有致癌性,其中，3,4-苯并芘是一种强致癌物。煤的燃烧、干馏以及有机物的燃烧、焦化等都可以产生此致癌物质。目前已知，其致癌作用是由于代谢产物能够与DNA结合，从而导致DNA突变，增加致癌可能。 小结 苯及其他单环芳烃的性质 萘 由2个苯环共用1对邻位碳原子稠合而成，具有芳香性，能发生取代反应、加成反应、氧化反应等 蒽、菲 由3个苯环稠合而成，二者互为同分异构体。它们的结构与萘相似，具有一定芳香性 致癌芳烃 一些稠环芳烃及其衍生物具有致癌作用 学完以上内容，下来我们对今天所讲的内容进行小结：我们学习了芳香烃的物理性质，芳香烃多数为液体，有特殊气味，易燃、易挥发，有毒性，是良好的溶剂。芳香烃的化学性质包括亲电取代、加成反应和氧化反应。同时在苯环上第二个基团引入的时候受原有基团影响，分为邻对位定位基和间位定位基。 好，今天的课我们就上到这里了。 $$