3.2烯烃的结构与性质（课件）-《有机化学》同步教学（化学工业出版社）

第三章 不饱和烃 目 录 ONTENTS 烯烃的异构和命名 烯烃的结构和性质 二烯烃 炔烃 1 2 3 4 1个S轨道 2个P轨道 3个sp2杂化轨道 1个P轨道 sp2杂化C原子 1个p轨道 sp2轨道 120º + + 1. sp2杂化 烯烃 一、烯烃的结构 3 2. 乙烯的结构 乙烯的分子形成 烯烃 一、烯烃的结构 碳原子在形成双键时是按另一种杂化方式进行，一个S轨道和两个P轨道进行杂化，形成三个能量相等、形状相同的SP2杂化轨道。每个新轨道含有1/3的S和2/3P轨道成分 。 双键的特点： ⑴由一个σ键和一个π键组成。两条短线的含义是不同的。 ⑵双键不能自由旋转，否则π键会断裂。 ⑶原子核对P轨道电子束缚力小，π键易极化(在外电场影响下易变形)所以π键不如σ键牢固，易断裂。 乙烯的分子形成 σ键 乙烯分子C-H骨架 π键 σ键 2. 乙烯的结构 烯烃 一、烯烃的结构 碳原子在形成双键时是按另一种杂化方式进行，一个S轨道和两个P轨道进行杂化，形成三个能量相等、形状相同的SP2杂化轨道。每个新轨道含有1/3的S和2/3P轨道成分 。 双键的特点： ⑴由一个σ键和一个π键组成。两条短线的含义是不同的。 ⑵双键不能自由旋转，否则π键会断裂。 ⑶原子核对P轨道电子束缚力小，π键易极化(在外电场影响下易变形)所以π键不如σ键牢固，易断裂。 （1）σ键 2. 双键的特点 烯烃 一、烯烃的结构 （2）π键 2. 双键的特点 烯烃 一、烯烃的结构 ⑴ 加氢 ⑵ 加卤素 ⑶ 加卤化氢 ⑷ 加硫酸 1．加成反应 烯烃 二、烯烃的性质 （1）催化加氢 常用的催化剂:Ni、Pd、Pt。在石油工业中用于提高汽油质量。 烯烃的催化加氢是放热反应，每个双键约放出125kJ.mol-1,可通过氢化热测定比较烯烃的稳定性。 1．加成反应 烯烃 二、烯烃的性质 9 因为由石油裂化得到的汽油中有少量的烯烃，易氧化、聚合而影响质量，加氢后的汽油,提高了化学稳定性。 一般加溴和氯，碘反应困难，氟反应太猛烈 该反应可合成邻二卤代烃。由于溴的红棕色消失褪色，是鉴定烯烃的常用方法。 （2）加卤素 1．加成反应 烯烃 二、烯烃的性质 10 烯烃和卤素可以发生加成反应，得到二卤代烃。 （3）加卤化氢 主要产物 1．加成反应 烯烃 二、烯烃的性质 CH2 CH3→ Br CH + H - - - CH3-CH-CH3 + CH3-CH-CH3 Br Br- （3）加卤化氢 1．加成反应 马尔科夫尼科夫规则（简称马氏加成）： 不对称烯烃与卤化氢加成时，氢原子总是加到含氢较多的碳原子上。 烯烃 二、烯烃的性质 根据物理学原理，带电体系的稳定性取决于所带电荷的分布情况，而电荷越分散则体系越稳定。 （3）加卤化氢 1．加成反应 当反应条件改变时， 如有过氧化物存在时，会 产生反马氏加成产物。 烯烃 二、烯烃的性质 （4）加硫酸 生成的烷基硫酸氢酯可以水解生成醇。工业上利用这种方法合成醇，称为烯烃间接水合法。 1．加成反应 烯烃 二、烯烃的性质 烯烃的碳碳双键很容易被氧化，π键首先断开，当反应条件剧烈时 σ 键也可断裂。随烯烃的结构、反应条件、氧化剂和催化剂的不同而得到不同的产物。 2．氧化反应 如果在加热下或用酸性高锰酸钾水溶液氧化，则双键完全断裂,可以通过对氧化反应生成物的分析，推断原来烯烃的结构。 由于该反应容易进行，高锰酸钾的紫红色很快褪去，生成褐色的二氧化锰沉淀，现象明显，易于观察，可鉴别不饱和烃。 烯烃 二、烯烃的性质 烯烃在催化剂或引发剂的作用下π键断开，相当数量的分子间自身加成，形成大分子，称为聚合物，这种由低分子结合成大分子的过程称为聚合反应，发生聚合反应的烯烃分子称为单体。 3．聚合反应 聚乙烯 烯烃 二、烯烃的性质 许多烯烃如乙烯、丙烯、异丁烯、苯乙烯、氯乙烯都可以发生聚合反应。 16 氯纶，聚氯乙烯纤维的中国商品名。抗化学药剂、耐腐蚀、抗焰、绝热、隔音等性能均佳，易生静电，耐热性和染色性差。主要用于制造耐腐蚀的过滤布、抗焰服装、绝缘布、绳索、帘幕、渔网、絮棉、毛毯等。  丙纶主要用途是制作地毯（包括地毯底布和绒面）、装饰布、家具布、各种绳索、条带、渔网、吸油毡、建筑增强材料、包装材料和工业用布，如滤布、袋布等。此外在衣着方面应用也日趋广泛，可与多种纤维混纺制成不同类型的混纺织物，经过针织加工后可以制成衬衣、外衣、运动衣、袜子等。由丙纶中空纤维制成的絮被，质 简介