3.1烯烃的异构与命名（课件）-《有机化学》同步教学（化学工业出版社）

第三章 不饱和烃 烯烃 二烯烃 炔烃 1 2 3 目 录 ONTENTS 烯烃的异构和命名 烯烃的结构和性质 二烯烃 炔烃 1 2 3 4 目 录 ONTENTS 3 分子中含有 C=C 双键的不饱合烃称为烯烃。比烷烃分子少了两个氢，故烯烃通式为 CnH2n。同系物的系列差也是 CH2。 一、烯烃的通式和同分异构 乙烯 丙烯 1-丁烯 1. 通式 CH2= CH2 CH3CH= CH2 CH3CH2CH= CH2 烯烃 例如： 三种异构： 2．烯烃的异构 烯烃由于含有官能团 >C=C< , 因此异构现象比烷烃复杂。 烯烃 一、烯烃的通式和同分异构 碳链异构 官能团位置异构 顺反异构 (1) 碳链异构 (2) 官能团位置异构 2．烯烃的异构 1-丁烯 2-甲基丙烯 1-丁烯 2-丁烯 烯烃 一、烯烃的通式和同分异构 双键不能自由旋转，当双键碳原子上各连有两个不同的基团时，它们的空间排列有不同。 反-2-丁烯 顺-2-丁烯 熔点:-139.4℃ 沸点: 4℃ 相对密度：0.621 熔点:-105.4℃ 沸点: 1℃ 相对密度：0.604 （3）顺反异构 2．烯烃的异构 烯烃 一、烯烃的通式和同分异构 产生顺反异构的条件有二个： ① 分子中有不可旋转因素: >C=C< ② 双键上的每个碳原子必须连有两个不同的基团。两个双键碳原子中有一个连有两个相同的原子或基团，就不会产生顺反异构体 （3）顺反异构 2．烯烃的异构 烯烃 一、烯烃的通式和同分异构 课堂活动：下列几种类型的化合物中哪个有顺反异构体 （3）顺反异构 2．烯烃的异构 烯烃 一、烯烃的通式和同分异构 1. 系统命名法 （1）选主链 选择含双键的最长碳链为主链，侧链视为取代基，按主链碳原子数目命名为“某烯”，作为母体名称，多于10个碳的烯烃用中文数字加“碳烯”。 （2）编 号 从最靠近双键的一端开始，给主链碳原子依次编号，双键的位次以两个双键碳原子中编号较小的一个表示，写在烯烃名称的前面，并用半字线隔开。若双键正好在中间，则主链编号从靠近取代基一端开始。 （3）命 名 取代基的名称和位次写在母体名称前面，表示方式与烷烃相同。 烯烃 二、烯烃的命名 2,5-二甲基-2-己烯 1. 系统命名法 烯烃 二、烯烃的命名 2-乙基-1-戊烯 4-甲基-2-戊烯 烯基的命名 乙烯基 丙烯基（1-丙烯基） 烯丙基（2-丙烯基） 烯烃分子去掉一个氢原子的剩余部分称为烯基。例如： 1. 系统命名法 烯烃 二、烯烃的命名 （1）顺、反命名法 2．顺反异构体的命名 顺-2-戊烯 反-2-戊烯 烯烃 二、烯烃的命名 Br Cl F H >C=C< >C=C< CH3 H CH3 Cl (Z)-1-氯-2-溴丙烯 (E)-2-氟-1-氯丙烯 （2）Z/E 命名法 : 根据取代基的次序规则来确定它们的构型。在次序规则中的两个原子序数大的基团在同侧为Ｚ型，在异侧为Ｅ型。 2．顺反异构体的命名 烯烃 二、烯烃的命名 （2）Z/E 命名法 : 2．顺反异构体的命名 取代基的次序规则 ① 将与双键碳直接相连的2个原子按原子序数由大到小排出次序，原子序数大者较优。 －I ＞ －Br ＞ －Cl ＞ －SH ＞ －OH＞ －NH2 ＞－CH3 ＞ －H ② －CH2CH3（C、H、H） > －CH3 （H、H、H） ③ 若基团中含有不饱和键时，将双键或三键原子看作是以单键和2个或3个原子相连接 烯烃 二、烯烃的命名 －C(CH3)3 > －CH(CH3)2 > －CH2CH3 > －CH3－CH2-Cl > －CH2-OH > －CH2-NH2 > －