2.1烷烃（课件）-《有机化学》同步教学（化学工业出版社）

第二章 饱和烃 烷烃 环烷烃 构象 1 2 3 目 录 ONTENTS 通 式： CnH2n+2（n≥1），从甲烷开始每增加1个碳原子，就相应增加2个氢原子，如果将碳原子数定为n，则氢原子数就是2n+2。 同系列： 具有同一通式，且在组成上相差1个或多个 CH2 基团的一系列化合物，称为同系列。 同系物： 同系列中的各化合物之间互称同系物。 系列差： CH2 烷烃 一、烷烃的通式、同系列和同系物 甲烷分子式CH4，空间形状是正四面体。碳原子处于正四面体的中心，4个氢原子占据正四面体的4个顶点，4个碳氢键的键长及键能完全相等。所有的键角均为109.5° 烷烃 二、烷烃的结构 （一）醛、酮的分类 1个S轨道 3个P轨道 4个sp3杂化轨道 sp3杂化C原子 + S轨道 P轨道 基 态 激 发 态 2s轨道 2p轨道 109º28′ （二）烷烃中碳原子的成键方式 烷烃 5 烷烃分子中，每个碳原子均为sp3杂化轨道； 碳原子之间的sp3杂化轨道沿对称轴方向重叠形成C―C σ键； 碳原子sp3杂化轨道与氢原子1s轨道沿对称轴方向重叠形成C―H σ键。 烷烃 二、烷烃的结构 （二）烷烃中碳原子的成键方式 碳链异构：具有相同的分子组成，只是由于碳链结构不同而产生的同分异构现象 例如：戊烷有3种碳链异构体。 随着烷烃分子中碳原子数的增多，碳链异构体的数目也随之增加。 烷烃 二、烷烃的结构 （三）烷烃的同分异构现象 伯碳原子（一级或1°）：只与1个碳原子直接相连的碳原子； 仲碳原子（二级或2°）：与2个碳原子直接相连的碳原子； 叔碳原子（三级或3°）：与3个碳原子直接相连的碳原子； 季碳原子（四级或4°）：与4个碳原子直接相连的碳原子。 与此相对应，连接在伯、仲、叔碳原子上的氢原子分别称为伯氢原子(1°H)、仲氢原子(2°H)和叔氢原子(3°H)。 烷烃 二、烷烃的结构 （四）烷烃分子中碳原子的类型 1．根据分子中碳原子的数目称“某烷”： 碳原子数在十以下的分别用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示； 碳原子数在十以上的用中文数字十一、十二……表示。 甲烷 戊烷 壬烷 十二烷 二十五烷 烷烃 三、烷烃的命名 （一）普通命名法 CH4 C5H12 C9H20 C12H26 C25H52 2．为了区别异构体，常把直链烷烃称为“正”某烷，带支链的称为“异”或“新”某烷。它们分别表示碳链第二位碳原子上具有1个甲基和链端第二位碳原子上连有2个甲基，此外再无其他取代基的烷烃。 正戊烷 异戊烷 新戊烷 烷烃 三、烷烃的命名 （一）普通命名法 （二）系统命名法 1．烷基的命名 烷基是指烷烃分子中去掉1个氢原子后所剩余的原子团。通式CnH2n+1―，用R—表示。 烷基 烷基名称 烷基 烷基名称 甲基 正丁基 乙基 异丁基 正丙基 仲丁基 异丙基 叔丁基 常见的烷基 烷烃 三、烷烃的命名 1．烷烃的命名 （1）选主链（最长）：选取最长的连续碳链为主链，根据其所含的碳原子数目称为某烷，并以它作为母体，其他为支链看作取代基。如有等长碳链时，应选择含取代基最多的碳链做主链。例如： 烷烃 三、烷烃的命名 （二）系统命名法 1．烷烃的命名 （2）编号（位次和最小）：从距离支链最近的一端开始，将主链碳原子用阿拉伯数字依次编号，使支链（取代基）编号的位次和最小。如果碳链两端等距离处有2个不同取代基时，则应使较小的取代基有尽可能小的编号。常见烷基的顺序为：异丙基>正丙基>乙基>甲基。例如： 烷烃 三、烷烃的命名 （二）系统命名法 1．烷烃的命名 （3）命名（最简）：将取代基的名称写在母体名称的前面，并逐一标明取代基的位次，表示各位次的数字间用逗号隔开。如果有几个相同取代基，则在取代基前加上二、三……等字样，取代基的位次与名称之间加半字线；如果有几个不同的取代基，则依次按照较小的在前，较大的在后的次序。例如： 4-甲基-3-乙基庚烷 3-甲基-5-乙基庚烷 烷烃 三、烷烃的命名 （二）系统命名法 在烷烃系列中，物理常数常随相对分子质量的增减而有规律地变化，在室温下，直链烷烃中前四个化合物是气体，戊烷开始是液体，十八烷以上是固体。直链烷烃的沸点随着分子量的增