内容正文:
进阶
突被
第3章有机合成及其应用
合成高分子化合物
第1节有机化合物的合成
课时1
碳骨架的构建和官能团的引入
1.化合物I是一种抗癫痫药物,其两条合成路线如下图所示:
0
NIICOCIL.CIL
CICOCHCH H
浓HN)3\zH
K-CO
Pd/C
→C04浓s0△
E
NH
0
①
NH:O
ccocnCH
K2C03
-CgHN,04←
P/
②NaBH4
G
H2
103
K2CO
B
已知:①苯胺具有还原性,易被氧化
②一NO,是间位定位基团,一NHCOOCH,CH3是邻、对位定位基团。
(1)下列说法正确的是
(填字母)。
A.化合物B一→J的反应类型是加成反应
B.化合物I的分子式是C6H6NO,F
C.D→E的目的是保护氨基避免被氧化
D.'H一NMR谱显示化合物H中有10种不同化学环境的氢原子
(2)化合物G的结构简式是
:化合物J的结构简式是
(3)已知F→G步骤中另一个产物含有两个六元环,写出F→G的化学方程式:
(4)写出4种同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)
①包含
,'H一NMR谱显示苯环的取代基上有四种氢;
②包含一CH一OCH,(次甲基两端的C不再连接H)片段:
0
③存在N一N键,不存在一OH、
和N一0键。
(5)以苯为原料,设计化合物A的合成路线(用流程图表示,无机试剂、上述流程条件中涉及
的有机试剂任选)。
进阶突破·拔高练13
课时2》有机合成路线的设计及有机合成的应用
1.(2023·浙江6月)某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。
CHa
CHO
催化氧化
CHO
K.CO.
OH
OH
IINOII CHN2O2 H2
CJIN.O
B
上化剂下
C.IT.CIV
OCH CH\(CH)
D
CH O-
-COOH SOCL.CTTO
依托比利
CILO
OH H
-H0
已知:CH—N
CH=N-
请回答:
(1)化合物B的含氧官能团名称是
(2)下列说法不正确的是
(填字母)。
A.化合物A能与FeCL,发生显色反应
B.A→B的转变也可用KMO,在酸性条件下氧化来实现
C.在B+C→D的反应中,K,C03作催化剂
D.依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应
(3)化合物C的结构简式是
(4)写出E→F的化学方程式:
(5)写出同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式:
①分子中含有苯环
②H一NMR谱和R谱检测表明:分子中共有4种不同化学环境的氢原子,有酰胺基
0
(CNH2)
CH,NHOC
(6)研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物N-苄基苯甲酰胺(
)。利用
以上合成线路中的相关信息,设计该合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)。
14黑白题化学1选择性必修第三册·LK
第2节有机化合物结构的测定
1.(2023·江苏盐城高二月考)化合物X是一种有机溶剂。使用现代分析仪器对有机物X的分
子结构进行测定,相关结果如图1、图2、图3所示,有关X的说法不正确的是
100
100
80
峰面积之比为2:3
60-
40
2
o C I
3040506070
400030002M001000
6
42
质背比
波数/em
圆1质语
圈2红外光谱
图3核磁共报氟谱
A.X的相对分子质量应为74
B.X的分子式是C4HoO
C.0.3molX中含有C一H键的数目为3mol
D.有机物M是X的同分异构体,M的结构有4种(不包括X本身,且不考虑立体异构)》
第3节合成高分子化合物
课时1■
高分子化合物高分子化学反应
1.(2023·北京高二期中)阿司匹林(化合物L)是人们熟知的解热镇痛药物。一种长效、缓释阿
司匹林(化合物P)的合成路线如下图所示:
A
连续氧化
II(》
(2H,0H
一定条件D
优化剂
(GTIO.H/△
0
CIL
然融ECH2CH
0C-CH
碳化
CH,-
H
i.VaOIT
1
H
H,O)iC0一定泰件
(C-H O,Sa3
B
已知:①CH=CH+RCOOH
一定条件,
H,C-CH-0-C-R
H
②RCOOR'+ROH△RCOOR"+R'OH(R,R',R代表烃基)
(1)C的结构简式是
(2)E→G的化学方程式为
(3)已知:H是芳香族化合物。L在体内可较快转化为具有药效的J,而化合物P与L相比,在
体内能缓慢持续释放J。
①血液中J浓度过高能使人中毒,可静脉滴注NHCO,溶液解毒。请用化学方程式解释
NaHCO,的作用:
②写出J→L的化学方程式:
此反应的副反应是J自身发生缩聚,写出副产物的结构简式:
进阶突破·拔高练15
课时2》合成高分子材料
1.尿素中与氮原子相连的氢原子可以像苯酚中苯环上的氢原子那样与甲醛发生反应,生成交联
脲醛树脂,其结构片段如图所示(图中一表示链延长)。