2.1.1有机物中碳原子的成键特点、有机物结构的表示方法（同步课件）-高二化学同步精品课堂（苏教版2019选择性必修3）

第一节 有机化合物的结构 课时1 有机物中碳原子的成键特点、有机物结构的表示方法 第二章 有机物的结构与分类 授课人： 学习目标 1.能从宏观和微观的角度理解有机化合物分子中碳原子的成键特点。 2.学会用结构式、结构简式与键线式等方法表示有机物的结构，能从共价键的角度分析结构特征，能通过有机物分子结构模型建立对有机物分子结构的直观认识。 为什么说碳元素是生命的起源？ 一、有机物中碳原子的成键特点 碳原子核外电子排布特征 碳原子结构示意图 2 4 +6 1S2 2S22p2 碳原子的外围电子发生变化： 2S22p2 2S12px12py12pz1 基态 激发态 轨道杂化 一、有机物中碳原子的成键特点 x y z x y z z x y z x y z 109°28′ 碳原子sp3杂化轨道的形成过程 一、有机物中碳原子的成键特点 CH4 sp3杂化轨道由1个s轨道和3个p轨道杂化而得到四个sp3杂化轨道，轨道数目不变，但能量、空间分布均一化。 四个杂化轨道在空间分布呈正四面体，互成109º28′ σ键 一、有机物中碳原子的成键特点 x y z x y z z x y z x y z 120° 碳原子sp2杂化轨道的形成过程 一、有机物中碳原子的成键特点 C2H4 sp2杂化轨道由1个s轨道和2个p轨道杂化，得到三个sp2杂化轨道，杂化前后轨道数目不变，但能量、空间分布均一化。 三个杂化轨道在空间分布是在同一平面上，互成120º 一、有机物中碳原子的成键特点 每个碳原子与2个原子成键，形成1个碳碳三键，键角180°，分子中4个原子共直线。 在烃分子中，以双键或三键等方式成键的碳原子称为不饱和碳原子。 乙炔分子的空间构型 一、有机物中碳原子的成键特点 碳原子与其它原子形成4个共价键，可形成单键、双键、三键，从碳原子角度看，一定是形成了4个共价键。 一、有机物中碳原子的成键特点 CH4分子: 四个共价键 是完全等同的单键 均为σ键（可旋转） C2H4分子: 六个共价键 5个σ键，1个π键 （π键不可旋转） σ键 σ键 1个σ键 1个π键 σ键 σ键 σ键 σ键 σ键 σ键 一、有机物中碳原子的成键特点 碳原子之间可以连成碳链或碳环。 碳原子成键方式的多样性，是有机化合物种类繁多的原因之一。 一、有机物中碳原子的成键特点 4个单键：碳原子与其他4个原子形成四面体结构，分子中所有原子不可能共面。 三键：形成三键的碳原子与其直接相连的原子处于同一直线上，分子中至少有4个原子共线。 双键：形成双键的碳原子与其直接相连的原子处于同一平面上，分子中至少有6个原子共面。 苯环：有机物分子中含有一个苯环，至少有12个原子共面。 碳原子的成键方式与分子空间构型的关系 一、有机物中碳原子的成键特点 在烃分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子。 在烃分子中，以双键或三键等方式成键的碳原子称为不饱和碳原子。 有机物分子中的碳原子 一、有机物中碳原子的成键特点 1、先将被分析对象分解成常用的结构模板，综合分析不同结构间的交叉关系确定结果。 有机物分子中原子共线、共面问题 方法： 一、有机物中碳原子的成键特点 结构 四面体形 平面形 直线形 模板 ： 5个原子构成四面体，有3个原子共面 6个原子共面； 12个原子共面 a—C≡C—b： 4个原子共直线；苯环上处于对角位置的4个原子共直线 常用的结构模板 一、有机物中碳原子的成键特点 2、对照模板确定共线、共面原子数目 需要结合相关的几何知识进行分析：如不共线的任意三点可确定一个平面；一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在相应的平面内；同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少、可能、一定等)。 方法： 一、有机物中碳原子的成键特点 分子空间结构的基本判断 1 结构中每出现一个碳碳三键：至少有4个原子共线或共面。 结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子中所有原子不可能全部共面。 结构中每出现一个苯环：至少有12个原子共面 结构中每出现一个碳碳双键：至少有6个原子共面。 2 3 4 一、有机物中碳原子的成键特点 结构不同的基团连接后原子共面分析 1、直线与平面连接： 直线结构中如果有2个原子(或者一个共价键)与一个平面结构共用，则直线在这个平面上。 如CH2==CH—C≡CH，其空间结构为 中间两个碳原子既在乙烯平面上， 又在乙炔直线上，所以直线在平面上，所有原子共平面。 一、有机物中碳原子的成键