10.2氨基酸和蛋白质（课件）-《有机化学》同步教学（化学工业出版社）

有机营养物质 1 氨基酸 2 蛋白质 目 录 1 氨基酸 2 蛋白质 目 录 一、氨基酸的分类与命名 氨基酸是分子中既含有氨基（ ）， 又含有羧基（ ）的 一类有机化合物。它可以看成是羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基代后的产物。 1、氨基酸的分类 根据分子中氨基和羧基的相对位置不同，可氨基酸分为α、β、γ氨基酸。 一、氨基酸的分类与命名 1、氨基酸的分类 α—氨基酸是构成蛋白质的基本单位， 根据α—氨基酸分子中氨基和羧基的相对数目不同，可分为中性氨基酸（氨基和羧基的数目相等）、酸性氨基酸（氨基的数目少于羧基的数目）和碱性氨基酸（氨基的数目多于羧基的数目）。 一、氨基酸的分类与命名 1、氨基酸的分类 根据氨基酸分子中所含烃基的结构不同，还可分为脂肪族氨基酸、芳香族氨基酸和杂环族氨基酸。 一、氨基酸的分类与命名 2、氨基酸的命名 天然α—氨基酸一般采用俗名，根据其来源或性质命名。例如甘氨酸，因其具有甜味而得名，门冬氨酸是在植物天门冬的幼苗中发现的，由此得名。除甘氨酸外，组成蛋白质的 α—氨基酸都具有旋光性。其构型习惯上采用D，L—标记法。 α—氨基酸的构型与L—甘油醛相似，都属L型。 一、氨基酸的分类与命名 2、氨基酸的命名 氨基酸的系统命名法是以羧酸为母体，氨基看作取代基。 2—氨基丙酸 3—苯基—2—氨基丙酸 二、α—氨基酸的性质 α—氨基酸由于分子中既含有氨基又含有羧基，所以既具有胺的性质，又具有羧酸的性质。其分子中的氨基可以发生烷基化、酰基化反应，能与亚硝酸作用放出氮气；而羧基则可与醇作用生成酯，与氨作用生成酰胺。 二、α—氨基酸的性质 1、两性和等电点 氨基酸既能与酸反应生成铵盐，又能与碱作用生成羧酸盐，因此具有两性，是两性化合物。 铵盐 α—氨基酸 羧酸盐 二、α—氨基酸的性质 1、两性和等电点 氨基酸分子中的氨基与羧基还可相互作用生成内盐，这也是氨基酸具有较高熔点和较大溶解度的原因。 内盐 二、α—氨基酸的性质 1、两性和等电点 这种内盐又叫做偶极离子（或两性离子）。在水溶液中，存在下列平衡。 正离子 偶极离子（两性离子） 负离子 氨基酸在强酸性溶液中以正离子形式存在。在电场中的氨基酸向阴极移动；在强碱性溶液中则以负离子形式存在，在电场中向阳极移动；调节溶液的pH为一定数值时，氨基酸以偶极离子的形式存在，其所带正、负电荷相等，在电场中不移动，此时溶液的pH叫做氨基酸的等电点。必须注意，等电点不是中性点。 二、α—氨基酸的性质 2、茚三酮反应 α—氨基酸与水合茚三酮（ ）的醇溶液反应，生成蓝紫色物质，这一反应称为茚三酮反应。该反应非常灵敏，是鉴别α—氨基酸最常用的方法。 二、α—氨基酸的性质 3、缩合反应 一个α—氨基酸分子中的氨基与另一个α—氨基酸分子中的羧基发生缩合反应，失去一分子水生成以酰胺键连接的化合物。形成的酰胺键（ ）又叫做肽键。 二、α—氨基酸的性质 3、缩合反应 由两个α —氨基酸形成的肽叫做“二肽”。例如丙氨酸的羧基与甘氨酸的氨基缩合形成的二肽叫做丙氨酰甘氨酸。 二、α—氨基酸的性质 3、缩合反应 由三个α —氨基酸形成的肽叫“三肽”，由多个 α—氨基酸形成的肽叫多肽。多肽链可用下式表示。 许多肽类具有重要的生理功能，如谷胱甘肽是由谷氨酸、半胱氨酸和甘氨酸形成的一种重要的三肽。广泛分布于动、植物和微生物细胞中，医学上用它治疗各种肝病，具有广谱解毒作用，可以保护肌体免受重金属及环氧化合物的毒害。 三、氨基酸的制法 1、水解法 氨基酸最早是由蛋白质在酸性条件下发生水解再经分离得到的。例如作为调味剂的谷氨酸就是由面筋酸性水解得到的。谷氨酸具有鲜味，食用味精的主要成分就是谷氨酸的单钠盐。 三、氨基酸的制法 2、发酵法 20世纪50年代以后开始利用发酵法生产氨基酸。这种方法是由糖类物质在微生物的作用下发酵制得氨基酸。目前有20多种氨基酸可以用此法生产。 三、氨基酸的制法 3、合成法 许多氨基酸还可以利用合成的方法制得。 α一卤代酸的氨解就是合成α —氨基酸的方法之一。例如：丙酸在红磷催化下氯代生成2—氯丙酸，再经氨解得到丙氨酸。 丙酸 2—氯丙酸