2.2烯烃的氧化反应（课件）-《有机化学》同步教学（化学工业出版社）

烯烃的氧化反应 1 烯烃、二烯烃 烯烃的化学性质主要表现在官能团C=C双键上(能起加成、氧化、聚合等反应)，以及与双键直接相连的碳原子(α-碳原子)上。 α－H的活泼性 双键的加成、氧化反应，聚合反应 导 学 烯烃、二烯烃 一、用KmnO4氧化 1.用稀的碱性KmnO4氧化，可将烯烃氧化成邻二醇。 此反应可用来鉴定不饱合烃。 烯烃、二烯烃 2.用酸性KmnO4氧化 烯烃、二烯烃 烯烃通过酸性KMnO4的氧化产物与烯烃结构的关系为： 烯烃结构 酸性KMnO4氧化产物 CH2= CO2和H2O RCH= RCOOH（羧酸） R2C= R2C=O（酮） 反应的用途：1° 鉴别烯烃； 2°制备一定结构的有机酸和酮； 3° 推测原烯烃的结构 烯烃、二烯烃 二、臭氧化反应（用含有臭氧6~8%的氧气作氧化剂） 为了防止生成的过氧化物继续氧化醛、酮，通常臭氧化物的水解是在加入还原剂（如Zn / H2O）或催化氢化下进行。 烯烃、二烯烃 例如： 烯烃臭氧化物的还原水解产物与烯烃结构的关系为： 烯烃结构 臭氧化还原水解产物 CH2= HCHO（甲醛） RCH= RCHO（醛） R2C= R2C=O（酮） 臭氧化物还原水解的产物来推测原烯烃的结构。 烯烃、二烯烃 三、催化氧化 在催化剂催化下，将烯烃与空气或氧气混合，烯烃被氧化，条件不同氧化产物不同。 在氯化钯-氯化铜水溶液中氧化烯烃，则乙烯生成乙醛，丙烯生成酮。 其他的α-烯烃均被氧化成甲基酮 烯烃、二烯烃 四、过氧有机酸氧化（环氧化反应） 常用的有机过氧酸有：过氧甲酸（HCOOOH）、过氧乙酸（CH3COOOH）、过氧三氟乙酸（CF3COOOH）等，例如： 环氧化反应若在水溶液中进行，则生成的环氧化产物进一步被水解生成邻二醇。 烯烃、二烯烃 氧化反应 与臭氧氧化 与过氧有机酸的氧化 与KMnO4的氧化 催化氧化 烯烃、二烯烃 最后根据学习的内容，请完成下列反应式： （2） （3） （1） 课后练习： THANKS + 250 ℃ C H 2 = C H 2 2 2 O 2 C H 2 C H 2 Ag O $$