1.2烷烃的性质（课件）-《有机化学》同步教学（化学工业出版社）

烷烃的性质 1 烷烃的物理性质-沸点 常温常态下丁烷是气态的，为什么打火机里的丁烷是液体。 ？ 思考？ 烷烃 烷烃的物理性质主要取决于其分子结构，烷烃分子中各个原子之间都是以共价单键(σ键)相结合，并且结构对称，是非极性分子，偶极矩为零。从中可以看出，同系列化合物的物理性质是随着相对分子质量的增加而呈现一定的变化规律。 如石油液化气是丙烷和丁烷的混合气，打火机里的液体主要是丁烷。高级烷烃即使在较高的温度，只要在熔点以下，仍是固体。 例如在油田开发中，含石蜡(高级烷烃)较多的原油从油井喷出时，往往由于温度降低，石蜡从原油中析出，而造成油井堵塞。 3 烷烃的物理性质 ——沸点 烷烃 烷烃的物理性质主要取决于其分子结构，其性质随着碳原子数的增多，呈现一定的变化规律 4 有机化合物的性质主要取决于其分子结构，烷烃分子中各个原子之间都是以共价单键(σ键)相结合，并且结构对称，是非极性分子，偶极矩为零。从中可以看出，同系列化合物的物理性质是随着相对分子质量的增加而呈现一定的变化规律。 如石油液化气是丙烷和丁烷的混合气，打火机里的液体主要是丁烷。高级烷烃即使在较高的温度，只要在熔点以下，仍是固体。 例如在油田开发中，含石蜡(高级烷烃)较多的原油从油井喷出时，往往由于温度降低，石蜡从原油中析出，而造成油井堵塞。 分子间力(Van der Waals)： 取向力 诱导力 色散力(烷烃 μ=0) 而：色散力 ∝ 共价键数目(即C—C、C—H) （1）直链烷烃 M↑，b.p↑； 解释： （2）支链烷烃(同分异构体) 支链↑，b.p↓。 烷烃 沸点高低的判断方法。 A：碳原子数目——数目↑，b.p↑； B： 原子数目相同——支链↑，b.p↓； 小结 烷烃 丁烷沸点很低，在常温长呀时呈态存在，而打火机中的丁烷成分是通过加压冷凝而成的丁烷液化气，一旦释放到空气，便立即吸热气化，极易点燃 打火机原理： 有机化合物的鉴定、分离和提纯。 沸点应用 经测定，某油中含有（1）2,2-二甲基丁烷（2）正己烷（3）2-甲基戊烷（4）正庚烷（5）3-甲基庚烷等组分。现采用常减压蒸馏方法分离，排列各个组分依次馏出的顺序。 答案：（1）（3）（2）（4）（5） 烷烃 7 例如：石油炼制工业中，可根据原油中所含各组分沸点的不同，利用常减压蒸馏方法把原油切割成若干不同馏程的馏分，如石脑油、汽油、煤油、轻柴油及燃料油等油品。 烷烃的取代反应 8 烷烃 烷烃没有官能团，化学性质稳定，不易发生化学反应。但在一定条件下（如高温、高压、光照、催化剂），烷烃也能起一些化学反应，如卤代反应。 导 学 烷烃没有官能团，在常温25 ℃，常压101.3 kPa条件下，与大多数试剂如强酸(浓硫酸、浓盐酸、浓硝酸)、强碱(氢氧化钠)、强氧化剂(高锰酸钾、重铬酸钾)、强还原剂(金属-酸) 等都不起反应，或反应速度极慢。所以，烷烃的化学性质稳定，不易发生化学反应。但在一定条件下（如高温、高压、光照、催化剂），烷烃也能起一些化学反应，如卤代反应。 烷烃 一、甲烷的卤代 条件：紫外光照射或高温250～400℃ 烷烃 二、卤代反应的反应机制（reaction mechanism） 自由基的链反应 自由基的链反应可分为链引发、链增长和链终止3个阶段。 1.链引发（chain-initiating step）：形成自由基 2.链增长（chain-propagating step）：延续自由基、形成产物 烷烃 3.链终止（chain-terminating step）：清除自由基 自由基型反应一般在 紫外光、高温或有机过氧物作用下进行。 烷烃 三、其它烷烃的卤代反应取向 1–氯丙烷(45%) 2–氯丙烷(55%) 仲氢与伯氢被取代的活性比： 仲氢 伯氢 = 45 % / 6 55 % / 2 ≈ 1 4 异丁烷 异丁基氯(64%) 叔丁基氯(36%) 碳链较长的烷烃氯代时，可生成各种异构体的混合物。例如： 烷烃 结论：H原子被取代的次序：叔氢 > 仲氢 > 伯氢 反应活性比: 5 ： 4 ： 1 叔氢、仲氢较伯氢活泼的原因： 烷烃 总结： 四、自由基的稳定性 烷烃 五、反应活性与选择性 卤素的反应活性次序：F2 > Cl2 > Br2 > I2 2–甲基戊烷 2–甲基–