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第二节 科学家怎样研究有机物 课时2 有机化合物组成和结构的研究、有机化学反应的研究 第一章 有机化学的发展及研究思路 授课人: 学习目标 1.了解研究有机化合物组成的意义及常用方法,并能够利用燃烧法确定有机物的最简式。 2.知道李比希提出的基团理论,能认识并正确书写有机物中常见的基团。 3.会应用1H核磁共振谱图分析简单有机物的结构,知道核磁共振波谱法、红外光谱法、质谱法在研究有机物结构中的应用。 测定有机化合物结构的基本流程 定性分析有机物的组成元素 有机化合物结构的研究 一、有机化合物组成的研究 又称为最简式,指有机化合物中所含各元素原子个数的最简整数比。 实验式 定性分析有机物的组成元素 01 定量分析有机物中各元素的质量分数 02 分子式=(最简式)n 一、有机化合物组成的研究 如:完全燃烧后,C生成 、H生成 、 S生成 、N生成 。 ——化学方法确定有机物的元素组成 CO2 H2O SO2 N2 (不能确定O元素是否存在) 一般测定方法——燃烧法 定性分析 一、有机化合物组成的研究 钠融法 可定性分析有机物中是否存在氮、氯、溴、硫等元素。 溴→溴化钠 硫→硫化钠 氯→氯化钠 氮→氰化钠 有机样品与金属钠混合熔融 一、有机化合物组成的研究 将一根纯铜丝加热至红热,蘸上试样,放在火焰上灼烧,若存在卤素,火焰则为绿色。 铜丝燃烧法 可定性分析有机物中是否存在卤素。 一、有机化合物组成的研究 ——有机物中各元素的质量分数(李比希定量分析) 定量分析 先用红热的CuO作氧化剂,将仅含C、H、O元素的有机物氧化,然后分别用高氯酸镁和烧碱石棉剂吸收生成的H2O和CO2。 根据吸收前后的质量变化即可算出反应生成的H2O和CO2的质量,从而确定有机物中C和H的质量,剩余则为O的质量。 最后计算确定有机物分子中各元素的质量分数,求出有机化合物的最简式(实验式)。 李比希定量分析法中的高氯酸镁可用浓H2SO4或无水CaCl2替代;烧碱石棉剂可用碱石灰或NaOH溶液替代。 一、有机化合物组成的研究 利用李比希定量分析法确定的是有机物的最简式,若确定其分子式还要知道有机物的相对分子质量。常用方法如下: ①标准密度法:根据标准状况下气体的密度,求算该气体的相对分子质量:Mr=22.4×ρ。②相对密度法:根据气体A相对于气体B的相对密度为D,求算该气体的相对分子质量:MA=D×MB。
③混合物的平均相对分子质量:M =m总/n总 。 一、有机化合物组成的研究 元素分析仪的工作原理是在不断通入氧气流的条件下,把样品加热到950~1 200 ℃,使之充分燃烧,再对燃烧产物进行自动分析。 仪器分析法 一、有机化合物组成的研究 有机物分子式的确定 1.确定有机物分子式的基本途径 一、有机化合物组成的研究 2.有机物分子式的确定方法 (1)直接法:有机物的密度(相对密度)→摩尔质量→1 mol有机物中各原子的物质的量→分子式。 一、有机化合物组成的研究 (3)余数法:用烃的相对分子质量除以14,看商和余数。 一、有机化合物组成的研究 一、有机化合物组成的研究 (5)化学方程式法:用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系,利用有机物燃烧的化学方程式求分子式的方法。 常用的化学方程式有 典例解析 例1 常温常压下,20 mL某气态烃和100 mL氧气混合,完全燃烧后恢复到原来的温度和压强,体积变为70 mL,则该烃可能为( ) A.CH4 B.C2H6 C.C4H6 D.C6H6 B 二、有机化合物结构的研究 : 有机物的结构特点 在有机化合物分子中,原子主要通过共价键结合在一起。原子之间结合方式或连接顺序的不同导致了所形成物质在性质上的差异。 二、有机化合物结构的研究 基团理论是1838年德国化学家李比希提出的,常见的基团有羟基—OH、醛基—CHO、羧基—COOH、氨基—NH2、烃基—R等,不同的基团有不同的结构和性质特点。 尤斯图斯 · 冯 · 李比希 (J. von Liebig, 1803—1873) 有机化学之父 世界上最早的 60 位诺贝尔化学奖获得者其中有 42 位是他的学生,或者是他学生的学生。 二、有机化合物结构的研究 19 基:有机物分子里含有的原子或原子团。 官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。 两者的关系:“官能团”属于“基”, 但“基”不一定是“官能团”。 类别 实例 区别 区