第11章　生物碱（课件）-《天然药物化学》同步教学（人民大学版）

天然药物化学 第一章 绪论 第二章 常用提取分离方法及操作 第三章 糖和苷类化合物 第四章 醌类化合物 第五章 黄酮类化合物 第六章 苯丙素类化合物 第七章 萜类化合物 第八章 挥发油 第九章 强心苷 第十章 皂苷 第十一章 生物碱 第十一章 生 物 碱 alkaloids 生物碱alkaloids是一类非常重要的天然有机化合物，许多重要的植物药如鸦片、麻黄、汉防己、莨菪、苦参、长春花、乌头等都含有生物碱成分，且许多具有很强的生物活性，有些是临床常用的药物。 概 述 长春花 罂粟 罂粟 学习要点 生物碱的定义和基本结构特点 生物碱的理化性质 生物碱的提取分离技术 重要生物碱的生物活性 生物碱是一类含氮的天然有机化合物，但不包括氨基酸、肽类、蛋白质、核苷酸和维生素等化合物 。 多数生物碱具有复杂的氮杂环结构，多显碱性，广泛分布于自然界中 。 生物碱定义 生物碱的存在形式 除少数碱性极弱的生物碱如那碎因 、那可定等以游离形式存在外，大多数均以盐的形式存在。 成盐的酸有草酸、柠檬酸、硫酸、盐酸、硝酸等。 第一节 生物碱的结构与分类 生物碱的分类方法主要有三种： (1). 来源分类法，即按照植物来源命名生物碱类别，如鸦片生物碱、麦角生物碱等； (2). 化学分类法，按照已知生物碱的化学结构将其分为不同类别，如托品烷生物碱、异喹啉生物碱等； (3). 生源结合化学分类，不但考虑化学结构而且考虑它的生物合成途径，如来源于鸟氨酸的吡咯生物碱等。 本讲义按方法（2）分类讲解： ㈠有机胺类（苯丙氨酸/酪氨酸） 氮原子不结合在环内的一类生物碱。 ephedrine pseudoephedrine 结构特点 草麻黄 Ephedra sinica Stapf 草麻黄果实 ㈠有机胺类 游离时可溶于水，能与酸生成稳定的盐，有挥发性，不易与大多数生物碱沉淀试剂反应生成沉淀。 麻黄碱的特点: ㈠有机胺类 秋水仙碱 colchicine 益母草碱 leonurine 益母草 黄花 治疗急性痛风，并有抑制癌细胞生长的作用。黄花中含有此碱。 对动物子宫有增加其紧张性与节律性的作用 ㈡吡咯衍生物 分子中具有吡咯或四氢吡咯结构的生物碱。 这类生物碱又可进一步分为： 简单的吡咯衍生物 吡咯里西啶衍生物（又称双稠吡咯啶） 吲哚里西啶衍生物。 ㈡吡咯衍生物 简单吡咯衍生物 红古豆碱 cuscohygrine 红古豆苦杏仁酸酯 （无活性） （有活性） 似阿托品药物 的散瞳等作用 山莨菪提取阿托品的副产品——红古豆碱 ㈡吡咯衍生物 吡咯里西啶（pyrrolizidine）衍生物 野百合碱 monocrotaline （抗癌活性） 吡咯里西啶 百合 ㈡吡咯衍生物 吲哚里西啶（indolizidine）衍生物 吲哚里西啶 indolizidine 一叶萩碱 securinine 兴奋中枢神经 一叶萩 ㈢吡啶衍生物 在分子结构中存在有吡啶环或哌啶环结构，又可分为：简单吡啶衍生物和喹诺里西啶2类。 quinolizidine actinidine ricinine cytisine 喹诺里西啶型 猕猴桃 金雀花 ㈢吡啶衍生物 （喹诺里西啶） Matrine oxymatrine 苦参 ㈣莨菪烷（tropane）衍生物 由吡咯烷与哌啶骈合而成的杂环。 主要来自茄科和古柯科植物，有时也分别称为： 颠茄生物碱（belladonna alkaloids） 古柯生物碱（coca alkaloids） 颠茄生物碱（belladonna alkaloids） 莨菪碱 hyoscyamine 东莨菪碱 scopolamine 山莨菪碱 anisodamine 樟柳碱 anisodine 古柯 爱康宁 ecgonine 古柯碱 cocaine 抗肿瘤活性 古柯生物碱（coca alkaloids） ㈤ 喹啉衍生物 分子结构中具有喹啉环结构 喜树碱 Camptothecine 治疗白血病和直肠癌 具内酯结构 碱化开环 成盐而溶于水 喜树 ㈥异喹啉衍生物 异喹啉结构与喹啉结构很相像，注意区分。具有异喹啉结构的生物碱数量非常庞大，