7.6羧酸衍生物的性质（课件）-《有机化学》同步教学（化学工业出版社）

羧酸衍生物的性质 1 羧酸衍生物的物理性质 2 羧酸衍生物的化学性质 目 录 1 羧酸衍生物的物理性质 2 羧酸衍生物的化学性质 目 录 1、酰卤 酰卤中最为常见也最重要的是酰氯。低级酰氯具有强烈刺激气味的无色液体，高级酰氯为白色固体。酰氯的沸点比相应羧酸的沸点低（如乙酸的沸点是118℃，乙酰氯的沸点为51℃）。这是因为酰氯分子间不能形成氢键。酰氯不溶于水，易溶于有机溶剂，低级酰氯遇水分解。 一、羧酸衍生物的物理性质 ２、酸酐 低级酸酐是具有刺激性气味的无色液体，高级酸酐为固体。酸酐的沸点较相对分子质量相近的羧酸低。酸酐不溶于水，溶于乙醚、氯仿和苯等有机溶剂。 一、羧酸衍生物的物理性质 ３、酯 酯在自然界中广泛存在，许多花果的香味是由它们引起的，所以化妆品及食品工业中大量使用酯来配制各种香精。低级酯是无色液体，高级酯多为蜡状固体。酯的沸点信息相对分子质量相近的醇和羧酸都低。除低级酯（C3～C5）微溶于水外，其它酯都不溶于水，但易溶于有机溶剂。有些酯本身就是有机溶剂。如油漆工业常用的“香蕉水”就是乙酸乙酯、乙酸异戊酯及丙酮等有机物配制而成。 一、羧酸衍生物的物理性质 ４、酰胺 除甲酰胺是液体外，其它酰胺均为无色晶体。低级酰胺能溶于水，随着相对分子质量的增大，溶解度逐渐降低。 酰胺的沸点较高，这是因为酰胺分子间的缔合作用较强。相对分子质量接近的羧酸及其衍生物的沸点高低顺序为： 　　　　酰胺 ＞ 羧酸 ＞ 酸酐 ＞ 酯 ＞ 酰氯 一、羧酸衍生物的物理性质 1 羧酸衍生物的物理性质 2 羧酸衍生物的化学性质 目 录 在羧酸衍生物的分子中，都具有酰基（　　　　）结构，所以它们的性质很相似，能发生许多相似的化学反应。 化妆品化学 04 炔烃的氧化反应 1、水解反应 羧酸衍生物都能发生水解反应生成羧酸。（酰氯水解：室温） 一、羧酸衍生物的化学性质 化妆品化学 04 炔烃的氧化反应 1、水解反应 羧酸衍生物都能发生水解反应生成羧酸。（酸酐水解：加热） 一、羧酸衍生物的化学性质 化妆品化学 04 炔烃的氧化反应 1、水解反应 羧酸衍生物都能发生水解反应生成羧酸。（酯水解：酸、碱、加热） 一、羧酸衍生物的化学性质 化妆品化学 04 炔烃的氧化反应 1、水解反应 羧酸衍生物都能发生水解反应生成羧酸。（酰胺水解：回流、加热） 一、羧酸衍生物的化学性质 化妆品化学 04 炔烃的氧化反应 由反应条件可看出，羧酸衍生物发生水解反应的活性顺序为： 酰氯 ＞ 酸酐 ＞ 酯 ＞ 酰胺 其中酰氯的水解最容易发生。例如：乙酰氯在空气中就可因吸湿而分解，放出氯化氢气体，而立刻形成白雾。 所以酰氯在贮存时必须密封，取用时应在通风柜中进行。 1、水解反应 一、羧酸衍生物的化学性质 化妆品化学 04 炔烃的氧化反应 酰氯的水解反应 化妆品化学 04 炔烃的氧化反应 酸酐的水解反应 化妆品化学 04 炔烃的氧化反应 酰胺的水解反应 化妆品化学 04 炔烃的氧化反应 羧酸衍生物与醇或酚反应都生成酯，反应活性与水解相同。 工业上用活性大的酰氯或酸酐来制备一些难以用羧酸酯化法得到的酯。　 1、醇解反应 一、羧酸衍生物的化学性质 乙酰氯 苯酚 乙酸苯酯 化妆品化学 04 炔烃的氧化反应 羧酸衍生物与醇或酚反应都生成酯，反应活性与水解相同。 工业上用活性大的酰氯或酸酐来制备一些难以用羧酸酯化法得到的酯。　 1、醇解反应 一、羧酸衍生物的化学性质 乙酸酐 正丁醇 邻苯二甲酸二丁酯 化妆品化学 04 炔烃的氧化反应 酯发生醇解反应后又生成了新的酯，这一反应称为酯交换反应，酯交换反应广泛应用于有机合成中。如工业合成对苯二甲酸二乙二醇酯。通过酯交换反应还可以用廉价的低级酯制备高级酯。　 1、醇解反应 一、羧酸衍生物的化学性质 对苯二甲酸二甲酯 乙二醇 对苯二甲酸二乙二醇酯 乙醇 化妆品化学 04 炔烃的氧化反应 酰氯的醇解反应 化妆品化学 04 炔烃的氧化反应 酸酐的醇解反应 化妆品化学 04 炔烃的氧化反应 酰氯、酸酐和酯都能与氨反应生成酰胺，这是制备酰胺的重要方法。 3、氨解反应 一、羧酸衍生物的化学性质 化妆品化学 04 炔烃的氧化反应 酰胺与过量的胺作用可得到N—取代酰胺。 3、氨解反应 一、羧酸衍生物的化学性质 羧酸衍生物的水解、醇解和氨解反应相当于在水、醇、氨分子中引入了酰基。凡是向其他分子中引入酰基的反应都称为酰基化反应。提供酰基的试剂称为酰基化试剂。羧本衍生物都是酰