7.4羧酸的制法及重要的羧酸（课件）-《有机化学》同步教学（化学工业出版社）

羧酸的制法及重要的羧酸 羧酸的制法 1 2 重要的羧酸 目 录 羧酸的制法 1 2 重要的羧酸 目 录 1、伯醇和醛的氧化 这是制备羧酸最常用的方法。例如，工业上利用此法生产丁酸和乙酸。 一、羧酸的制法 1、伯醇和醛的氧化 这是制备羧酸最常用的方法。例如，工业上利用此法生产丁酸和乙酸。 一、羧酸的制法 2、腈的水解 腈在酸或碱溶液中水解生成羧酸。例如，工业上由苯乙腈水解制取苯乙酸。 苯乙酸是合成青霉素等医药或农药的中间体。 由于腈可通过卤代烷制得，所以此反应适合由伯醇或伯卤代烷制取增加一个碳原子的羧酸。 一、羧酸的制法 3、由格氏试剂制备 将二氧化碳在低温下通入格氏试剂的乙醚溶液中，或将格氏试剂倾于干冰上即可发生加成反应，再将加成产物进行水解，便得到羧酸。 此反应适合制取增加一个碳原子的羧酸。 一、羧酸的制法 习题一：给下列化合物命名 习题二：写出下列化合物的构造式 （1）甲酸乙酯 （2）乙酸酐 （3）丁酰氯 （4）N—乙基乙酰胺 （5）乙酰水杨酸 （6）对甲基苯甲酰胺 羧酸的制法 1 2 重要的羧酸 目 录 一、重要的羧酸 1、甲酸 甲酸俗称蚁酸，是具有刺激气味的无色透明液体，沸点100.8℃。 可与水混溶，易溶于乙醇、乙醚、甘油等。 容易燃烧，在空气中爆炸极限为18%～57%（V）。 腐蚀性较强，并刺激皮肤，使用时应避免与皮肤接触。 重要的有机化工原料，广泛用于制取冰片、氨基比林、咖啡因、维生素B1、杀虫脒等；具有杀菌能力，用作消毒剂和防腐剂。可用作酸性还原剂、橡胶凝聚剂等。　 一、重要的羧酸 1、甲酸 现代工业以水煤气为原料来制取。　 一、重要的羧酸 1、甲酸 甲酸的结构比较特殊，同时具有羧基和醛基的结构。　 醛基 羧基 一、重要的羧酸 1、甲酸 因此，甲酸既具有酸性又具有还原性，能被高锰酸钾氧化为二氧化碳和水，也能发生银镜反应。可利用这一性质区别甲酸与其他羧酸。　 甲酸和草酸与高锰酸钾反应 一、重要的羧酸 1、甲酸 因此，甲酸既具有酸性又具有还原性，能被高锰酸钾氧化为二氧化碳和水，也能发生银镜反应。可利用这一性质区别甲酸与其他羧酸。　 甲酸的银镜反应 一、重要的羧酸 1、甲酸 甲酸加热到160℃以上，发生分解生成二氧化碳和氢气。 当与浓硫酸共热时，则分解成一氧化碳和水：　 这是实验室制备一氧化碳的方法。 一、重要的羧酸 2、乙酸 乙酸俗称醋酸，普通食醋中约含6%～8%的乙酸。人类最早制备醋酸的方法是谷物发酵法，应用于食醋工业。现代工业主要采用乙醛催化氧化法制取乙酸。 乙酸是具有刺激气味的无色透明液体，沸点118℃。纯乙酸在低于16.6℃时呈冰状结晶，故称冰醋酸。可与水、乙醇、乙醚混溶。 乙酸是常用的有机溶剂，也是重要的化工原料。在照相材料、人造纤维、合成纤维、染料、香料、制药、橡胶、食品等工业都具有广泛应用。 乙酸还具有杀菌能力，0.5%～2%的乙酸稀溶液可用于烫伤或灼伤感染的创面洗涤。用食醋熏蒸室内，可预防流行性感冒。用食醋佐餐可防治肠胃炎等疾病。 一、重要的羧酸 3、丙烯酸 丙烯酸为最简单的不饱和脂肪酸，是具有刺激性酸味的无色液体，沸点140.9℃，能与水、乙醇、乙醚等互溶。 丙烯酸是制造重要的丙烯酸酯（包括2—乙基己酯、甲酯和乙酯）的原料。这些酯类可制成乳液状聚合物，用于纸张加工、皮革整理和无纺纤维的胶黏剂。 丙烯酸酯与乙烯型单体共聚可得到丙烯酸树脂涂料。用丙烯酸酯涂料生产的高级油漆色泽鲜艳，经久耐用，广泛用于汽车、飞机、家用电器、家具、建筑等领域。 一、重要的羧酸 3、丙烯酸 丙烯酸可以由丙烯腈水解得到，现代工业主要以丙烯为原料直接氧化来制取。 一、重要的羧酸 4、苯甲酸 苯甲酸是典型的芳香酸。因最初来源于安息香胶，故俗称安息香酸。 苯甲酸是鳞片状或针状晶体，熔点122℃。 微溶于冷水，可溶于热水和乙醇、乙醚等有机溶剂。 能升华，具有较强的抑菌、防腐作用，其钠盐是食品和药液中常用的防腐剂。 苯甲酸也用于制备药物、香料和染料等。 一、重要的羧酸 4、苯甲酸 现代工业由甲苯氧化或甲苯氯化后水解来制取。 一、重要的羧酸 5、乙二酸 乙二酸是最简单的二元酸，俗称草酸。以钾盐和钙盐的形式广泛存在于植物体中。 草酸常带有两分子的结晶水，是无色单斜片状晶体，熔点101.5℃。易溶于水和乙醇。将其加热到105℃左右时，就失去结晶水生成无水草酸，无水草酸的熔点为189.5℃。 草酸是制造抗菌素和冰片等药物的重要原料，在工业上还常用作还原剂、漂白剂和除锈剂等。 一、重要的羧酸 5、乙二酸 现代工业以一氧化碳和氢氧化钠为原料先制取甲酸钠，然后将甲酸钠迅速加热至360℃脱氢生成草酸钠，再经石灰苛化，硫酸酸化制