6.5重要的醛和酮（课件）-《有机化学》同步教学（化学工业出版社）

重要的醛和酮 1 重要的醛和酮 目 录 甲醛俗称蚁醛，是具有强烈刺激性气味的气体，沸点－21℃。 容易燃烧，蒸气与空气形成爆炸性混合物，爆炸极限为7%～73%（体积分数）。 甲醛易溶于水，一般以水溶液的形式保存和出售。 37%～40%甲醛水溶液（其中含有8%的甲醇作稳定剂）称为“福尔马林”，常用作消毒剂和保存动物标本或尸体的防腐剂，也可用作农药防止稻瘟病。 甲醛有毒，对眼黏膜、皮肤都有刺激作用，过量吸入其蒸气会引起中毒。 甲醛在工业上用途极为广泛，是非常重要的有机原料。除制备聚甲醛外，还大量用于生产酚醛树脂、脲醛树脂及合成纤维和季戊四醇等。 1、甲醛 一、重要的醛和酮 甲醛性质活泼，极易聚合。其水溶液久置或蒸发浓缩可以生成直链的聚合体—多聚甲醛。多聚甲醛为白色固体，加热至180℃～200℃，可以解聚成气态甲醛，这是保存甲醛的一种重要形式。也因为这种性质，用它来作为仓库熏蒸剂或病房消毒剂。 1、甲醛 一、重要的醛和酮 将甲醛水溶液在少量硫酸存在下煮沸，可得到三聚甲醛。 1、甲醛 一、重要的醛和酮 三聚甲醛为无色晶体。以三聚甲醛为原料能制得高分子量的聚甲醛，经过处理后可用作性能优良的工程塑料。 1、甲醛 一、重要的醛和酮 现代工业以甲醇或天然气为原料，经催化氧化来制取甲醛。 1、甲醛 一、重要的醛和酮 乙醛是无色透明、有刺鼻气味的液体，沸点20. 8℃，容易挥发和燃烧，在空气中的爆炸极限是4.0%～57.0%（体积分数）。 乙醛最主要的用途是生产乙酸和乙酸酐。也用于生产正丁醇、季戊四醇、三氯乙醛等有机产品。 2、乙醛 一、重要的醛和酮 8 乙醛也很容易聚合，通常在室温及少量酸的存在下可以聚合成三聚乙醛。在0℃或0℃以下聚合成四聚乙醛。 2、乙醛 一、重要的醛和酮 四聚乙醛 三聚乙醛 9 三聚乙醛是无色透明有特殊气味的液体，难溶于水。在医药上又称副醛，是比较安全的催眠药。三聚乙醛在硫酸存在下加热，可以解聚成乙醛，是乙醛的一种贮存形式。 2、乙醛 一、重要的醛和酮 10 四聚乙醛是白色晶体，熔点246.2℃，不溶于水，可升华，燃烧时无烟，可用作固体燃料，但有毒，使用时要注意安全。 2、乙醛 一、重要的醛和酮 11 工业上常用乙炔水合法，乙醇氧化法和乙烯直接氧化法制乙醛。目前，乙烯氧化是生成乙醛的主要方法。 2、乙醛 一、重要的醛和酮 12 苯甲醛是最简单的芳醛，又叫苦杏仁油，是无色有杏仁气味的液体。沸点179℃，微溶于水，易溶于乙醛、乙醚等有机溶剂。在自然界以糖苷的形式存在于桃、杏等水果的核仁中。 苯甲醛在工业上用于生产肉桂醛、肉桂酸等有机产品，又可用作调味剂。 3、苯甲醛 一、重要的醛和酮 13 现代工业常用甲苯氧化制取苯甲醛，也可利用苯二氯甲烷水解来制得。 3、苯甲醛 一、重要的醛和酮 14 丙酮是最简单的饱和酮。无色透明、具有清香气味的液体。 容易挥发和燃烧，在空气中的爆炸极限为2.55%～12.80%（体积分数）。 可以任意比例与水混合，也能溶解油脂、树脂和橡胶等许多物质，是良好的有机溶剂。 广泛用于涂料、电影胶片的生产中。它也是重要的有机化工原料，可用于合成有机玻璃、异戊橡胶、环氧树脂等高分子化合物。 4、丙酮 一、重要的醛和酮 15 工业上可用淀粉发酵、异丙醇催化氧化或催化脱氢、异丙苯氧化水解和丙烯直接催化氧化等方法制取丙酮。目前，使用较多的是异丙苯氧化制苯酚的同时制取丙酮，也常用丙烯直接氧化法： 4、丙酮 一、重要的醛和酮 16 丁二酮是最简单的二元酮，存在于茴香油和奶油中，黄色油状液体，沸点88℃。丁二酮具有酮的一般性质，和羟氨作用生成的丁二酮二肟是鉴定镍离子的重要试剂。 5、丁二酮 一、重要的醛和酮 17 丁二酮主要用作奶油、人造奶油、果糖等食品的增香剂及明胶的硬化剂，一般由丁酮氧化制取。 5、丁二酮 一、重要的醛和酮 18 环己酮，无色油状液体，沸点155.7℃。 微溶于水，易溶于乙醇和乙醚。本身也是一种常用的有机溶剂。 最主要用途是制备己二酸和己内酰胺。 己二酸是生产尼龙—66的单体，己内酰胺是生产尼龙—6的单体。 6、环己酮 一、重要的醛和酮 19 现代工业以环己烷为原料制取环己酮。 6、环己酮 一、重要的醛和酮 20 习题：推导题 某化合物A（C5H12O），氧化后生成B（C5H10O），B能与苯肼作用，并能发生碘仿反应A与浓硫酸共热生成C（C5H10）， C经酸性高锰酸钾氧化后生成丙酮和乙酸。试推测A、B、C的构造式。 $$