5.10醚（课件）-《有机化学》同步教学（化学工业出版社）

醚 1 醚的制法 2 重要的醚 目 录 1 醚的制法 2 重要的醚 目 录 1、醇脱水制备 一、醚的制法 在酸催化下，醇受热时可发生分子间脱水生成醚。例如： 醇分子间脱水是合成单醚常用的方法。但只适用于伯醇，仲醇产率较低，而叔醇则主要发生分子内脱水生成烯烃。 化妆品化学 04 炔烃的氧化反应 习题： 选择适当的原料，合成下列化合物 （1）异丙醚 （2）苯基烯丙基醚 （3）甲基异丙基醚 （4）异戊醚 化妆品化学 04 炔烃的氧化反应 1 醚的制法 2 重要的醚 目 录 1、乙醚 一、重要的醚 乙醚是无色具有香味的液体。沸点34.5℃，极易挥发和着火。其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，爆炸极限为1.85%～36.5%（体积分数）。因此使用乙醚时应特别小心，远离明火。 化妆品化学 05 炔氢原子反应 1、乙醚 一、重要的醚 乙醚性质稳定，能溶解许多有机化合物，如生物碱、油类、脂肪、染料、香料以及天然树脂、合成树脂、硝化纤维、石油树脂等，因此是常用的优良溶剂。 乙醚具有麻醉作用，可用作外科手术的麻醉剂。大量吸入乙醚蒸气能使人失去知觉，甚至死亡。 化妆品化学 05 炔氢原子反应 1、乙醚 一、重要的醚 工业上由乙醇脱水制取乙醚，因此乙醚中含有微量水和乙醇。有些化学反应，如格氏试剂的制备需用绝对乙醚（不含水和醇的乙醚），可将普通乙醚用无水氯化钙除去乙醇，再用金属钠干燥除去水，即可得到无水、无醇的绝对乙醚。 化妆品化学 05 炔氢原子反应 2、环氧乙烷 一、重要的醚 环氧乙烷是最简单的环醚，常温下为无色气体。沸点12℃，能溶于水、乙醇和乙醚中。有毒，能与空气形成爆炸性混合物，爆炸极限为3%～8%（体积分数）。 化妆品化学 05 炔氢原子反应 2、环氧乙烷 一、重要的醚 环氧乙烷是重要有机化工原料，可用于制取乙二醇、乙醇胺、乙二醇醚等；也可用于生产表面活性剂、洗涤剂、增塑剂、润滑剂、合成纤维、合成树脂、电影胶片等。 化妆品化学 05 炔氢原子反应 2、环氧乙烷 一、重要的醚 工业上除用乙烯氧化法制取环氧乙烷外，还可用氯乙醇脱氯化氢法制得。 化妆品化学 05 炔氢原子反应 2、环氧乙烷 一、重要的醚 环氧乙烷分子是三元环状化合物，与环丙烷相似，具有键角张力，不稳定，化学性质活泼，遇到含有活泼氢的物质时，碳氧键断裂，发生开环加成反应。例如： 乙二醇 化妆品化学 05 炔氢原子反应 2、环氧乙烷 一、重要的醚 环氧乙烷分子是三元环状化合物，与环丙烷相似，具有键角张力，不稳定，化学性质活泼，遇到含有活泼氢的物质时，碳氧键断裂，发生开环加成反应。例如： β—乙氧基乙醇 化妆品化学 05 炔氢原子反应 2、环氧乙烷 一、重要的醚 环氧乙烷分子是三元环状化合物，与环丙烷相似，具有键角张力，不稳定，化学性质活泼，遇到含有活泼氢的物质时，碳氧键断裂，发生开环加成反应。例如： 三乙醇胺 化妆品化学 05 炔氢原子反应 2、环氧乙烷 一、重要的醚 乙二醇、β—乙氧基乙醇和三乙醇胺都是重要的化工原料和产品。乙二醇主要用于合成涤纶纤维；β—乙氧基乙醇主要用作喷漆的溶剂；三乙醇胺可用作表面活性剂、洗涤剂、织物软化剂、硫化氢吸收剂、润滑油抗腐蚀剂、建筑水泥增强剂等。 (HOCH2CH2)3N 化妆品化学 05 炔氢原子反应 3、冠醚 一、重要的醚 冠醚是一类分子中含有多个氧原子的大环化合物，由于其形状类似皇冠，所以称作冠醚。例如： 冠醚的名称非常简单直观。其中“冠”字代表冠醚，冠字前面的数字为参与成环所有原子的数目，冠字后面的数字为环中氧原子的数目。 18—冠—6 18—冠—6的立体构造式 二苯并—18—冠—6 （类似皇冠） 化妆品化学 05 炔氢原子反应 3、冠醚 一、重要的醚 18—冠—6 二苯并—18—冠—6 化妆品化学 05 炔氢原子反应 3、冠醚 一、重要的醚 冠醚的结构特点是大环的中央有较大的空穴，而氧原子上又有未共用电子对，因此可与许多能进入空穴的金属离子形成配合物。例如18—冠—6能与高锰酸钾溶液中的钾离子配合： 化妆品化学 05 炔氢原子反应 3、冠醚 一、重要的醚 在某些用高锰酸钾作氧化剂的有机化学反应中，由于高锰酸钾与有机物互不相溶，接触不充分，既影响反应速率，又影响产率。如果加入冠醚，把K+配合在分子中央，形成一个外层被非极性基团包围着的配离子，这个配离子可以带着Mn04—负离子很容易地接近有机物，进入有机相，便于反应顺利进行。例如，在甲苯氧化制取苯甲酸的反应中，由于不是均相