5.7重要的酚及其制法（课件）-《有机化学》同步教学（化学工业出版社）

重要的酚及其制法 苯酚 1 2 甲苯酚 3 苯二酚 4 萘酚 5 双酚A 目 录 苯酚 1 2 甲苯酚 3 苯二酚 4 萘酚 5 双酚A 目 录 一、苯酚简介 苯酚存在于煤焦油中。煤叫石炭，所以苯酚俗称石炭酸，无色针状晶体，熔点43℃。 苯酚微溶于冷水，可溶于热水和乙醇、乙醚、苯等有机溶剂。 苯酚有特殊气味，对皮肤腐蚀性强。 苯酚是重要的化工原料。大量用于生产塑料、合成纤维、医药、农药、染料等。还具有杀菌作用，用作防腐剂和消毒剂。 工业上用15%的氢氧化钠溶液处理煤焦油的“中油”馏分，酚类即生成酚钠溶于水中，再向酚钠水溶液中通入二氧化碳，酚又游离出来，然后经过蒸馏，就可得到苯酚。 由煤焦油中提取酚，远远满足不了有机化工发展的需要，因此目前苯酚主要靠合成法制取。 二、苯酚提取 异丙苯氧化法是以苯作为基本原料，首先发生烷基化反应制取异丙苯，然后用空气氧化异丙苯生成过氧化物，再用稀酸分解过氧化物。最后得到产物苯酚和丙酮。 三、苯酚合成 1、异丙苯氧化法 异丙苯氧化法是以苯作为基本原料，首先发生烷基化反应制取异丙苯，然后用空气氧化异丙苯生成过氧化物，再用稀酸分解过氧化物。最后得到产物苯酚和丙酮。 氢过氧化异丙苯 三、苯酚合成 1、异丙苯氧化法 异丙苯氧化法是以苯作为基本原料，首先发生烷基化反应制取异丙苯，然后用空气氧化异丙苯生成过氧化物，再用稀酸分解过氧化物。最后得到产物苯酚和丙酮。 氢过氧化异丙苯 苯酚 丙酮 三、苯酚合成 1、异丙苯氧化法 异丙苯氧化法是以苯作为基本原料，首先发生烷基化反应制取异丙苯，然后用空气氧化异丙苯生成过氧化物，再用稀酸分解过氧化物。最后得到产物苯酚和丙酮。 三、苯酚合成 1、异丙苯氧化法 这是目前合成苯酚的主要方法。所用原料苯和丙烯可由石油中大量得到，来源丰富。而产品除苯酚外，还同时联产重要的化工原料丙酮，因此经济效益较好，但对设备技术要求较高。 氯苯中的氯原子不活泼，一般条件下不易发生水解反应，需在高温、高压和催化剂存在下，才能发生碱性水解，生成酚钠，进一步酸化时得到苯酚。 三、苯酚合成 2、氯苯水解法 碱熔法是以苯为原料，经磺化、中和制得苯磺酸钠，再将苯磺酸钠与氢氧化钠共熔制得苯酚钠，这个过程叫碱熔。最后将苯酚钠酸化得到苯酚。 三、苯酚合成 3、碱熔法 碱熔法是以苯为原料，经磺化、中和制得苯磺酸钠，再将苯磺酸钠与氢氧化钠共熔制得苯酚钠，这个过程叫碱熔。最后将苯酚钠酸化得到苯酚。 碱熔法消耗大量强酸和强碱，腐蚀性大。但因设备简单、产率较高，目前我国一些小型化工厂仍采用此法生产间苯二酚、 β—萘酚等。 三、苯酚合成 3、碱熔法 习题一： 写出下列化合物的结构式 （1）4-甲基-1，3-环己醇 （2）对甲苯酚 （3）3-乙基-2-戊醇 （4）1，7-二甲基-2-萘酚 （5）1，3-丁二醇 （6）偏三苯酚 苯酚 1 2 甲苯酚 3 苯二酚 4 萘酚 5 双酚A 目 录 甲苯酚有三种异构体：邻甲苯酚、间甲苯酚和对甲苯酚。 一、甲苯酚 邻甲苯酚 间甲苯酚 对甲苯酚 邻甲苯酚 间甲苯酚 对甲苯酚 15 甲苯酚的沸点相近，不易分离，所以在实际中常使用其混合物。由于甲苯酚来源于煤焦油，所以它们的混合物又叫煤酚。 一、甲苯酚 邻甲苯酚 间甲苯酚 对甲苯酚 16 煤酚难溶于水，但能溶解在肥皂溶液中。煤酚的肥皂溶液俗称“来苏儿”，杀菌能力较强，常用作消毒剂。三种甲苯酚都是重要的化工原料，可用于合成医药、染料、树脂、增塑剂及农药等。 一、甲苯酚 邻甲苯酚 间甲苯酚 对甲苯酚 17 习题二： 完成下列化学反应式 苯酚 1 2 甲苯酚 3 苯二酚 4 萘酚 5 双酚A 目 录 一、苯二酚 苯二酚有三种异构体：邻苯二酚、间苯二酚和对苯二酚。 邻苯二酚 间苯二酚 对苯二酚 一、苯二酚 邻苯二酚存在许多植物中，又叫儿茶酚。是无色晶体，熔点105℃。 易溶于水、醇、醚。 有毒，能引起持续性高血压、贫血和白细胞减少等。与皮肤接触，可导致湿疹样皮炎。 工业上可由苯酚氯化，再水解制得。 是有机合成原料，可用于合成医药黄连素、肾上腺素等。也用于照相显影剂和分析试剂。 一、苯二酚 间苯二酚最初由干馏天然树脂得到，因此又称树脂酚。无色针状晶体，熔点110℃。