5.6酚的性质（课件）-《有机化学》同步教学（化学工业出版社）

酚的性质 1 酚的物理性质 2 酚的化学性质 目 录 1 酚的物理性质 2 酚的化学性质 目 录 一、酚的物理性质 1、物态 2、沸点 常温下，除少数烷基酚为高沸点液体外，大多数酚是无色结晶固体，酚容易被空气氧化，氧化后常带有颜色，一般为红褐色。 由于酚的分子间可以形成氢键，所以酚的沸点都比较高。 一、酚的物理性质 3、熔点 4、溶解性 酚的熔点与分子的对称性有关，一般来说，对称性较大的，熔点比较高，否则低。 酚有极性，也能与水分子形成氢键，应该易溶于水。但由于酚的相对分子质量较高，分子中烃基所占比例较大，因此，一元酚只能微溶于水，多元酚由于分子中极性的羟基增加，在水中的溶解度随之增大。 1 酚的物理性质 2 酚的化学性质 目 录 一辆满载苯酚的贮罐车因急紧刹车而侧翻，导致苯酚大量泄漏。消防员迅速赶到现场，先用高压水冲洗路面，并用塑料雨布收集冲洗污水，然后在污染的路面铺洒生石灰，在收集的冲洗污水中投入生石灰进行应急处理。 苯酚泄漏事件 化妆品化学 04 炔烃的氧化反应 为什么用生石灰处理？ 苯酚的化学性质 酚的化学性质 化妆品化学 04 炔烃的氧化反应 1、羟基上的反应 　 由于羟基中氧原子上的电子云向酚环偏移，从而使酚具有弱酸性，能与Na反应，还能与NaOH溶液反应生成溶于水的酚钠。 （1）酸性与成盐 一、酚的化学性质 化妆品化学 04 炔烃的氧化反应 返回 苯酚的酸性 化妆品化学 04 炔烃的氧化反应 1、苯酚、盐酸和碳酸，它们的酸性哪个最强，哪个最弱？ 2、写出视频中所有的化学反应式 下页 3、为什么可用生石灰处理泄漏的苯酚？写出有关的化学反应式 习题： 看视频回答问题 化妆品化学 04 炔烃的氧化反应 1、苯酚、盐酸和碳酸，它们的酸性哪个最强，哪个最弱？ 盐酸＞碳酸＞苯酚 2、写出视频中所有的化学反应式 利用氢氧化钙与苯酚发生酸碱中和反应 下页 3、为什么可用生石灰处理泄漏的苯酚？写出有关的化学反应式 习题： 看视频回答问题 化妆品化学 04 炔烃的氧化反应 醇和苯酚都有羟基，但醇不与NaOH溶液反应，利用该性质可将苯酚与醇的混合物分离开来。 化妆品化学 04 炔烃的氧化反应 环己醇中含有少量苯酚，请设计实验方案将其分离 [例题1] ①加入NaOH 溶液 溶 液 下 层 溶 液 上 层 ②分液 ③通入 二氧化碳 ④抽滤 化妆品化学 04 炔烃的氧化反应 返回 苯酚在水中的溶解性及酸性 化妆品化学 04 炔烃的氧化反应 当酚环上连有其它取代基时，会影响酚的酸性吗？肯定会！ 吸电基使酚的酸性增强，常见吸电基有－NO2 、 － CN、 － X； 供电基使酚的酸性减弱，常见供电基有－R（烷基） 。 化妆品化学 04 炔烃的氧化反应 习题： 下列有机物，哪个酸性最强，哪个酸性最弱 化妆品化学 04 炔烃的氧化反应 C最强，A最弱。 习题： 下列有机物，哪个酸性最强，哪个酸性最弱 化妆品化学 04 炔烃的氧化反应 习题： 下列有机物，哪个酸性最强，哪个酸性最弱 化妆品化学 04 炔烃的氧化反应 B最强，A最弱。 习题： 下列有机物，哪个酸性最强，哪个酸性最弱 化妆品化学 04 炔烃的氧化反应 返回 苯酚与苦味酸的酸性比较 化妆品化学 04 炔烃的氧化反应 β－萘乙醚具有花果香味的白色晶体，常用作香料和定香剂。 　 与醇不同，酚不能发生分子间脱水反应。酚醚一般由酚的钠盐（酚钠）与卤代烷或硫酸酯反应制备。 （2）生成酚醚 化妆品化学 04 炔烃的氧化反应 　 酚与酰氯、酸酐等反应时，生成酚酯。 （3）生成酚酯 化妆品化学 04 炔烃的氧化反应 阿司匹林，白色晶体，解热镇痛药，也用于防治心脑血管病。 化妆品化学 04 炔烃的氧化反应 苯乙醚 √ X 苯乙醇 ？ A ？ B ？ A B 习题： 完成下列化学反应 化妆品化学 04 炔烃的氧化反应 乙酸苯酯 A ？ B ？ C ？ A B C √ X X 乙基苯酚 苯乙醚 习题： 完成下列化学反应 化妆品化学 04 炔烃的氧化反应 2、苯环上的反应 羟基是较强的邻、对位定位基，对苯环有活化作用，因此苯酚的环上取代反应比苯容易进行，而且主要发生在羟基的邻位和对位。 邻位 邻位 对位 化妆品化学 04 炔烃的氧化反应 　 苯酚的卤化反应非常容易发生。常温下把溴水滴入苯酚稀溶液中，羟基邻位和对位的氢原子立即被溴原子取代。 （1）卤化 化妆品化学 04 炔烃的氧化反应 返回 苯酚与溴水反应 化妆品化学 04