5.4醇的工业制法和重要的醇（课件）-《有机化学》同步教学（化学工业出版社）

醇的工业制法和重要的醇 1 醇的工业制法 2 重要的醇 目 录 1 醇的工业制法 2 重要的醇 目 录 一、醇的工业制法 1、烯烃水合 工业上以烯烃为原料，通过直接或者间接水合法生产低级醇。例如：用直接水合法制备乙醇和异丙醇。 一、醇的工业制法 2、卤代烃水解 通常卤代烃都是由相应的醇制取的。只有相应的卤代烃比较容易得到时，才采用此法来制备醇。例如：用烯丙基氯和芐基氯水解制备烯丙醇和芐醇。 一、醇的工业制法 3、羰基还原 醛、酮、羧酸和酯都是分于中含有羰基（ ）的有机化台物，用化学还原剂或催化加氢都可使羰基还原生成醇。 例如：工业上以巴豆醛为原料催化加氢制取正丁醇： 巴豆醛 正丁醇 一、醇的工业制法 3、羰基还原 如果选用氢化铝锂作还原剂，上述反应可在不影响（ ）碳碳双键的情况下，还原成醇： 巴豆醛 巴豆醇 一、醇的工业制法 3、羰基还原 醛、羧酸和酯还原都得到伯醇，酮还原则得到仲醇。例如： 丁酮 2—丁醇 一、醇的工业制法 4、由格氏试剂合成 在实验室中，常用格氏试剂与醛或酮反应制取醇。其中甲醛与格氏试剂反应可制得伯醇，其他醛与格氏试剂反应制得仲醇，酮与格氏试剂反应则可制得叔醇。 甲醛 格氏试剂 伯醇 一、醇的工业制法 4、由格氏试剂合成 在实验室中，常用格氏试剂与醛或酮反应制取醇。其中甲醛与格氏试剂反应可制得伯醇，其他醛与格氏试剂反应制得仲醇，酮与格氏试剂反应则可制得叔醇。 其它醛 格氏试剂 仲醇 一、醇的工业制法 4、由格氏试剂合成 在实验室中，常用格氏试剂与醛或酮反应制取醇。其中甲醛与格氏试剂反应可制得伯醇，其他醛与格氏试剂反应制得仲醇，酮与格氏试剂反应则可制得叔醇。 酮 格氏试剂 叔醇 习题一：由指定原料合成下列化合物 习题二： 推导题 某醇的分子式为 ，氧化后生成酮，该醇脱水生成一种不饱和烃，将不饱和烃氧化可得到羧酸和酮两种产物。试推测该醇的构造式。 1 醇的工业制法 2 重要的醇 目 录 一、重要的醇 1、甲醇 甲醇是具有酒味的无色透明液体，沸点64. 9℃。 能与水及大多数有机溶剂混溶。其蒸气与空气混合时能发生爆炸，爆炸极限6%～36.5%（体积分数）。 甲醇的毒性较大，误饮10ml即可造成眼睛失明，多则将导致死亡。因此使用时应特别注意安全。 甲醇是优良的有机溶剂，也是重要的化工原料。工业上用于生产甲醛、甲胺、羧酸甲酯、有机玻璃等。也用作汽车、飞机的燃料。燃烧后只生成二氧化碳和水，没有毒性物质产生，所以是一种无公害的新能源。 一、重要的醇 1、甲醇 甲醇最初是由木材干馏得到的，所以俗称木醇，现代工业以合成气为原料来制取。 一、重要的醇 2、乙醇 乙醇为酒的主要成分，俗称酒精。是无色透明、具有特殊香味的液体，沸点78.3℃。 容易挥发与燃烧，能以任意比例与水混溶，并能溶解许多难溶于水的物质（如脂肪、树脂、色素等）。在空气中的爆炸极限为3.28%～18.95%（体积分数）。 乙醇用途极为广泛。是重要的有机原料，其制品已达300余种。也是用得最多最普遍的有机溶剂。药用酒精（70%～75%）乙醇溶液能渗入细胞膜，使蛋白质凝固，导致细菌死亡，所以医药上用作消毒剂。 一、重要的醇 2、乙醇 工业上以乙烯为原料，经直接或间接水合法大量生产乙醇。 食用酒精大多仍然采用淀粉发酵法生产。 发酵是指在微生物或酶的催化作用下，将复杂的有机物分解转化成简单的有机物的过程。发酵法酿酒起源于我国商夏时代，后来传到欧洲各国，至今仍是制取酒类饮料的主要方法。 淀粉（甘薯、谷物等） 麦芽糖 葡萄糖 乙醇 一、重要的醇 2、乙醇 发酵得到的液体中，乙醇含量约为12%，可直接饮用。通过蒸馏可得到（如体积百分数38%～70%）的酒。经分馏可得95