5.3醇的性质（2）（课件）-《有机化学》同步教学（化学工业出版社）

醇的性质（2） 1 醇的脱水反应 2 醇的氧化和脱氢反应 目 录 1 醇的脱水反应 2 醇的氧化和脱氢反应 目 录 酒精检测 醇 的 氧 化 反 应 醇的化学性质 一、脱水反应 　在浓硫酸或氧化铝催化下，醇能发生脱水反应。脱水方式有两种，一种是在较高温下分子内脱水生成烯烃，另一种是在较低温下分子间脱水生成醚，实验室中常用醇脱水反应来制取少量烯烃。 　分子内脱水 　分子间脱水 乙烯的制备 醇在发生分子内脱水反应时，与卤代烷脱卤代氢相似。遵循查依采夫规则，即脱去羟基和与它相邻的含氢较少碳原子上的氢原子，而生成含烷基较多的烯烃。 各级醇分子内脱水反应活性：叔醇 ＞ 仲醇 ＞ 伯醇 习题一：比较下列化合物发生分子内脱水的反应活性 习题二： 完成下列化学反应 醇与酸性重铬酸钾反应 从视频中看出哪种醇不反应？其它醇反应后是什么颜色？ 习题三： 看视频回答问题 从视频中看出哪种醇不反应？其它醇反应后是什么颜色？ 不反应：叔丁醇 正丁醇：浅绿 仲丁醇：深绿 习题三： 看视频回答问题 1 醇的脱水反应 2 醇的氧化和脱氢反应 目 录 一、氧化和脱氢反应 用重铬酸钾和硫酸作氧化剂，伯醇可被氧化成醛，醛很容易继续被氧化成羧酸。 1、醇的氧化反应 　醛的沸点比相应的醇低得多，所以如果在氧化过程中，及时将生成的醛蒸馏出来，就可避免醛进一步被氧化。如实验室中就是利用边滴加氧化剂边分馏的方法由正丁醇氧化成正丁醛： 一、氧化和脱氢反应 1、醇的氧化反应 　同样条件下，仲醇被氧化成酮，酮比较稳定，一般不易继续被氧化。如工业上用３－戊醇氧化制取３－戊酮： 一、氧化和脱氢反应 1、醇的氧化反应 　反应时Cr（Ⅵ）被还原为Cr（Ⅲ），溶液由橘红色转变成绿色，所以可用于醇的鉴别。如检查司机是否酒后开车的“呼吸分析仪”就是根据乙醇被重铬酸钾氧化后，溶液变色的原理设计的。 　叔醇因为分子中不含α氢原子，一般不易发生氧化反应。若在强烈的氧化条件下，则发生碳碳键断裂，生成小分子的羧酸等。 一、氧化和脱氢反应 1、醇的氧化反应 醇与酸性重铬酸钾反应 在铜、银等金属催化剂作用下，伯醇和仲醇可发生脱氢反应，分别生成醛和酮（伯醇生成醛，仲醇生成酮）： 催化脱氢对碳碳双键（C=C）的存在没有影响，是工业上生产醛、酮的常用方法。 一、氧化和脱氢反应 2、醇的脱氢反应 习题四： 完成下列反应式 习题五： 完成下列转变 习题六： 推导题 某些醇脱水后，生成下列烯烃，试推测原来醇的可能结构 $$