8 专题八 常见有机物及其应用（Word讲义）-【金版新学案】2024高考化学大二轮专题复习与测试（老教材）

考点一　有机物的结构与同分异构现象 1.有机物共线、共面问题 (1)三种典型的结构模板 结构 正四面体形 平面形 直线形 模板 甲烷分子为正四面体结构，最多有3个原子共平面，键角为109°28′ 乙烯分子中所有原子(6个)共平面，键角为120°；苯分子中所有原子(12个)共平面，键角为120°；甲醛分子是三角形结构，4个原子共平面，键角约为120° 乙炔分子中所有原子 (4个)共 直线，键 角为180° (2)结构不同的基团连接后原子共面分析 ①直线与平面连接，则直线在这个平面上。如苯乙炔，所有原子共平面。 ②平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键相连，由于单键的旋转性，两个平面可以重合，但不一定重合。 ③平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。如，分子中共平面原子至少12个，最多13个。 2.判断同分异构体数目的常见方法和思路 基团连 接法 将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。如：丁基有4种，C4H9Cl、C4H9OH、C4H9COOH均为4种 换位思 考法 将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如：乙烷分子中共有6个H，若有一个氢原子被Cl取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种。假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H，而H看成Cl，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同理二氯乙烷和四氯乙烷均有2种，二氯苯和四氯苯均有3种 等效 氢法 分子中等效氢原子有如下情况：①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效；②同一个碳原子上所连接的甲基氢原子等效；③分子中处于对称位置上的氢原子等效 定一动 一法 分析二元取代产物的方法：如分析C3H6Cl2的同分异构体数目，可先固定其中一个氯原子位置，然后移动另一个氯原子 组合法 饱和酯R1COOR2，—R1有m种，—R2有n种，则酯共有m×n种 1.(2023·全国甲卷)藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是(　　) 学生用书第47页 A．可以发生水解反应 B．所有碳原子处于同一平面 C．含有2种含氧官能团 D．能与溴水发生加成反应 答案：B 解析：该有机物分子中含有酯基，在酸性或碱性条件下可以发生水解，A正确；该有机物分子中，标有*的碳原子为sp3杂化，该中心碳原子与其周围3个碳原子不可能同时共面，则所有碳原子不可能处于同一平面，B错误；该分子中含有酯基和醚键2种含氧官能团，C正确；该分子中含有碳碳双键，能与Br2发生加成反应而使溴水褪色，D正确。 2.(2023·全国乙卷)下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是(　　) A．①的反应类型为取代反应 B．反应②是合成酯的方法之一 C．产物分子中所有碳原子共平面 D．产物的化学名称是乙酸异丙酯 答案：C 解析：反应机理 反应①是酯化反应，也属于取代反应，A正确；反应②是丙烯中碳碳双键发生加成反应生成酯，也是合成酯的方法之一，B正确；产物中酯基右端连接2个甲基的碳原子为饱和碳原子，具有类似甲烷的四面体结构，故产物分子中所有碳原子不可能共平面，C错误；由反应①及产物的结构简式可确定其化学名称为乙酸异丙酯，D正确。 题组一　有机物分子中原子共面问题 1.结构简式为的有机物分子中，处于同一平面的碳原子最多有(　　 ) A．10个 B．9个 C．8个 D．6个 答案：A 解析：解本题时若缺乏空间想象能力，不会灵活转动C—C，则易判断错误。该有机物分子中苯环、碳碳双键分别能确定一个平面，即，转动①处的碳碳单键，使苯环所在的平面与碳碳双键所在的平面重合时，该有机物分子中处于同一平面的碳原子最多有10个，故A项正确。 2.下列说法正确的是(　　) A．CH3CH===CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上 B．(a)和(c)分子中所有碳原子均处于同一平面上 C．化合物 (b)、(d)、(p)中只有b的所有原子处于同一平面 D．分子中所有原子一定在同一平面上 答案：C 解析：A项，根据乙烯的空间构型可知，CH3CH===CHCH3分子中的四个碳原子处于同一平面上，但不在同一直线上，错误；B项，用键线式表示有机物结构时，考生容易忽略饱和碳原子的共面规律，饱和碳原子只能与另外两个相连的原子共平面，故a与c分子中所有碳原子不可能共平面，错误；C项，苯分子中所有原子共平面，但d和p中含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，正确；D项，羟基上的氧原子一定在苯环所确定的平面上，但羟基上的H原子可能不在苯环所确定的平面上，错误。 题组二　同分异构体 3.苯环上的一氯代物只有一种的 的同分异构体(不考虑立体异构)有(　　) A．6种　　 B．5种　　　 C．4种