内容正文:
专题八 常见有机物及其应用
02
考点二 有机物的性质、反应类型及应用
04
专题集训
01
考点一 有机物的结构与同分异构现象
内容索引
03
专题突破(九)预测有机物的结构与性质
考点一 有机物的结构与同分异构现象
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01
1.有机物共线、共面问题
(1)三种典型的结构模板
核心知识•盘点
结构 正四面体形 平面形 直线形
模板 甲烷分子为正四面体结构,最多有3个原子共平面,键角为109°28′ 乙烯分子中所有原子(6个)共平面,键角为120°;苯分子中所有原子(12个)共平面,键角为120°;甲醛分子是三角形结构,4个原子共平面,键角约为120° 乙炔分子中所有原子(4个)共直线,键
角为180°
(2)结构不同的基团连接后原子共面分析
①直线与平面连接,则直线在这个平面上。如苯乙炔 ,所有原子共平面。
②平面与平面连接:如果两个平面结构通过单键相连,由于单键的旋转性,两个平面可以重合,但不一定重合。
③平面与立体连接:如果甲基与平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。如 ,分子中共平面原子至少12个,最多13个。
2.判断同分异构体数目的常见方法和思路
基团连
接法 将有机物看作由基团连接而成,由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。如:丁基有4种,C4H9Cl、C4H9OH、C4H9COOH均为4种
换位思
考法 将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如:乙烷分子中共有6个H,若有一个氢原子被Cl取代所得一氯乙烷只有一种结构,那么五氯乙烷也只有一种。假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H,而H看成Cl,其情况跟一氯乙烷完全相同,故五氯乙烷也有一种结构。同理二氯乙烷和四氯乙烷均有2种,二氯苯和四氯苯均有3种
等效
氢法 分子中等效氢原子有如下情况:①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效;②同一个碳原子上所连接的甲基氢原子等效;③分子中处于对称位置上的氢原子等效
定一动
一法 分析二元取代产物的方法:如分析C3H6Cl2的同分异构体数目,可先固定其中一个氯原子位置,然后移动另一个氯原子
组合法 饱和酯R1COOR2,—R1有m种,—R2有n种,则酯共有m×n种
1.(2023·全国甲卷)藿香蓟具有清热解毒功效,其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是
A.可以发生水解反应
B.所有碳原子处于同一平面
C.含有2种含氧官能团
D.能与溴水发生加成反应
高考真题•精研
√
该有机物分子中含有酯基,在酸性或碱性条件下可以发生水解,A正确;
该有机物分子 中,标有*的碳原子为sp3杂化,该中心
碳原子与其周围3个碳原子不可能同时共面,则所有碳原子不可能处于同一平面,B错误;该分子中含有酯基和醚键2种含氧官能团,C正确;该分子中含有碳碳双键,能与Br2发生加成反应而使溴水褪色,D正确。
2.(2023·全国乙卷)下列反应得到相同的产物,相关叙述错误的是
A.①的反应类型为取代反应
B.反应②是合成酯的方法之一
C.产物分子中所有碳原子共平面
D.产物的化学名称是乙酸异丙酯
√
反应机理
反应①是酯化反应,也属于取代反应,A正确;反应②是丙烯中碳碳双键发生加成反应生成酯,也是合成酯的方法之一,B正确;产物中酯基右端连接2个甲基的碳原子为饱和碳原子,具有类似甲烷的四面体结构,故产物分子中所有碳原子不可能共平面,C错误;由反应①及产物的结构简式可确定其化学名称为乙酸异丙酯,D正确。
题组一 有机物分子中原子共面问题
1.结构简式为 的有机物分子中,处于同一平面的碳原子最多有
A.10个 B.9个
C.8个 D.6个
培优题组•练透
√
解本题时若缺乏空间想象能力,不会灵活转动C—C,则易判断错误。该有机物分子中苯环、碳碳双键分别能确定一个平面,即
,转动①处的碳碳单键,使苯环所在的平面与
碳碳双键所在的平面重合时,该有机物分子中处于同一平面的碳原子最多有10个,故A项正确。
2.下列说法正确的是
A.CH3CH===CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上
B. (a)和 (c)分子中所有碳原子均处于同一平面上
C.化合物 (b)、 (d)、 (p)中只有b的所有原子处于同一平面
D. 分子中所有原子一定在同一平面上
√
A项,根据乙烯的空间构型可知,CH3CH===CHC