“有机合成与推断”主观题增分强训(二)（Word练习）-【创新方案】2024年高考化学二轮复习专题辅导与测试（新教材Ⅱ）

“有机合成与推断”主观题增分强训(二) 1．(2023·华中师大一附中高三联考)物质M是一种抗瘤药物的合成中间体，一种M的合成路线如图。已知(BOC)2O为酸酐，结构简式为。 回答下列问题： (1)E的结构简式为_________________________________________________。 (2)C的分子式为__________________________，F中含氧官能团名称为________________________________________________________________________。 (3)D到E的反应类型为______________，写出B生成C的化学方程式：________________________________________________________________________。 (4)从合成路线分析，不直接由E生成H的原因是______________________________。 (5)BOC酸的结构简式为____________________，写出符合下列条件的BOC酸的同分异构体的结构简式：___________________________________________________________ (不考虑立体异构)。 ①能发生水解反应，产物之一为CH3COOH；②能与钠反应产生氢气；③含结构。 (6)已知R1—NH2＋R2COCl―→R1—NHCOR2，试根据题干信息设计由合成的路线流程(其他试剂任选)。 解析：在一定条件下生成B()；B在浓硫酸和浓硝酸条件下发生硝化反应生成C()；D在Fe/HCl条件下发生还原反应生E()；E与(BOC)2O发生取代反应生成F()，再经过一系列反应生成M。 (1)由分析知E的结构简式为。(2)C()的分子式为C6H3N2O3F3，F()中含氧官能团名称为酯基、酰胺基。(3)D到E硝基转化为氨基，反应类型为还原反应；B生成C为硝化反应：＋H2O。(4)从合成路线分析，不直接由E生成H的原因是保护氨基。(5)已知(BOC)2O为酸酐，结构简式为，BOC酸的结构简式为；符合①能发生水解反应，产物之一为CH3COOH；②能与钠反应产生氢气；③含结构的BOC酸的同分异构体有：、 。 答案：(1) 　(2)C6H3N2O3F3　酯基、酰胺基　 (3)还原反应 ＋H2O　(4)保护氨基 (5)　 (6) 2．利用N-杂环卡其碱(NHC base)作为催化剂可合成多环化合物的原理，某研究小组按下列线路合成多环化合物G(无需考虑部分中间体的立体化学)。 已知：a. ＋CH3CHOR—CH===CHCHO＋H2O b．化学键极性越强，发生化学反应时越容易断裂 请回答： (1)下列说法正确的是________。 A．化合物B在Br2的四氯化碳中可被氧化为苯甲酸 B．化合物C所有原子可能共平面 C．化合物F的分子式为C14H15NO4 D．化合物G中含氧官能团只有硝基和羰基 (2)化合物D的结构简式为________；化合物E与1-丙醇无法发生类似反应④的化学变化，其原因可能为____________________________________________________________。 (3)反应③包含了三步反应，第一步为加成反应，第二步为消去反应，第三步为还原反应。写出第二步反应的化学方程式：________________________________________。 (4)以乙烯、化合物B为原料，设计B→C的转化路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)________________________________________________________________。 (5)写出有机物F同时符合下列条件的同分异构体的结构简式：________________________________________________________。 1H-HMR谱和IR谱表明：①分子中共有4种不同化学环境的氢原子；②分子中存在两个苯环；③不存在—O—O—键。 解析：由合成路线，A的分子式为C7H8O，在Cu作催化剂的条件下发生催化氧化生成B，B的结构简式为，则A为，B与CH3CHO发生已知信息a的加成反应生成，与Br2/CCl4发生加成反应得到，再在碱性条件下发生消去反应生成C；B与D发生反应生成E，则D为。(1)B的结构简式为，化合物B在Br2的四氯化碳中发生加成反应，不可被氧化为苯甲酸，A错误；化合物C中苯环、碳碳双键、醛基都是平面型结构，则所有原子可能共平面，B正确；由结构简式可知化合物F的分子式为C14H15NO4，C正确；化合物G中含氧官能团有硝基