专题验收17 有机合成路线的设计（Word练习）-【创新方案】2024年高考化学二轮复习专题辅导与测试（新教材Ⅰ）

专题验收（十七） 有机合成路线的设计 1．已知：，设计由苯甲醇()为原料合成化合物的路线(其他试剂任选)。 解析：由苯甲醇为原料制备化合物，可由发生酯化反应得到，可由发生水解反应得到，可由苯甲醛和HCN发生加成反应得到，苯甲醇发生氧化反应生成苯甲醛。 答案： 2．药物中间体G的一种合成路线如下图所示： 根据上述路线中的相关知识，以和为主要原料设计合成，写出合成路线。 解析：以和为主要原料合成，逆合成分析：含醚键，可由合成，可由水解得到，可由和发生类似B→D的反应得到，可由1,3-丁二烯和氯气发生1,4-加成得到。 答案： 3．已知：①CH2===CH2； ②。 设计以CH2===CH2和CH3NH2为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选)。 解析：乙烯首先氧化得到环氧乙烷，乙烯和HCl加成生成CH3CH2Cl，之后NH3和反应生成，再和CH3NH2反应生成，结合信息②可知，和CH3CH2Cl反应得到。 答案：CH2===CH2；CH2===CH2CH3CH2Cl， 4．抗高血压药物替米沙坦中间体F的合成路线如图： 写出以苯、(CH2O)n和为有机原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 解析：苯和(CH2O)n发生B生成C的反应原理的反应生成，发生C生成D的反应原理的反应生成，和发生E生成F的反应原理的反应生成最终产物。 5．基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物Ⅰ为原料，可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。 选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物Ⅷ的单体。 写出Ⅷ的单体的合成路线(不用注明反应条件)。 解析：根据化合物Ⅷ的结构简式可知，其单体为，其原料中的含氧有机物只有一种含二个羧基的化合物，原料可以是，发生类似题干Ⅳ→Ⅴ的反应得到，还原为，再加成得到，和发生酯化反应得到目标产物。 答案： 6．(2023·江苏省南通市如东县高三学情检测)化合物G是某化工生产中的重要中间体，其合成路线如下：(注Me：—CH3　Et：—CH2CH3) 已知：CH3CH2BrCH3CH2MgBr，写出以、为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。 解析：由题给信息和有机物的转化关系可知，以、CH2===CH2和乙二醇为原料制备的步骤为在PPTS作用下与乙二醇发生加成反应生成，在催化剂作用下乙烯与溴化氢发生加成反应生成溴乙烷，在Et2O作用下溴乙烷与镁反应生成CH3CH2MgBr，CH3CH2MgBr与发生取代反应生成，在PPTS、水、丙酮作用下转化为。 答案： 7.化合物G是重要的药物中间体，以有机物 A为原料制备G，其合成路线如下： 参考上述合成线路，写出以1­丙醇、丙二酸二甲酯CH3OOCCH2COOCH3、尿素[CONH22]为起始原料制备的合成线路其他试剂任选。 解析：参考流程信息知，可将CH3CH2CH2OH转化为CH3CHBrCH3，CH3CHBrCH3与CH3OOCCH2COOCH3发生取代反应生成，与尿素发生取代反应得到目标产物。 答案：CH3CH2CH2OH CH3CH===CH2CH3CHBrCH3 8．G是合成某药物的中间体，如图是合成G的流程。 已知：乙酸酐的结构简式为。以乙酸酐和为原料，制备的部分流程如下。请结合相关信息和已学知识，将合成路线补充完整(无机试剂任选)。 解析：参照流程图中A→B→C和D→E可写出合成路线。即乙酸苯酯在氯化铝作用下发生重排，生成 (Ⅰ)，Ⅰ在浓硫酸作用下与乙酸酐反应生成 (Ⅱ)，Ⅱ在钯催化下和H2反应生成 (Ⅲ)，最后Ⅲ在浓硫酸作用下发生消去反应生成目标产物。 答案： 3 / 7 学科网（北京）股份有限公司 $$