3.5芳烃的来源和重要的芳烃（课件）-《有机化学》同步教学（化学工业出版社）

芳烃的来源和重要的芳烃 芳烃的来源 1 2 重要的芳烃 目 录 芳烃的来源 1 2 重要的芳烃 目 录 工业上芳烃的主要来源是煤和石油。 1、煤的干馏 煤干馏时得到的焦炉气和煤焦油中含有芳烃，通过溶剂提取或分馏等方法将它们分离。 一、芳烃的工业来源 （1）从焦炉气中提取 焦炉气中含有的芳烃主要是苯和甲苯以及少量二甲苯。 可用重油把它们溶解、吸收，然后再蒸馏即得粗苯混合物。 粗苯混合物中含苯约50%～70%；甲苯约15%～22%；二甲苯约4%～8%。 可用分馏的方法将它们进一步分离开来。 1、煤的干馏 煤干馏时得到的焦炉气和煤焦油中含有芳烃，通过溶剂提取或分馏等方法将它们分离。 一、芳烃的工业来源 （2）从煤焦油中分离 煤焦油为黑色黏稠状液体，组成十分复杂，估计有上万种有机化合物，现已鉴定的就有几百种。 煤焦油中含有一系列的芳烃以及芳烃的含氧、含氮衍生物。 先按沸点范围不同将它们分馏成若干馏分，再采用萃取、磺化或分子筛吸附等方法将不同芳烃从各馏分中分离出来。芳烃在煤焦油各馏分中的分布如下表 馏分 温度范围 /℃ 主要成分 含量 / % 轻油 ＜170 苯、甲苯、二甲苯 1～3 酚油 170～210 异丙苯、苯酚、甲基酚 6～8 萘油 210～230 萘、甲基萘、二甲萘等 8～10 洗油 230～300 联苯、苊、芴等 8～10 蒽油 300～360 蒽、菲及其衍生物、苊、䓛等 15～20 沥青 360℃以上 沥青、游离碳 40～50 习题一：写出下列化合物的构造式 （1）对硝基苯甲酸 （2）间甲苯酚 （3）对氯苯胺 （4）2，4，6—三溴苯酚 （5）间苯二磺酸 （6）2，4—二溴苯甲醛 习题一：写出下列化合物的构造式 （1）对硝基苯甲酸 （2）间甲苯酚 （3）对氯苯胺 （4）2，4，6—三溴苯酚 （5）间苯二磺酸 （6）2，4—二溴苯甲醛 2、石油的芳构化 在480℃～530℃，约22. 5MPa和催化剂的存在下，将石油中的烷烃和环烷烃转化为芳烃的过程叫做芳构化，也叫做石油的重整。 常用的催化剂是铂或钯，用铂催化进行的重整又叫铂重整。 石油芳构化主要有三种情况：环烷烃催化脱氢、环烷烃异构化与脱氢、烷烃脱氢环化与再脱氢。 一、芳烃的工业来源 2、石油的芳构化 一、芳烃的工业来源 （1）环烷烃催化脱氢 在催化剂存在下，环烷烃发生脱氢反应生成芳烃。例如： 2、石油的芳构化 一、芳烃的工业来源 （2）环烷烃异构化、脱氢 在高温和催化剂存在下，环烷烃先发生异构化反应，再脱氢得到芳烃。例如： 2、石油的芳构化 一、芳烃的工业来源 （3）烷烃脱氢环化、再脱氢 在高温和催化剂存在下，开链烷烃可发生脱氢形成脂环化合物，脂环化合物进一步脱氢则生成芳烃。例如： 正庚烷 甲基环己烷 甲苯 习题二：写出C9H12芳烃的构造异构体并命名 习题二：写出C9H12芳烃的构造异构体并命名 芳烃的来源 1 2 重要的芳烃 目 录 1、苯 一、重要的芳烃 苯是具有特殊芳香气味的无色可燃性液体。沸点80.1℃，不溶于水，易溶于有机溶剂，其蒸汽有毒。 苯中毒时以造血器官及神经系统受损害最为明显。急性中毒常伴有头痛、头晕、无力、嗜睡、肌肉抽搐或肌体痉挛等症状，很快即可昏迷死亡。因此使用时应格外小心。 苯是重要的有机溶剂，可溶解涂料、橡胶和胶水等。 苯也是基本有机化工原料，可通过取代、加成和氧化反应制得多种重要的化工产品或中间体，如苯酚、苯胺、苯乙烯、苯乙酮、合成染料、涂料、香料、塑料、医药、橡胶、胶黏剂、增塑剂等。 2、甲苯 一、重要的芳烃 甲苯是无色液体。沸点110.6℃，气味与苯相似，不溶于水，可溶于有机溶剂。 甲苯有毒，与苯相似。其中对神经系统的毒害作用比苯重，对造血系统的毒害作用比苯轻。 甲苯是重要的有机溶剂，也是基本有机化工原料，主要用于合成苯甲醛、苯甲酸、苯酚、芐基氯以及炸药、染料、香料、医药和糖精等。 3、二甲苯 一、重要的芳烃 二甲苯有三种异构体，邻二甲苯 、对二甲苯 和间二甲苯 。 它们都存在于煤焦油中，大量的二甲苯是由石油产品重整得到的。 3、二甲苯 一、重要的芳烃 邻二甲苯是无色液体。具有芳香气味，沸点144.5℃。 不溶于水，易溶于有机溶剂。 其本身就是良好的有机溶剂。 主要用于制备邻苯二甲酸、苯酐以及二苯甲酮等。 3、二甲苯 一、重要的芳烃