2.5二烯烃的结构、分类和命名（课件）-《有机化学》同步教学（化学工业出版社）

二烯烃的结构、分类和命名 二烯烃的结构 1 2 二烯烃的分类 3 二烯烃的命名 目 录 二烯烃的结构 1 2 二烯烃的分类 3 二烯烃的命名 目 录 　分子中含有二个碳碳双键（C＝C）的不饱和烃叫二烯烃。 二烯烃的结构 　最简单的共轭二烯烃是1,3－丁二烯，下面我们以1,3－丁二烯为例来讨论共轭二烯烃的结构。 共轭二烯烃的结构 双烯烃中C = C双键的键长：0.134nm 单烯烃中C = C双键的键长：0.133nm 烷烃中C—C单键的键长：0.154nm 双烯烃中C—C单键的键长：0.148nm ＜ ＜ 共轭二烯烃中的C=C和C-C的键长具有平均化的趋势 SP2杂化 SP2杂化 SP2杂化 SP2杂化 Ｃ－Ｃσ Ｃ－Ｃσ Ｃ－Ｃσ Ｃ－Ｈσ Ｃ－Ｈσ Ｃ－Ｈσ Ｃ－Ｈσ Ｃ－Ｈσ Ｃ－Ｈσ 1,3－二丁烯分子中的共轭π键 1,3－二丁烯分子中的共轭π键 共轭体系：具有共轭π键的体系称为共轭体系，1,3－丁二烯以及其它的共轭二烯烃都是共轭体系。这种共轭体系是由π键和π键形成的，因此又称为π－ π共轭体系。 共轭效应：在共轭体系中，形成共轭键的所有原子是一个整体，它们之间的相互影响称为共轭效应。 共轭体系和共轭效应 １、键长趋于平均化 　 共轭体系的碳碳双键和碳碳单键的键长趋于平均化。 ２、极性交替现象沿共轭链传递 当共轭体系受到外界试剂进攻时，形成共轭键的原子上的电荷会发生正负极性交替现象，这种现象可沿共轭链传递而不减弱。 ３、体系能量低，比较稳定 共轭体系能量较低，性质比较稳定。 二烯烃的结构 1 2 二烯烃的分类 3 二烯烃的命名 目 录 根据二烯烃分子中两个双键的相对位置不同，可以把二烯烃分成三类： １、累积二烯烃：两个双键在同一个碳原子上的二烯烃。 ２、共轭二烯烃：两个双键被一个单键隔开的二烯烃。 ３、隔离二烯烃：两个双键被二个或多个单键隔开的二烯烃。 一、二烯烃的分类 丙二烯 1,3－丁二烯 1,4－戊二烯 三种不同类型的二烯烃中： 累积二烯烃：累积二烯烃由于分子中的双键连在同一个碳原子上，很不稳定，很少看见。 隔离二烯烃：隔离二烯烃分子中的两个双键相距较远，彼此没有什么影响，相当于两个独立的单烯烃，其性质也与单烯烃相似。 共轭二烯烃：只有共轭二烯烃分子中的两个双键被一个单键连接起来，由于结构比较特殊，具有不同于其它二烯烃的特殊性质。因此，我们重点研究共轭二烯烃。 二烯烃的结构 1 2 二烯烃的分类 3 二烯烃的命名 目 录 １、选取主链作为母体 ① 应该选取含有两个双键的最长碳链作为主链，根据碳原子的数目命名为“某二烯”。 √ × 一、二烯烃的命名 二烯烃的系统命名法步骤和规则如下： ② 戊二烯 １、选取主链作为母体 ２、结主链碳原子编号 ① 从靠近双键一端给主链碳原子编号，用以标明两个双键和取代基的位次。 √ × 一、二烯烃的命名 ② 1 2 3 4 5 戊二烯 二烯烃的系统命名法步骤和规则如下： １、选取主链作为母体 ２、结主链碳原子编号 ３、写出二烯烃的名称 ① 按取代基的位次、相同取代基的数目、取代基名称、两个双键的位次、母体名称的顺序写出二烯烃的全称。 √ × 一、二烯烃的命名 ② 戊二烯 1 2 3 4 5 2－乙基 －1,4－ 二烯烃的系统命名法步骤和规则如下： 1,3－丁二烯 　2－甲基 －1,3－丁二烯 　4－甲基 －1,3－戊二烯 习题一： 给下列二烯烃命名 习题二： 给下列二烯烃命名 $$