2.2烯烃的命名（课件）-《有机化学》同步教学（化学工业出版社）

烯烃的命名 构造异构体的命名 1 2 顺反异构体的命名 目 录 构造异构体的命名 1 2 顺反异构体的命名 目 录 烯烃的命名 烯烃的命名方法也包括普通命名法和系统命名法，其中普通命名法只适用于个别的烯烃。 碳原子数目较多，结构复杂的烯烃，只能用系统命名法命名。 异丁烯 乙烯 丙烯 一、构造异构体的命名 1、直链烯烃的命名：按照分子中碳原子的数目称为某烯。为了区别位置异构，需要在烯烃的名称前用阿拉伯数字标明双键在链中的位次。注意，阿拉伯数字与中文字之间要用“－”相连，碳原子的数目表示与烷烃一样。如： 1－丁烯 2－丁烯 乙烯 丙烯 无位置异构体，不用标明双键位次。 请同学们命名直链烯烃的名称： （1）CH3 CH2CH＝CHCH3 （2）CH3 (CH2)3CH＝CH ( CH2) 5CH3 习题一： 请同学们命名下面直链烯烃的名称 （3）CH3 CH2CH2CH2CH＝CHCH3 （4）CH3CH2 CH=CHCH2CH2CH2CH3 （5）CH2=CHCH2CHCH2CH2CH2CH3 ２－戊烯 ５－十二碳烯 ２－庚烯 3－辛烯 1－辛烯 ２、支链烯烃的命名：按下列步骤和规则进行。 ① 选取主链作为母体 ② ③ ① 应选取含有双键并且连接支链较多的最长碳链作为主链，按主链上碳原子的数目命名为“某烯”。 √ × × ２、支链烯烃的命名：按下列步骤和规则进行。 ① 选取主链作为母体 ② 给主链原子编号 从靠近双键一端开始给主链碳原子编号，用以标明双键和支链的位次。 1 2 3 4 5 ２、支链烯烃的命名：按下列步骤和规则进行。 ① 选取主链作为母体 ② 给主链原子编号 ③ 写出烯烃名称 按取代基位次、相同基数目、取代基名称、双键位次、母体名称的顺序写烯烃的名称。 1 2 3 4 5 4－甲基 －3－乙基 －2－戊烯 例题2：给下面的烯烃命名 （1）选取主链作为母体 （2）给主链碳原子编号 （3）写出烯烃的名称 ① √ 6 5 4 3 2 1 CH3－CH2－C ＝ CH －CH －CH3 CH3 CH3 2，4－二甲基 －3－己烯 请同学们命名下面烯烃的名称： 习题二：用系统命名法给下面的烯烃命名 CH3－C＝ CH －CH2－CH－CH3 CH3 CH3 （5） 3、烯基： 烯烃分子中去掉一个氢原子后剩下的基团称为烯基。 CH2＝CH－ 乙烯基 CH3－CH＝CH－ 丙烯基 CH2＝CH－CH2－ 烯丙基 都是边碳失去一个氢原子，但命名有区别。双键C碳子上失去一个氢叫丙烯基。 CH3－C＝CH2 异丙烯基 构造异构体的命名 1 2 顺反异构体的命名 目 录 1、顺反命名法：就是在顺式异构体的名称前面加上“顺”字，在反式异构体的名称前面加上“反”字。如２－丁烯的命名： 两种：一是顺反命名法，二是Z / E命名法。 二、顺反异构体的命名 顺－2－丁烯 反－2－丁烯 CH3 H CH3 H C＝C CH3 CH3 H H C＝C 顺式结构 反式结构 顺反命名法方便、简单，直观明了，但却有局限性。为什么？因为当两个双键碳原子上没有相同的原子或者基团时，就难以确定顺式或反式，如： 2、Z / E命名法：Z / E命名法的基本原则如下： （１） 应用“次序规则”确定每个双键碳原子所连接的两个原子或者基团的相对次序。 （２） 如果两个次序高的基团或者原子在双键同侧，称为Z构型，反之称为E构型。 CH2CH3 H CH3 CH2CH2CH3 C＝C 不适用顺反命名法，只能采用Ｚ/Ｅ命名法命名。 15 （３）次序规则 ① 按直接与双键碳原子相连的原子的原子序数大小排列，原子序数大的排在前面，次序优先；原子序数小的排在后面，次序在后。如： I(53) ＞ Br(35) ＞ Cl(17) ＞ S(16) ＞ P(15) ＞ O(8) ＞ N(7) ＞ C(6) ＞ H(1) ② 如果与双键碳原子直接相连的第一个原子相同，则依次比较与之相连的第二个、第三个、第四个等原子的原子序数，以决定基团的排列次序。如CH3－和CH3CH2－比较： ＜ ＞ ＞ 习题三： 判断下列两组结构式的优先级别 例题3：给下面的烯烃命名 ① √ 6 5 4 3 2 1 3－乙基－ 2－己烯 ＞ ＞ （Z）－ 习题四：用顺反或Z/E命名法给下列烯烃命名 $$